2-(2-噻吩基)-3-羟基丙烯腈 | 76172-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(2-噻吩基)-3-羟基丙烯腈
• 英文名称: 2-(2-thienyl)-3-hydroxyacrylonitrile
• 英文别名: alpha-(Hydroxymethylene)-2-thiopheneacetonitrile；3-hydroxy-2-thiophen-2-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 76172-81-1
• 化学式: C₇H₅NOS
• 分子量: 151.189
• InChiKey: FQMRUXPSESSECC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  295.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-噻吩基)-3-羟基丙烯腈 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-Amino-4-thiophen-2-ylthiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Kirsch, G.; Cagniat, D.; Cagniat, P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 443 - 445

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 、 甲酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-噻吩基)-3-羟基丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  Kirsch, G.; Cagniat, D.; Cagniat, P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 443 - 445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phase Transfer Catalysis Assisted Thorpe Reaction for the Synthesis of 3-Aminothiophene-2-carboxylates
  作者：R. D. Shah

  DOI：10.1155/2011/650501

  日期：——

  Thorpe cyclization constructing synthetically important methyl or ethyl 3-amino-4-arylthiophene-2-carboxylates has been studied using eco friendly phase transfer catalysis technique. 3-Amino-4-arylthiophene-2-carboxylates have been synthesized from 3-hydroxy-2-arylacrylonitriles and thioglycolates under different solid-liquid phase-transfer conditions.

  翻译结果如下：

  使用环保的相转移催化技术研究了Thorpe环化反应，以合成具有重要合成价值的甲基或乙基3-氨基-4-芳基硫杂苯-2-羧酸酯。在不同的固液相转移条件下，从3-羟基-2-芳基丙烯腈和硫代乙酸酯合成了3-氨基-4-芳基硫杂苯-2-羧酸酯。

• First synthesis of methyl 3-amino-4-(het)aryl-1H-pyrrole-2-carboxylates as useful scaffolds in medicinal chemistry
  作者：Christophe Rochais、Vincent Lisowski、Patrick Dallemagne、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.019

  日期：2004.3

  The preparation of new methyl 4-(het)aryl-3-amino-1H-pyrrole-2-carboxylates was achieved starting from commercial arylacetonitriles. This four steps synthesis afforded with good yields interesting building-blocks useful in the access to many nitrogen heterocycles with potential therapeutic interest. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.