2-(2-氨基苯基)-5-(4-氯苯基)-1,3,4-噁二唑 | 120107-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-氨基苯基)-5-(4-氯苯基)-1,3,4-噁二唑
• 英文名称: 2-[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-benzenamine
• 英文别名: 2-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline；2-[5-(4-Chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]aniline
• CAS: 120107-40-6
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O
• 分子量: 271.706
• InChiKey: CZNYJWQJSGRKRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  大茴香酸 、 2-(2-氨基苯基)-5-(4-氯苯基)-1,3,4-噁二唑 在 N-甲基咪唑 、 N,N,N',N'-tetramethylchloroformamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60 %的产率得到N-(2-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  叶柄内酯A 1,3,4-恶二唑类似物的合成、生物活性及机制研究

  摘要：

   抽象的 为了开发基于天然产物的新型抗癌药物，以叶黄内酯A为基础制备了一系列1,3,4-恶二唑类似物，并通过MTT法评价其抗癌活性。所有类似物的结构均通过各种光谱分析进行了表征，并且B9通过X射线晶体学进一步得到证实。在所有合成的化合物中， B1对结肠癌细胞（HCT116）表现出最有希望的生长抑制作用，IC 50值为8.53 μM。流式细胞术分析表明B1将细胞周期阻滞在G2期并诱导细胞凋亡。此外，网络药理学分析计算出B1可能靶向几个关键蛋白，包括AKT丝氨酸/苏氨酸激酶1（AKT1）、SRC原癌基因、非受体酪氨酸激酶（SRC）和表皮生长因子受体（EGFR）。此外，分子对接研究表明B1对这三种目标蛋白具有潜在的高结合亲和力。鉴于这些结果，类似物B1可以作为潜在的抗癌药物进行深入开发。

  DOI：

  10.1007/s11030-023-10773-w
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(2-氨基苯基)-5-(4-氯苯基)-1,3,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  Comparison between antioxidant activity of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles containing heteroaromatic ring and aromatic ring at 2nd position

  摘要：

  A series of 4-[5-(substitutedphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-pyridine) and 2-[5-substitutedphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-benzenamine derivatives were synthesized from substituted esters and hydrazine hydrate in the presence of ethanol to give isonicotinic acid hydrazide and 2-aminobenzohydrazide followed by reaction with phosphorus oxychloride and various aromatic acids. All the compounds were tested for their in vitro antioxidant activity by 1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl (DPPH) method. Compounds containing aromatic group at 2nd position showed significant activity as compared to standard (ascorbic acid) which concludes that the presence of aromatic group increases the free radical scavenging activity.

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9480-5

文献信息

• Electrosynthesis of 2-(1,3,4-Oxadiazol-2-yl)aniline Derivatives with Isatins as Amino-Attached C1 Sources
  作者：Peng Qian、Zhenghong Zhou、Li Wang、Zhicheng Wang、Zhongwei Wang、Zhenlei Zhang、Liangquan Sheng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01700

  日期：2020.10.16

  intramolecular decarboxylative coupling reaction for the construction of 2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline derivatives was developed from readily available isatins and hydrazides by virtue of electrochemistry. In this reaction, isatins were employed as amino-attached C1 sources, providing a variety of 2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline derivatives with moderate to good yields.

  通过电化学从易得的靛红和酰肼中开发出用于构建2-（1,3,4-恶二唑-2-基）苯胺衍生物的分子内脱羧偶联反应。在该反应中，靛红被用作氨基连接的C1来源，以中等至良好的产率提供了各种2-（1,3,4-恶二唑-2-基）苯胺衍生物。
• Synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles by visible-light-mediated decarboxylation–cyclization of hydrazides and diketones
  作者：Pinhui Diao、Yanqin Ge、Wenpei zhang、Chen Xu、Nannan Zhang、Cheng Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.037

  日期：2018.2

  A visible-light-induced synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles from simple diketones and hydrazides with the assistant of the photocatalyst eosin Y catalyzed decarboxylation and cyclization under mild conditions has been discovered. The reaction tolerates a wide range of functional groups and gives a variety of valuable 1,3,4-oxadiazoles in moderate to good yields. Finally, a plausible reaction

  发现了在光催化条件下，由简单的二酮和酰肼在光催化曙红Y的催化下可见光诱导的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑的合成。该反应可耐受各种官能团，并以中等至良好的收率得到各种有价值的1,3,4-恶二唑。最后，提出了合理的反应机理。
• Synthesis of 3-Aminoquinazolinones via a SnCl₂-Mediated ANRORC-like Reductive Rearrangement of 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Mohamed Elagawany、Lingaiah Maram、Bahaa Elgendy

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01973

  日期：2023.12.15

  Herein, we developed a new SnCl2-mediated ANRORC (addition of nucleophile, ring-opening, and ring-closure)-like rearrangement for the synthesis of 3-amino-2-substituted-quinazolin-4(3H)-one from 2-(2-nitrophenyl)-5-substituted-1,3,4-oxadiazole. The new method is solvent-dependent and features the use of a green solvent system (i.e., ethanol/water), high yields, and simple workup. The reduced product

  在此，我们开发了一种新的SnCl 2介导的ANRORC（亲核试剂加成、开环和闭环）类重排，用于合成3-氨基-2-取代-喹唑啉-4(3 H )-one 2-(2-硝基苯基)-5-取代-1,3,4-恶二唑。新方法依赖于溶剂，具有使用绿色溶剂系统（即乙醇/水）、高产率和简单后处理的特点。将溶剂改为乙腈即可独家合成还原产物。
• Reddy, P. S. N.; Reddy, P. Pratap, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 763 - 765
  作者：Reddy, P. S. N.、Reddy, P. Pratap

  DOI：——

  日期：——
• REDDY, P. S. N.;REDDY, P. PRATAP, INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N, C. 763-765
  作者：REDDY, P. S. N.、REDDY, P. PRATAP

  DOI：——

  日期：——