2-(2-氧代-2H-色烯-7-氧基)丙酸乙酯 | 314262-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-氧代-2H-色烯-7-氧基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-[(2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)propanoate；ethyl 2-(2-oxochromen-7-yl)oxypropanoate
• CAS: 314262-30-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: LEUVOHLLJOUMMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氧代-2H-色烯-7-氧基)丙酸乙酯 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  用于化疗和光动力治疗的新型卟啉-香豆素衍生物的合成及抗肿瘤研究

  摘要：

  光动力疗法 (PDT) 因其无创和低副作用而在癌症治疗中具有吸引力。在这项研究中，我们通过卟啉与香豆素衍生物的缩合反应合成了 20 种卟啉-香豆素化合物。在单线态氧( 1 O 2 )测定中，DPBF荧光在光照10 s后猝灭85%；DPBF的荧光在光照30 s时几乎消失。这表明卟啉-香豆素类化合物具有优异的1 O 2发电效率。此外，卟啉-香豆素化合物在光照下对A549和HepG2细胞表现出不同的抑制作用。而在黑暗条件下，具有较短烷基链的化合物显示出抗肿瘤活性，而支链和烷基链的延伸降低了化合物的活性。因此，将具有较短烷基链的香豆素衍生物接入卟啉可实现PDT和化学疗法。此外，金属锌插入卟啉也增强了化合物的光动力治疗效果。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135826
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 、 2-溴丙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 2-(2-氧代-2H-色烯-7-氧基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-[(吲哚基)乙基)香豆素-基氧基)]链烷酰胺的合成及抗乙酰胆碱酯酶活性

  摘要：

  合成了通过接头连接的新型香豆素-色胺系统，并通过经典的 Ellman 测试在体外针对乙酰胆碱酯酶进行了评估。

  DOI：

  10.3184/174751917x14859570937677

文献信息

• A new convenient route to 2-oxoethoxycoumarins: key intermediates in the synthesis of natural products
  作者：Stefano Chimichi、Marco Boccalini、Barbara Cosimelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00442-8

  日期：2002.6

  A new synthetic route to coumarinyloxyaldehydes starting from hydroxycoumarins is presented; these compounds, useful intermediates in the preparation of natural products such as geiparvarin and psoralens, are now available in excellent yields with a simple workup procedure. Moreover the reported route has been applied to dihydroxycoumarins.

  提出了一种从羟基香豆素开始合成香豆素氧基醛的新方法。这些化合物是制备天然产物（如geiparvarin和补骨脂素）中有用的中间体，现在可以通过简单的后处理程序以高收率获得。此外，所报道的途径已经应用于二羟基香豆素。
• Halogen-Bond-Promoted Direct Cross-Coupling of Trifluoromethylated Alkyl Bromides with Coumarins/Quinolinones: Unraveling Trifluoromethyl Effects
  作者：Peng Guo、Guoliang Pu、Gairong Wang、Lin-Yuan Zeng、Wei-Piao Li、Xuefei Li、Pan-Pan Zhou、Chun-Yang He

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00717

  日期：2024.4.19

  This study introduces a novel approach involving XB-mediated cross-coupling of α-trifluoromethylated alkyl bromides with coumarins and quinolinones under visible light irradiation. Both density functional theory (DFT) calculations and experimental studies converge to suggest that the noncovalent interaction between alkyl bromides and DMAP, intensified by the α-trifluoromethyl group, plays a pivotal

  本研究介绍了一种新方法，涉及 XB 介导的 α-三氟甲基化烷基溴与香豆素和喹啉酮在可见光照射下的交叉偶联。密度泛函理论 (DFT) 计算和实验研究均表明，烷基溴和 DMAP 之间的非共价相互作用（由 α-三氟甲基增强）在促进这种化学选择性反应中发挥着关键作用。
• 一种协同合成三氟甲基烷基化合物的方法
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN118184475A

  公开（公告）日：2024-06-14

  本方案公开了有机合成技术领域的一种协同合成三氟甲基烷基化合物的方法，由三氟甲基烷基溴化物和杂环化合物为原料，在光诱导、催化剂、配体、碱和活化溶剂参与反应的条件下实现了双重催化，即脱溴氢化合成三氟甲基烷基化合物，与此同时，活性溶剂将和杂环化合物进一步偶联生成烷基化杂环产物。本方法所选用的原料来自于工业原料，反应条件温和，经济、绿色、环保。反应体系简单且为均相，适合较大规模的生产；该反应具有优异的官能团兼容性以及反应多样性；本方法可用于含三氟甲基氨基酸的合成，以及生物活性分子的后期修饰，这在有机合成和生物医药领域具有潜在价值。
• 一种3-溴-3-烷基-2，2-二氟丙酸乙酯和香豆素/喹啉酮/吲哚偶联的方法及抗肿瘤应用
  申请人：遵义医科大学附属医院

  公开号：CN118290378A

  公开（公告）日：2024-07-05

  本申请涉及有机化学应用技术领域中的一种3‑溴‑3‑烷基‑2，2‑二氟丙酸乙酯和香豆素/喹啉酮/吲哚偶联的方法及抗肿瘤应用，由3‑溴‑3‑烷基‑2，2‑二氟丙酸乙酯为原料，在室温条件下，与式B混合后，加入DMSO为溶剂后，选用有机胺为碱，在光照条件下高收率地得到化合物C；具体的反应式如下：#imgabs0#该方法具有官能团适用性好和反应体系简单、绿色、经济的优点，部分化合物C具有十分显著的抗肿瘤活性。