活性分子2 | 20341-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 活性分子2
• 英文名称: N-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-acetamide
• 英文别名: (3,4-dimethoxy-phenyl)-acetic acid-(3,4-methylenedioxy-phenethylamide)；(3,4-Dimethoxy-phenyl)-essigsaeure-(3,4-methylendioxy-phenaethylamid)；N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 20341-16-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: UIDVPIDXCPMWRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  活性分子2 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 3-[5-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-yl]-propionic acid 2-{3-[5-(3,4-dimethoxy-benzyl)-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-yl]-propionyloxy}-ethyl ester; compound with oxalic acid
  参考文献：
  名称：

  Stenlake; Waigh; Dewar, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 6, p. 515 - 524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 氯化亚砜 、 氯仿 、 氨 作用下， 生成 活性分子2
  参考文献：
  名称：

  Haworth; Perkin; Rankin, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 1694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed and acid-promoted highly regioselective oxidation of tautomerizable C(sp³)–H bonds adjacent to 3,4-dihydroisoquinolines using air (O₂) as a clean oxidant
  作者：Yun-Gang He、Yong-Kang Huang、Qi-Qi Fan、Bo Zheng、Yong-Qiang Luo、Xing-Liang Zhu、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1039/d1ra05671a

  日期：——

  1-Bn-DHIQs to 1-Bz-DHIQs without concomitant excessive oxidation of 1-Bz-DHIQs to 1-Bz-IQs is very important for the syntheses of 1-Bz-DHIQ alkaloids and analogues. In this article, we developed a novel Cu(ii)-catalyzed and acid-promoted highly regioselective oxidation of tautomerizable C(sp3)-H bonds adjacent to the C-1 positions of various 1-Bn-DHIQs. It was observed that when 0.2 equiv. of Cu(OAc)2·2H2O

  一种温和、高效、环保的方法将 1-Bn-DHIQs 氧化为 1-Bz-DHIQs，且不会同时将 1-Bz-DHIQs 过度氧化为 1-Bz-IQs，这对于 1-Bz 的合成非常重要。 -DHIQ 生物碱和类似物。在本文中，我们开发了一种新型 Cu(ii) 催化和酸促进的高度区域选择性氧化，可对各种 1-Bn-DHIQ 的 C-1 位置附近的可互变 C(sp3)-H 键进行氧化。据观察，当 0.2 当量时。 Cu(OAc)2·2H2O用作催化剂，3.0当量。以AcOH为添加剂，空气（O2）为清洁氧化剂，在25℃的DMSO中，各种1-Bn-DHIQ可以有效氧化为相应的1-Bz-DHIQ。特别是，在上述反应过程中几乎没有观察到1-Bz-DHIQs过度氧化为1-Bz-IQs。此外，该方法还成功应用于生物碱canelillinoxine的首次全合成。
• Synthesis of 8-Oxoberbines and Related Benzolactams by Pd(OAc)₂-Catalyzed Direct Aromatic Carbonylation
  作者：Mamoru Miyazawa、Takashi Tokuhashi、Akiyoshi Horibata、Takatoshi Nakamura、Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Masao Tokuda、Takeshi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/jhet.1044

  日期：2013.2

  prepared from 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines or 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines by a phosphine-free Pd(II)-catalyzed direct aromatic carbonylation in a Pd(OAc)2-Cu(OAc)2 catalytic system. The site selectivity was compared with that of the carbonylation with Pd(OAc)2 or Pd(OAc)2·2 PPh3, respectively.

  由1-苄基1,2,3,3,4-四氢异喹啉或1-苄基1,2,3,4-四氢-β-咔啉通过膦制备各种具有贝宾或育亨宾骨架的烷氧基取代的苯并内酰胺Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2催化体系中的无铅Pd（II）催化直接芳族羰基化反应。将位点选择性与分别用Pd（OAc）2或Pd（OAc）2 ·2 PPh 3羰基化的位点选择性进行了比较。
• Studies on argentine plants—XX
  作者：D. Giacopello、V. Deulofeu、J. Comin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98521-7

  日期：1964.1

  Fagarine II has been synthesized starting from tetrahydropseudoberberine and its proposed structure (V) confirmed.

  从四氢假小ber碱开始合成Fagarine II，并证实了其拟议的结构（V）。
• Pictet; Gams, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 2482
  作者：Pictet、Gams

  DOI：——

  日期：——
• Oxazoles in organic chemistry. 2. Application to the synthesis of benzylisoquinoline alkaloids
  作者：Alan P. Kozikowski、Anthony Ames

  DOI：10.1021/jo01300a070

  日期：1980.6