2-(2-噻吩基硫)噻吩 | 3988-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(2-噻吩基硫)噻吩
• 中文别名: 2-(2-噻吩硫代)噻吩
• 英文名称: bis(thien-2-yl)sulfide
• 英文别名: di(thiophen-2-yl)sulfane；bis(2-thienyl) sulfide；di(thiophen-2-yl)sulfide；2-(2-Thienylthio)thiophene；2-thiophen-2-ylsulfanylthiophene
• CAS: 3988-99-6
• 化学式: C₈H₆S₃
• mdl: MFCD00052047
• 分子量: 198.334
• InChiKey: AKYIWBKPINOXJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-104℃/0.9mm
• 密度：
  1.311
• 闪点：
  >100°(212°F)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-噻吩基硫)噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到Thiophene, 2,2'-thiobis[5-bromo-
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Oligo(thio-2,5-thienylenes)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960926i
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.4h， 以85%的产率得到2-(2-噻吩基硫)噻吩
  参考文献：
  名称：

  一种绿色的 C-S 交叉偶联反应方法，CuII 附着在磁性天然滑石（γ-Fe2O3/滑石/CuII NPs）上作为非均相和无配体催化剂

  摘要：

  摘要 在此，γ-Fe 2 O 3 /滑石粉/Cu II NPs（作为平均直径约为 20-30 nm 的超顺磁性复合材料）在 C-S 交叉偶联中表现出显着、高效、简便和环境友好的催化活性反应。在环保和温和的工艺条件下，具有供电子或吸电子取代基的各种芳基碘化物、芳基溴化物和芳基氯与 S 8或硫脲反应形成相应的取代二苯硫醚。结果表明纳米结构催化剂具有显着的催化活性，例如化学选择性和官能团耐受性。γ-Fe 2 O 3 /滑石粉/Cu II作为磁性催化剂的 NPs 在反应条件下是稳定的，并且可以循环使用至少五次，而催化活性的损失最小。此外，使用市售且化学稳定的硫转移剂、环保且低成本的溶剂和碱以及操作简单和更容易的后处理程序使该方法成为某些有机反应中潜在应用的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1080/10426507.2022.2116635

文献信息

• Nano copper oxide catalyzed synthesis of symmetrical diaryl sulfides under ligand free conditions
  作者：K Harsha Vardhan Reddy、V Prakash Reddy、A Ashwan Kumar、G Kranthi、YVD Nageswar

  DOI：10.3762/bjoc.7.101

  日期：——

  Potassium thiocyanate acts as an efficient sulfur surrogate in C-S cross-coupling reactions mediated by recyclable copper oxide nanoparticles under ligand free conditions. This protocol avoids foul smelling thiols, for the synthesis of a variety of symmetrical diaryl sulfides, via the cross-coupling of different aryl halides with potassium thiocyanate, affording corresponding products in moderate to

  在无配体条件下，由可回收氧化铜纳米粒子介导的 CS 交叉偶联反应中，硫氰酸钾充当有效的硫替代物。该协议避免了难闻的硫醇，用于合成各种对称的二芳基硫化物，通过不同的芳基卤化物与硫氰酸钾的交叉偶联，以中等至优异的产率提供相应的产品。
• Cu-Catalyzed Synthesis of Diaryl Thioethers and <i>S</i>-Cycles by Reaction of Aryl Iodides with Carbon Disulfide in the Presence of DBU
  作者：Peng Zhao、Hang Yin、Hongxin Gao、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/jo400709s

  日期：2013.5.17

  Diaryl thioethers and S-cycles were obtained on the basis of the copper-catalyzed reaction of carbon disulfide and aryl iodides in the presence of DBU. This reaction enables the one-pot synthesis of diaryl thioethers by employing cheap, available, and easy-to-handle carbon disulfide with aryl iodides. The reaction was successfully employed in the construction of sulfur-containing cyclic molecules.

  在DBU存在下，基于二硫化碳和芳基碘化物的铜催化反应，获得了二芳基硫醚和S-环。通过使用廉价，易得且易于处理的二硫化碳与芳基碘化物，该反应能够一锅合成二芳基硫醚。该反应成功地用于构建含硫的环状分子。
• Copper-Catalyzed Production of Diaryl Sulfides Using Aryl Iodides and a Disilathiane
  作者：Norio Sakai、Yohei Ogiwara、Hiromu Maeda

  DOI：10.1055/s-0036-1591723

  日期：2018.3

  A disilathiane was found to be a novel S1 source for the copper-catalyzed synthesis of diaryl sulfides using aryl iodides. The reaction of iodoarenes and hexamethyldisilathiane, (Me 3 Si) 2 S, in the presence of a catalytic amount of CuI/1,10-phenanthroline provided various types of diaryl sulfides in good yields.

  发现二硅硫烷是使用芳基碘在铜催化下合成二芳基硫化物的新型 S1 来源。在催化量的 CuI/1,10-菲咯啉存在下，碘芳烃和六甲基二硅硫烷 (Me 3 Si) 2 S 的反应以良好的产率提供了各种类型的二芳基硫化物。
• Palladium-Catalyzed C–S Coupling: Access to Thioethers, Benzo[<i>b</i>]thiophenes, and Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophenes
  作者：Marius Kuhn、Florian C. Falk、Jan Paradies

  DOI：10.1021/ol2016093

  日期：2011.8.5

  formation/cross-coupling/cyclization domino reaction using thiourea as a cheap and easy to handle dihydrosulfide surrogate has been developed. Structurally important biarylthioether, benzo[b]thiophenes, and thieno[3,2-b]thiophene scaffolds are provided in high yield.

  已经开发出了第一个使用硫脲作为便宜且易于处理的二氢硫代用品的C-S键形成/交叉偶联/环化多米诺反应。以高收率提供结构上重要的联芳基硫醚，苯并[ b ]噻吩和噻吩并[3,2- b ]噻吩支架。
• An efficient, one-pot and CuCl-catalyzed route to the synthesis of symmetric organic disulfides via domino reactions of thioacetamide and aryl (alkyl) halides
  作者：Mohammad Soleiman-Beigi、Maryam Hemmati

  DOI：10.1002/aoc.3074

  日期：2013.12

  In this article, a simple, general and novel method for the synthesis of diaryl (dialkyl) disulfides from aryl (alkyl) halides is described. This is a convenient approach that involves the use of commercially available and inexpensive thioacetamide as a sulfur transfer reagent in the domino process for the synthesis of symmetric organic disulfides. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  在本文中，描述了一种由芳基（烷基）卤化物合成二芳基（二烷基）二硫化物的简单，通用和新颖的方法。这是一种方便的方法，涉及在多米诺骨牌工艺中使用市售廉价的硫代乙酰胺作为硫转移试剂，以合成对称的有机二硫化物。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

表征谱图