2-(2-氟苯基)丁-3-炔-2-醇 | 104684-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-氟苯基)丁-3-炔-2-醇
• 中文别名: 2-(2-氟苯基)-3-丁炔-2-醇
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-(2-Fluorophenyl)-3-butyn-2-ol
• CAS: 104684-14-2
• 化学式: C₁₀H₉FO
• 分子量: 164.179
• InChiKey: OLJDZKKBLLNDGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  210 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氟苯基)丁-3-炔-2-醇 在 硫酸 、 sodium hydride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methyl 5-(2-fluorophenyl)-5-methyl-4-oxofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Analogues of Acifran:  Agonists of the High and Low Affinity Niacin Receptors, GPR109a and GPR109b

  摘要：

  Recently identified GPCRs, GPR109a and GPR109b, the high and low affinity receptors for niacin, may represent good targets for the development of HDL elevating drugs for the treatment of atherosclerosis. Acifran, an agonist of both receptors, has been tested in human subjects, yet until recently very few analogs had been reported. We describe a series of acifran analogs prepared using newly developed synthetic pathways and evaluated as agonists for GPR109a and GPR109b, resulting in identification of compounds with improved activity at these receptors.

  DOI：

  10.1021/jm070022x
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72 %的产率得到2-(2-氟苯基)丁-3-炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的铂催化氢锡基化反应；乙烯基锡烷的高选择性合成

  摘要：

  我们首次研究了铂络合物在末端炔烃氢化锡基化中的应用。筛选了一系列铂络合物，事实证明 PtCl 2 /XPhos 为 β-(E)-乙烯基锡烷提供了最佳选择性。该催化剂体系能够以超过通常在钯催化下提供的选择性提供相应的乙烯基锡烷。此外，还开发了一种伸缩式加氢金属化/交叉偶联序列，允许在不过度操作或纯化中间体锡烷的情况下应用乙烯基锡烷。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300379

文献信息

• Free Radical Addition of Nitrile, Ketone, and Ester to Alkyne and the Selectivity Discussion
  作者：Yingxia Xiao、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03444

  日期：2019.11.1

  A general and practical atom transfer radical addition (ATRA) of simple nitriles, ketones, and esters to alkynes was developed. It can allow an efficient access to a wide range of β,γ-unsaturated nitriles, ketones, and esters. The unique chemoselectivity in this system is also discussed.

  通用和实用的简单腈，酮和酯向炔烃的原子转移自由基加成（ATRA）。它可以有效地获得各种β，γ-不饱和腈，酮和酯。还讨论了该系统中独特的化学选择性。
• Atom-Transfer Radical Addition of Alcohols to Aliphatic Alkynes
  作者：Yingxia Xiao、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00804

  日期：2019.8.2

  An intermolecular hydrogen bond-promoted atom-transfer radical addition of simple alcohols to aliphatic alkynes is demonstrated here. Through this strategy, a variety of allyl alcohols can be synthesized in high selectivity and yields. Furthermore, this work reveals the relationship between selectivity and the substrate.

  在此证明了单醇的分子间氢键促进的原子转移自由基加成到脂肪族炔烃上。通过这种策略，可以高选择性和高产率合成多种烯丙醇。此外，这项工作揭示了选择性与底物之间的关系。
• 2-Amino-3-(imidazol-2-yl)-pyridin-4-one derivatives and their use as VEGF receptor kinase inhibitors
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2524915A1

  公开（公告）日：2012-11-21

  The invention relates to the compounds of general formula (I): Preparation process and therapeutic use.

  该发明涉及一般式（I）的化合物：制备过程和治疗用途。
• [EN] 2-AMINO-3-(IMIDAZOL-2-YL)-PYRIDIN-4-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS VEGF RECEPTOR KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-AMINO-3-(INIDAZOL-2-YL)-PYRIDINE-4-ONE ET UTILISATION DE CEUX-CI COMME INHIBITEURS DE KINASES ASSOCIÉES AU RÉCEPTEUR DU VEGF
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2012159959A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The invention relates to the compounds of general formula (I): Preparation process and therapeutic use.

  该发明涉及一般式（I）的化合物：制备过程和治疗用途。
• [EN] FUNCTIONALIZED 4-AND 5-VINYL SUBSTITUTED REGIOISOMERS OF 1,2,3-TRIAZOLES VIA 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION AND POLYMERS THEREOF<br/>[FR] RÉGIOISOMÈRES DE 1,2,3-TRIAZOLES À SUBSTITUTION VINYLE EN 4 ET 5 FONCTIONNALISÉS PAR CYCLOADDITION 1,3-DIPOLAIRE ET LEURS POLYMÈRES
  申请人：ISP INVESTMENTS INC

  公开号：WO2010104837A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention provides novel functionalized mixtures 4- and 5-vιnyl substituted regioisomers of 1,2,3-triazoles via 1,3-dιpolar cycloaddition. Functionalized alkyne moieties with a terminal alcoholic functionality are reacted with functionalized organic moieties with a terminal leaving group and an azide to provide an alcoholic functionalized mixture of 4- and 5-substιtuted regioisomers of 1,2,3- triazole moieties. The mixture may be converted to a wide variety of useful functionalized mixtures of 4- and 5-vιnyl substituted regioisomers of 1,2,3-triazole moieties, which in turn can be converted to a wide variety of useful polymers The novel alcoholic functionalized mixtures of 4- and 5-substιtuted regioisomers can be separated by chromatography to provide the purified 4- and 5- alcoholic functionalized substituted 1,2,3-trιazole moieties. The novel compounds of the invention can be employed in a wide variety of compositions (Formulae (I), (II)); wherein R1, R2, R3, and R4, are defined herein.

  本发明通过1,3-双极环加成提供了新型功能化混合物，即1,2,3-三唑的4-和5-乙烯取代的异构体。带有末端羟基官能团的功能化炔烃基团与带有末端离去基团和叠氮化物的功能化有机基团发生反应，从而提供了一种含有4-和5-取代的1,2,3-三唑基团的醇功能化混合物。该混合物可以转化为各种有用的功能化的4-和5-乙烯取代的1,2,3-三唑基团的混合物，进而可以转化为各种有用的聚合物。4-和5-醇功能化取代的1,2,3-三唑基团的新型混合物可以通过色谱分离以提供纯化的4-和5-醇功能化取代的1,2,3-三唑基团。本发明的新型化合物可以应用于各种组合物中（式(I)，(II)）；其中R1、R2、R3和R4在此有定义。