2-(2-氟苄基)-2-羟基丁酸乙酯 | 253426-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-氟苄基)-2-羟基丁酸乙酯
• 英文名称: 2-(2-Fluoro-benzyl)-2-hydroxy-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[(2-fluorophenyl)methyl]-2-hydroxybutanoate；ethyl 2-[(2-fluorophenyl)methyl]-2-hydroxybutanoate
• CAS: 253426-18-5
• 化学式: C₁₃H₁₇FO₃
• 分子量: 240.275
• InChiKey: WZBAGYAFLLUXFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氟苄基)-2-羟基丁酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三甲基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 依法克生
  参考文献：
  名称：

  一种新的高效合成依法沙星的方法。

  摘要：

  合成依法氧烷的关键步骤是二氢苯并呋喃环的形成，该过程涉及在碱性介质中叔醇中间体与氟代芳烃部分的分子内环化。该甲醇是根据两种途径制备的，即从苄基格氏试剂与α-酮酸酯的反应或从Darzens缩合反应制备。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00531-4
• 作为产物：
  描述：

  Magnesium bromide (2-fluorophenyl)methanide (1/1/1) 生成 2-(2-氟苄基)-2-羟基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 1999, 9, 3021-3022

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new efficient synthesis of efaroxan
  作者：P. Mayer、P. Brunel、T. Imbert

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00531-4

  日期：1999.10

  The key step of the synthesis of efaroxan was the dihydrobenzofuran ring formation involving an intramolecular cyclization of the tertiary alcohol intermediate with the fluoroaromatic moiety in basic medium. This carbinol was prepared according to two routes, either from reaction of a benzyl Grignard reagent with an alpha-ketoester, or from a Darzens condensation.

  合成依法氧烷的关键步骤是二氢苯并呋喃环的形成，该过程涉及在碱性介质中叔醇中间体与氟代芳烃部分的分子内环化。该甲醇是根据两种途径制备的，即从苄基格氏试剂与α-酮酸酯的反应或从Darzens缩合反应制备。
• Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 1999, 9, 3021-3022
  作者：

  DOI：——

  日期：——