2-(2-氨基-1H-苯并咪唑-1-基)乙醇 | 24134-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(2-氨基-1H-苯并咪唑-1-基)乙醇
• 英文名称: 2-(2-amino-1H-benzo[d]imidazole-1-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(2-amino-benzoimidazol-1-yl)-ethanol；2-(2-amino-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)ethanol；2-(2-aminobenzimidazol-1-yl)ethanol
• CAS: 24134-25-6
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: PNFIQDGURPIMQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  420.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氨基-1H-苯并咪唑-1-基)乙醇 、 氯化亚砜 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AGAI B.; DOLESCHALL G.; HORNYAK G.; LEMPERT K.; SIMIG G., TETRAHEDRON , 1976, 32, NO 7, 839-842

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2-amino-1H-benzimidazol-1-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到2-(2-氨基-1H-苯并咪唑-1-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Caroti; Ceccotti; Da Settimo, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 3, p. 227 - 255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery and development of 2-aminobenzimidazoles as potent antimalarials
  作者：Shane M. Devine、Matthew P. Challis、Jomo K. Kigotho、Ghizal Siddiqui、Amanda De Paoli、Christopher A. MacRaild、Vicky M. Avery、Darren J. Creek、Raymond S. Norton、Peter J. Scammells

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113518

  日期：2021.10

  emergence of Plasmodium falciparum resistance to frontline antimalarials, including artemisinin combination therapies, highlights the need for new molecules that act via novel mechanisms of action. Herein, we report the design, synthesis and antimalarial activity of a series of 2-aminobenzimidazoles, featuring a phenol moiety that is crucial to the pharmacophore. Two potent molecules exhibited IC50

  恶性疟原虫对一线抗疟药（包括青蒿素联合疗法）的耐药性的出现凸显了对通过新作用机制起作用的新分子的需求。在此，我们报告了一系列 2-氨基苯并咪唑的设计、合成和抗疟活性，其具有对药效团至关重要的苯酚部分。两种有效分子对恶性疟原虫3D7 菌株的IC 50值分别为 42 ± 4 ( 3c ) 和 43 ± 2 nM ( 3g )，并且对氯喹 (Dd2)、青蒿素 (Cam3.II C580Y ) 和Pf耐药菌株具有高效力ATP4 抑制剂 (SJ557733)，同时对人类细胞没有细胞毒性（HEK293，IC 50  > 50 μM）。最有效的分子具有 4,5-二甲基取代苯酚 ( 3r )，其对恶性疟原虫3D7的 IC 50值为 6.4 ± 0.5 nM ，表明活性比母体分子增加了 12 倍。含有N 1取代苯酚的 2-氨基苯并咪唑代表了一类在体外对恶性疟原虫具有高效力的新型分子疟疾和低细胞毒性。它们具有
• CAROTI, P.;CECCOTTI, C.;DA, SETTIMO F.;PRIMOFIORE, G.;FRANZONE, J. S.;REB+, FARMACO, 44,(1989) N, C. 227-255
  作者：CAROTI, P.、CECCOTTI, C.、DA, SETTIMO F.、PRIMOFIORE, G.、FRANZONE, J. S.、REB+

  DOI：——

  日期：——
• Caroti; Ceccotti; Da Settimo, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 3, p. 227 - 255
  作者：Caroti、Ceccotti、Da Settimo、Primofiore、Franzone、Reboani、Cravanzola

  DOI：——

  日期：——
• AGAI B.; DOLESCHALL G.; HORNYAK G.; LEMPERT K.; SIMIG G., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1976, 32, NO 7, 839-842
  作者：AGAI B.、 DOLESCHALL G.、 HORNYAK G.、 LEMPERT K.、 SIMIG G.

  DOI：——

  日期：——