2-(2-氨基乙基)-6-(二甲基氨基)-1H-苯并[DE]异喹啉-1,3(2H)-二酮 | 1051373-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-氨基乙基)-6-(二甲基氨基)-1H-苯并[DE]异喹啉-1,3(2H)-二酮
• 英文名称: 2-(2-aminoethyl)-6-(dimethylamino)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(2-Aminoethyl)-6-(dimethylamino)-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-(2-aminoethyl)-6-(dimethylamino)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1051373-06-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: IQKFJZKSENZCLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153.3-155.3 °C
• 沸点：
  479.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氨基乙基)-6-(二甲基氨基)-1H-苯并[DE]异喹啉-1,3(2H)-二酮 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-dimethylamino-N-(2-maleimido)ethyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  新型侧链替代共聚物，结合了FRET和DRET，具有大的拟Stokes位移和极性敏感的荧光行为†

  摘要：

  设计并合成了一种新颖的替代共聚物，该共聚物将四苯乙烯（TPE）和萘二甲酰亚胺（NI）掺入苯乙烯和马来酸酐作为侧链。归因于TPE单元既在聚集态中充当发射供体，又在溶液中充当深色供体，该共聚物表现出从TPE到NI的荧光共振能量转移（FRET）和暗共振能量转移（DRET）过程，因此无论是否在与在没有能量转移的情况下直接激发相比，NI的荧光强度明显增加。此外，该替代共聚物在聚集状态下显示出令人印象深刻的伪斯托克斯位移，其位移高达215 nm，大于所有其他已报道体系的FRET和DRET组合结果。最后，

  DOI：

  10.1039/c9tc03421h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(2-氨基乙基)-6-(二甲基氨基)-1H-苯并[DE]异喹啉-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  新型侧链替代共聚物，结合了FRET和DRET，具有大的拟Stokes位移和极性敏感的荧光行为†

  摘要：

  设计并合成了一种新颖的替代共聚物，该共聚物将四苯乙烯（TPE）和萘二甲酰亚胺（NI）掺入苯乙烯和马来酸酐作为侧链。归因于TPE单元既在聚集态中充当发射供体，又在溶液中充当深色供体，该共聚物表现出从TPE到NI的荧光共振能量转移（FRET）和暗共振能量转移（DRET）过程，因此无论是否在与在没有能量转移的情况下直接激发相比，NI的荧光强度明显增加。此外，该替代共聚物在聚集状态下显示出令人印象深刻的伪斯托克斯位移，其位移高达215 nm，大于所有其他已报道体系的FRET和DRET组合结果。最后，

  DOI：

  10.1039/c9tc03421h

文献信息

• Modification of the Thioglycosyl–Naphthalimides as Potent and Selective Human O-GlcNAcase Inhibitors
  作者：Shengqiang Shen、Lili Dong、Wei Chen、Xiangdi Zeng、Huizhe Lu、Qing Yang、Jianjun Zhang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00406

  日期：2018.12.13

  the synthesis of 13r bearing a 4-piperidylnaphthalimide moiety as a highly potent hOGA inhibitor (K i = 0.6 μM against hOGA) with good selectivity (K i > 100 μM against HsHexB). Furthermore, to investigate the basis for the potency and selectivity of 13r against hOGA, the possible inhibitory mechanisms of selected inhibitors (15b, 13b, and 13r) against hOGA and HsHexB were studied using molecular docking

  β-N-乙酰己糖胺酶是广泛分布的糖苷外切酶，由于其在农药和药物发现领域的重要作用而引起了广泛的关注。值得注意的是，人O-GlcNAcase（hOGA）和人β-N-乙酰基己糖胺酶（HsHex）具有相同的催化机制，但在体内发挥不同的生理作用。在这封信中，我们旨在提高先前报道的巯基糖基萘二甲酰亚胺对hOGA的抑制力和选择性。合理的化合物设计导致合成了带有4-哌啶基萘二甲酰亚胺部分的13r，作为高效的hOGA抑制剂（针对hOGA的Ki = 0.6μM）和良好的选择性（针对HsHexB的Ki> 100μM）。此外，为研究13r对hOGA的效力和选择性的基础，以及所选抑制剂的可能抑制机制（15b，使用分子对接和MD模拟研究了针对hOGA和HsHexB的13b和13r）。这些4-取代的萘二甲酰亚胺硫代糖苷可能潜在地用作进一步研究hOGA功能的有用工具。
• Synthesis of novel multi-chromophoric soluble perylene derivatives and their photosensitizing properties with wide spectral response for SnO2 nanoporous electrode
  作者：He Tian、Pei-Hua Liu、Weihong Zhu、Enqin Gao、Da-Jun Wu、Sengmin Cai

  DOI：10.1039/b004063k

  日期：——

  Two series of new multi-chromophoric perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic dianhydride dyes for solar cell sensitizers have been synthesized. One series consists of oxadiazole or naphthaldicarboximide that are linked with perylene units as N,N′-substituted chromophores. The other series has four substituents in the bay-region of the perylene core in addition to N,N′-substituents. These novel routes to highly efficient sensitizers for Grätzel-type solar cells avoid the complication of doping. A wide spectral photoresponse (from 310 to 700 nm) was observed with maximum IPCE (incident photon-to-current efficiency) of 24%. In addition, the sensitization is dependent on the energy match of the energy bands of the semiconductor and the redox potential of the segments in such assembled dyes.

  我们合成了两个系列的用于太阳能电池敏化剂的新型多色素过烯-3,4:9,10-四羧酸二酐染料。其中一个系列由噁二唑或萘二甲酰亚胺组成，与作为 N,N′-取代发色团的过烯单元相连。另一个系列除了 N,N′-取代基外，还在过烯烃核的畦区有四个取代基。这些用于格栅型太阳能电池的高效敏化剂的新路线避免了掺杂的复杂性。研究人员观察到了宽光谱光响应（从 310 纳米到 700 纳米），最大 IPCE（入射光子到电流的效率）为 24%。此外，敏化效果还取决于半导体能带的能量匹配以及这种组装染料中各段的氧化还原电位。
• Azetidine-Containing Heterospirocycles Enhance the Performance of Fluorophores
  作者：Junliang Zhou、Xianfeng Lin、Xin Ji、Shuang Xu、Chang Liu、Xiaochun Dong、Weili Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01414

  日期：2020.6.5

  utilized in various fluorescence imaging techniques. However, many existing modification strategies could not balance the performance (such as brightness, photostability, water solubility, and permeability) of fluorophores. Herein we report a general strategy to enhance the performance of donor–acceptor-type fluorophores by introducing azetidine-containing heterospirocycles to the commonly used fluorophore

  荧光染料广泛用于各种荧光成像技术中。但是，许多现有的修饰策略无法平衡荧光团的性能（例如亮度，光稳定性，水溶性和渗透性）。本文中，我们报告了通过将含氮杂环丁烷的杂螺环引入常用的荧光支架中来增强供体-受体型荧光团性能的一般策略。事实证明，这种策略是开发高质量荧光团的一般方法。
• [EN] METHODS FOR OBTAINING COLORED OR CHROMIC SUBSTRATES<br/>[FR] PROCÉDÉS D'OBTENTION DE SUBSTRATS COLORÉS OU CHROMIQUES
  申请人：UNIV GENT

  公开号：WO2017125462A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The present invention provides a post-fabrication modification approach for the fabrication of colored and chromic materials and sensors using plasma surface modification to covalently bind the coloring agent to the substrate, thus avoiding leaching of the dye. Advantageously, in said methods, said coloring agent is a dye or pigment linked to a radical sensitive functional group, such as an alkenyl or alkynyl functional group, and is applied to the substrate prior to the gas plasma treatment. The methods envisaged herein are generic in nature, which allow the covalent immobilization of various dyes on different materials. The covalently coated materials after plasma surface modification, particularly the covalently coated chromic materials and sensors, can be used in many different applications, such as protective textile and wound dressing applications.

  本发明提供了一种后加工修改方法，用于制备彩色和变色材料以及传感器，利用等离子体表面改性将着色剂共价结合到基底上，从而避免染料的渗漏。在所述方法中，所述着色剂是与自由基敏感的官能基（例如烯烃或炔烃官能基）连接的染料或颜料，并且在气体等离子体处理之前应用于基底。本文所设想的方法是通用的，可以在不同材料上共价固定各种染料。经过等离子体表面改性后共价涂层的材料，特别是共价涂层的变色材料和传感器，可以用于许多不同的应用，例如防护纺织品和敷料应用。
• 一种水溶性线粒体靶向成像探针及其制备方 法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN105777637B

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明公开了一种水溶性线粒体靶向成像探针及其制备方法。该水溶性线粒体靶向成像探针的结构式可为式Ⅰ、式Ⅱ或式Ⅲ所示化合物，也可为式Ⅳ、式Ⅴ或式Ⅵ所示化合物。本发明水溶性线粒体靶向成像探针具备良好的水溶性、耐光漂白性、热稳定性好的特点；具备较低的毒性和较高的灵敏度，以Hela、MCF‑7和NIH‑3T3细胞为模型通过激光共聚焦考察了该荧光探针在细胞内的分布情况，结果表明该探针主要分布在线粒体内，具有良好的靶向性。证明该探针对癌细胞和非癌细胞都具有较高的线粒体靶向成像的特点，将为从时间和空间上对细胞内超氧自由基进行定量研究提供有效手段，进而为揭示活性氧自由基的病理学与生理学奠定基础。