2-(2-氧代吡咯烷-1-基)苯甲酸 | 41790-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-氧代吡咯烷-1-基)苯甲酸
• 英文名称: 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-benzoic acid
• 英文别名: 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoic acid；2-(2-oxoprrolidin-1-yl)benzoic acid；2-(2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-benzoic acid；2-(2-oxo-pyrrolidino)-benzoic acid；2-(2-Oxo-pyrrolidino)-benzoesaeure
• CAS: 41790-73-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD07339282
• 分子量: 205.213
• InChiKey: WMLRBQWYIZGVMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C
• 沸点：
  476.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氧代吡咯烷-1-基)苯甲酸 在 过氧乙酸 、 六氟异丙醇 、 对溴碘苯 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以80%的产率得到3,3a-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine-1,5(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  轻度ArI催化的C（sp2）？H或C（sp3）？H功能化/ C ？O的形成：一个有趣的催化剂控制的选择性开关

  摘要：

  C（SP A串联2） H和C（SP 3） ħ官能/ C 由碘催化O键形成原位产生（III）的试剂已经被开发出来。该方法在温和条件下显示范围广，并且显示出前所未有的选择性曲线，可以根据所用催化剂进行切换。

  DOI：

  10.1002/anie.201407011
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)-2-吡咯里嗪酮 在 potassium permanganate 、 水 作用下， 生成 2-(2-氧代吡咯烷-1-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 1,205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Applications of Pd(II)-Catalyzed C−H Carboxylation and Mechanistic Insights: Expedient Routes to Anthranilic Acids, Oxazolinones, and Quinazolinones
  作者：Ramesh Giri、Jonathan K. Lam、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja9077705

  日期：2010.1.20

  carbon monoxide is discussed. Identification of two key intermediates, a mixed anhydride and benzoxazinone formed by reductive elimination from organometallic Ar(CO)Pd(II)-OTs species, provides mechanistic evidence for a dual-reaction pathway.

  已经开发了一种 Pd(II) 催化的反应方案，用于将苯胺中的邻位 CH 键羧化以形成 N-酰基邻氨基苯甲酸。该反应过程为从简单的苯胺快速组装具有生物学和药学意义的分子（例如苯并恶嗪酮和喹唑啉酮）提供了一种新颖且有效的策略，而无需安装和去除外部导向基团。反应条件也适用于 N-苯基吡咯烷酮的羧化。含有对甲苯磺酸盐作为阴离子配体的单体钯环已通过 X 射线晶体学表征，并讨论了对甲苯磺酸在一氧化碳存在下活化 CH 键中的关键作用。鉴定两个关键中间体，
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Ishichi Yuji

  公开号：US20120088748A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Provided is a compound having a monoamine reuptake inhibitory activity, which is represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted 6-membered aromatic ring, ring B is the substituents on ring A are optionally bonded to form, together with ring A, an optionally substituted 9- or 10-membered aromatic fused ring, and other symbols are as defined in the specification, or a salt thereof.

  提供的是一种具有单胺再摄取抑制活性的化合物，其化学式表示为（I），其中环A是一个可选择取代的6元芳香环，环B是环A上的取代基可选择地与环A一起形成一个可选择取代的9或10元芳香融合环，其他符号如规范中定义的那样，或其盐。
• Synthesis of a New Family ofN-Aryl Lactams Active on Chemesthesis and Taste
  作者：Angela Bassoli、Gigliola Borgonovo、Gilberto Busnelli、Gabriella Morini

  DOI：10.1002/ejoc.200500677

  日期：2006.4

  A new class of synthetic compounds with chemesthetic activity has been identified. They have been designed ex-novo by structural similarity with known cooling compounds such as menthol, icilin and cyclic ketoenamines. 19 new derivatives have been obtained easily and in high yields by Goldberg arylation or lactam ring closure on the appropriate phenol or benzoic acid derivative. The synthetic procedures

  已鉴定出一类具有化学活性的新合成化合物。它们是通过与已知清凉化合物（如薄荷醇、西林和环酮烯胺）的结构相似性从头设计的。通过在适当的苯酚或苯甲酸衍生物上进行 Goldberg 芳基化或内酰胺环闭合，可以轻松且高收率地获得 19 种新衍生物。合成工艺适合克级制备，产物稳定，易于纯化。对 17 种新化合物进行了初步感官评估，其中 3 种表现出清凉活性，在某些情况下，口腔内有刺痛感。这些 N-芳基内酰胺似乎是一类有趣的化合物，需要扩大以推导出结构-活性关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,
• Mild ArI-Catalyzed C(sp²)H or C(sp³)H Functionalization/CO Formation: An Intriguing Catalyst-Controlled Selectivity Switch
  作者：Xueqiang Wang、Joan Gallardo-Donaire、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201407011

  日期：2014.10.6

  A tandem C(sp2)H and C(sp3)H functionalization/CO bond formation catalyzed by iodine(III) reagents generated in situ has been developed. The method shows wide scope under mild conditions and exhibits an unprecedented selectivity profile that can be switched depending on the catalyst employed.

  C（SP A串联2） H和C（SP 3） ħ官能/ C 由碘催化O键形成原位产生（III）的试剂已经被开发出来。该方法在温和条件下显示范围广，并且显示出前所未有的选择性曲线，可以根据所用催化剂进行切换。
• Parallel synthesis and spectroscopic analysis of a collection of heterocycles based on the diazabenz[e]aceanthrylene core structure
  作者：Alan M. Jones、Tomas Lebl、Stephen Patterson、Tanja van Mourik、Herbert A. Früchtl、Douglas Philp、Alexandra M.Z. Slawin、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.049

  日期：2009.1

  A practical strategy for the synthesis of diazabenz[e]aceanthrylene-based heterocycles is reported. The key step in this approach is a microwave-assisted condensation and cyclisation reaction between an anthranilic acid derivative and a 2′-carbomethoxy substituted N-aryl lactam. The scope of the reaction has been explored as a function of both the nature and position of substituents in both components

  报道了一种合成基于二氮杂[ e ]乙炔基杂环的实用策略。该方法的关键步骤是邻氨基苯甲酸衍生物与2'-羰甲氧基取代的N-芳基内酰胺之间的微波辅助缩合和环化反应。已经根据两种组分中取代基的性质和位置以及内酰胺环尺寸的变化来探索反应的范围。使用NMR，X射线晶体学和计算技术描述并探索了整个化合物集合中观察到的有趣的结构和光谱变化。