2-(2-噻吩基)-3-甲基吡啶 | 56421-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-噻吩基)-3-甲基吡啶
• 英文名称: 3-methyl-2-(thiophen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 3-Methyl-2-thiophen-2-ylpyridine
• CAS: 56421-66-0
• 化学式: C₁₀H₉NS
• 分子量: 175.254
• InChiKey: UANDKRKBXMJILS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-噻吩基)-3-甲基吡啶 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-methyl-2-[5-(4-methyl-3-pyridyl)-2-thienyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  β-链模拟：探索低聚噻吩基吡啶折叠体

  摘要：

  蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 涉及许多细胞过程；因此，发现作为 PPI 调节剂的小分子已成为药物化学中的一个重要挑战。α-螺旋、β-转角或β-链的结构模拟物可以维持或恢复生物功能，并应具有生物活性。目前，最具挑战性的 PPI 类别是那些由 β-折叠相互作用介导的 PPI，它们与许多疾病有关。迄今为止，仅发表了少数 β 链模拟物。本研究根据低聚噻吩基吡啶基支架的 β 链模拟能力对它们进行了评估。在这项研究中，这些支架的理论环扭曲角预测已通过 X 射线衍射和具有 NMR 约束的分子动力学模拟得到验证。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600882
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基吡啶 、 2-噻吩硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到2-(2-噻吩基)-3-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  β-链模拟：探索低聚噻吩基吡啶折叠体

  摘要：

  蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 涉及许多细胞过程；因此，发现作为 PPI 调节剂的小分子已成为药物化学中的一个重要挑战。α-螺旋、β-转角或β-链的结构模拟物可以维持或恢复生物功能，并应具有生物活性。目前，最具挑战性的 PPI 类别是那些由 β-折叠相互作用介导的 PPI，它们与许多疾病有关。迄今为止，仅发表了少数 β 链模拟物。本研究根据低聚噻吩基吡啶基支架的 β 链模拟能力对它们进行了评估。在这项研究中，这些支架的理论环扭曲角预测已通过 X 射线衍射和具有 NMR 约束的分子动力学模拟得到验证。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600882

文献信息

• Ru(II)‐Catalyzed Hydroarylation of in situ Generated 3,3,3‐Trifluoro‐1‐propyne by C−H Bond Activation: A Facile and Practical Access to β‐Trifluoromethylstyrenes
  作者：Martin Vuagnat、Vincent Tognetti、Philippe Jubault、Tatiana Besset

  DOI：10.1002/chem.202201928

  日期：2022.10.4

  in situ generated 3,3,3-trifluoropropyne from the inexpensive 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene was developed to access β-trifluoromethylstyrenes. A wide range of (hetero)arenes was functionalized leading selectively to the E-isomers. Detailed mechanistic studies and DFT calculations supported the involvement of an arene-free cyclometallated Ru(II) species and a bis-cyclometallated Ru complex as key intermediate

  开发了一种前所未有的 Ru 催化的C−H 键加氢芳基化反应，由廉价的 2-溴-3,3,3-三氟丙烯原位生成 3,3,3-三氟丙炔，以获取 β-三氟甲基苯乙烯。多种（杂）芳烃被官能化，选择性地产生E异构体。详细的机理研究和 DFT 计算支持不含芳烃的环金属化 Ru(II) 物质和双环金属化 Ru 络合物作为关键中间体的参与。
• Catalyst‐Controlled Divergent C3/C5 Site‐Selective C−H Arylation of 2‐Pyridylthiophenes
  作者：Xuecong Huang、Pengfei Zhou、Xingdong Yang、Ruiyi Wang、Guan Huang、Taoyuan Liang、Zhuan Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202300724

  日期：2023.11.7

  The development of a rational protocol to realize the complete regioselectivity and the capability to switch regioselectivity is an appealing yet challenging task. Herein, a regiodivergent C−H arylation of 2-pyridylthiophenes has been demonstrated via the choice of RuII and PdII catalysts. The reactions proceeded smoothly in a good regioselective manner to afford the corresponding C3- and C5-arylated

  开发合理的方案来实现完整的区域选择性和切换区域选择性的能力是一项有吸引力但具有挑战性的任务。在此，通过选择 Ru II和 Pd II催化剂，证明了 2-吡啶基噻吩的区域发散性 CH 芳基化。反应以良好的区域选择性方式顺利进行，得到相应的C3-和C5-芳基化噻吩。来自雌酮的生物相关支架的后期多样化和产品的成功转化进一步凸显了这种合成策略的潜在效用和重要性。
• Catalyst-controlled regiodivergent C–H bond alkenylation of 2-pyridylthiophenes
  作者：Qiang Zhang、Pengfei Zhou、Yaokun Zhao、Yeran Liu、Taoyuan Liang、Jun Jiang、Zhuan Zhang

  DOI：10.1039/d3cc02411c

  日期：——

  2-pyridylthiophenes with alkenes is realized. The alkenylation reactions proceeded smoothly in a highly regio- and stereo-selective manner to afford a broad range of C3- and C5-alkenylated products. Depending on the catalyst employed, the reactions involve two typical approaches: C3-alkenylation via chelation-assisted rhodation and C5-alkenylation via electrophilic palladation. This regiodivergent synthetic protocol

  实现了一种新颖有效的 Rh III和 Pd II控制的 2-吡啶基噻吩与烯烃的可切换 C-H 烯基化反应。烯基化反应以高度区域和立体选择性的方式顺利进行，得到了广泛的 C3 和 C5 烯基化产物。根据所使用的催化剂，反应涉及两种典型的方法：通过螯合辅助铑化的 C3-烯基化和通过亲电钯化的 C5-烯基化。这种区域发散合成方案已成功应用于直接构建π-共轭双官能化2-吡啶基噻吩，这在有机电子材料中可能显示出巨大的潜力。
• Lai, Long-Li; Shih, Li-Hua; Lin, Pen-Yuan, Journal of the Chinese Chemical Society, 1994, vol. 41, # 1, p. 75 - 79
  作者：Lai, Long-Li、Shih, Li-Hua、Lin, Pen-Yuan、Wang, Jy-Shih、Shiao, Min-Jen

  DOI：——

  日期：——
• Palladium catalyzed ortho-C–H-benzoxylation of 2-arylpyridines using iodobenzene dibenzoates
  作者：Qian Zhang、Ying Wang、Tingting Yang、Li Li、Dong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.097

  日期：2015.10

  A palladium-catalyzed ortho-C-H-benzoxylation of 2-arylpyridines using iodobenzene dibenzoates has been developed. The reaction employed the stable and easily accessible hypervalent iodine reagents as both benzoxylate source and oxidant which made the protocol simple and facile. It showed high regioselectivity and good functional group tolerance, and gave the mono-benzoxylation products in moderate to excellent yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.