5-(2-thienylsulfanyl)thiophene-2-carbaldehyde | 90484-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(2-thienylsulfanyl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-formyl-2,2'-dithienyl disulfide；5-thiophen-2-ylsulfanyl-thiophene-2-carbaldehyde；5-thiophen-2-ylsulfanylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 90484-17-6
• 化学式: C₉H₆OS₃
• 分子量: 226.344
• InChiKey: OXJQIDBGTFZQGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-thienylsulfanyl)thiophene-2-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 sulfur 、 一水合肼 作用下， 以52%的产率得到N,N'-Bis-[1-[5-(thiophen-2-ylsulfanyl)-thiophen-2-yl]-meth-(E)-ylidene]-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Dissolution of sulfur in the system hydrazine hydrate-alkali leads to strong activation of hydrazine, so that the latter readily reacts at room temperature with aldehydes of the aromatic and thiophene series to give the corresponding aldehyde azines in high yield. The mechanism of activating effect of sulfur is discussed.

  DOI：

  10.1023/a:1022512723467
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-噻吩基硫)噻吩 、 N-甲基甲酰苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 5-(2-thienylsulfanyl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel conjugated oligomers for second-order nonlinear optics: incorporation of a central spacer as a conjugation modulator

  摘要：

  一种新的二阶非线性光学染料系列已被合成，该系列由一个共轭段组成，两端分别封端为电子受体和电子给体，并包含一个中心间隔器，旨在调节电光效应。共轭链使用反式乙烯-1,5-噻吩单元作为构建单元，N,N-二甲基氨基和硝基作为给体–受体对。四种间隔器被引入到共轭 oligomer 的中央部分，这些间隔器从饱和功能到完全不饱和功能，即从亚甲基到乙烯基单元。一般策略依赖于间隔器前体与带有强电子给体和受体的芳香族膦盐或膦酸酯之间的两次连续 Wittig 或 Wittig–Horner 反应。研究了两条合成路径。第一种程序基于使用对称前体作为间隔器。然而，会形成一个反应副产物，必须去除，这降低了反应效率。第二种方法需要不对称的间隔器前体，其合成是一个多步过程。为了评估间隔器的影响，通过将两个分别被电子给体和受体功能化的共轭段进行一步耦合，制备了一个完全共轭的 oligomer。

  DOI：

  10.1039/a606547c

文献信息

• 5-(2-Thienylsulfanyl)thiophene-2-carbaldehyde: Thioacetalization, chloromethylation, and oxidation
  作者：L. K. Papernaya、E. P. Levanova、L. V. Klyba、A. I. Albanov

  DOI：10.1134/s1070428009070094

  日期：2009.7

  3-dithiane. Chloromethylation of 5-(2-thienylsulfanyl)thiophene-2-carbaldehyde with formaldehyde in a stream of hydrogen chloride in the presence of zinc chloride resulted in the formation of an oligomeric product consisting of thiophene rings connected alternately by sulfur and methylene bridges. The oligomer is formed via fast polycondensation of the primary chloromethylation product with the initial

  在氯（三甲基）硅烷存在下，5-（2-噻吩基硫烷基）噻吩-2-甲醛与丙烷-1-硫醇和丙烷-1,3-二硫醇反应生成先前未知的5- [双（丙基硫烷基）甲基]- 2-（2-噻吩基硫烷基）噻吩和2- [5-（2-噻吩基硫基）噻吩-2-基] -1，3-二噻吩。在氯化锌的存在下，在氯化氢中，将5-（2-噻吩基硫烷基）噻吩-2-甲醛与甲醛进行氯甲基化，形成由噻吩环组成的低聚产物，所述噻吩环通过硫和亚甲基桥交替连接。通过伯氯甲基化产物与初始醛的快速缩聚反应形成低聚物。
• ——
  作者：N. A. Korchevin、N. V. Russavskaya、E. P. Levanova、E. N. Sukhomazova、E. N. Deryagina

  DOI：10.1023/a:1023064507442

  日期：——