2-(2-氯-4-氟苯氧基)乙酸乙酯 | 1716-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-氯-4-氟苯氧基)乙酸乙酯
• 英文名称: <4-Fluor-2-chlorphenoxy>-essigsaeureethylester
• 英文别名: 2-Chlor-4-fluorphenoxyessigsaeureethylester；ethyl [(2-chloro-4-fluorophenyl)oxy]acetate；Ethyl (2-chloro-4-fluorophenoxy)acetate；ethyl 2-(2-chloro-4-fluorophenoxy)acetate
• CAS: 1716-85-4
• 化学式: C₁₀H₁₀ClFO₃
• mdl: MFCD03943545
• 分子量: 232.639
• InChiKey: RMTLJDPEVFSUKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-135 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯-4-氟苯氧基)乙酸乙酯 在 氯化亚砜 、 水 作用下， 生成 (2-氯-4-氟苯氧基)乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  含氟的2-（取代苯氧基乙酰氧基）烷基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦烷-2-酮的合成及除草活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的2-（取代的苯氧基乙酰氧基）烷基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦烷-2-含氟5a-n和无氟5o-q。生物测定的结果表明，在出苗后以150 g ai / ha的剂量处理时，某些目标化合物对Ab麻，芥菜，retro菜和梨形斑草具有优异的除草活性。可以发现苯环上含氟基团X或Y的类型和位置对除草活性有非常重要的影响。化合物5l2-[（（2-氯-4-氟代苯氧基）乙酰氧基]（甲基）甲基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦烷-2-酮具有显着的除草活性，对百里香曲霉和拟南芥具有100％的抑制作用。逆行鞭毛; 和化合物5米2-（3- trifluoromethylphenoxyacetoxy）（甲基）甲基-5,5-二甲基-1,3,2- dioxaphosphinan -2-酮与抗100％抑制A.苘甚至在75克剂量ai / ha的。进一步的作物选择性测试表明，化合物5g 2-（

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.06.020
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟苯酚 、 氯乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-氯-4-氟苯氧基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  含3-氯吡啶-2-基-1 H-吡唑骨架的1,3,4-恶二唑衍生物的合成及杀幼虫活性

  摘要：

  摘要设计，合成和表征了具有3-氯吡啶-2--2-基-1 H-吡唑部分的一系列新的1,3,4-恶二唑衍生物。对棉铃虫和小菜蛾的生物测定结果表明，一些合成的化合物显示出显着的杀幼虫活性。特别是，对小菜蛾的最具活性的化合物的LC 50值为46.5、23.9和13.9 mg / dm 3，对棉铃虫的最有效化合物的LC 50值为88.3和69.5 mg / dm 3，后者比商品毒死rif稍好一些（ LC 50 103.77 mg / dm 3）。还讨论了初步SAR。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-2060-3

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of 1-(Substituted phenoxyacetoxy)-1-(pyridin-2-yl or thien-2-yl)methylphosphonates
  作者：Tao Wang、Wei Wang、Hao Peng、Hongwu He

  DOI：10.1002/jhet.1944

  日期：2015.1

  A series of novel O,O‐dimethyl 1‐(substituted phenoxyacetoxy)‐1‐(pyridin‐2‐yl or thien‐2‐yl)methylphosphonates 6a, 6b, 6c, 6d, 6e, 6f, 6g, 6h, 6i, 6j, 6k, 6l, 6m, 6n and 7a, 7b, 7c, 7d were synthesized. Their structures were confirmed by IR, 1H NMR, mass spectroscopy, and elemental analyses. The results of preliminary bioassays show that some of the title compounds exhibit moderate to good herbicidal

  一系列新颖的O，O-二甲基1-（取代的苯氧基乙酰氧基）-1-（吡啶-2-基或噻吩-2-基）甲基膦酸酯6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g，6h，6i，合成了6j，6k，6l，6m，6n和7a，7b，7c，7d。其结构已通过IR确认11 H NMR，质谱和元素分析。初步生物测定的结果表明，某些标题化合物具有中等至良好的除草和杀真菌活性。例如，标题化合物6a，6c，6l，6m和7d在1500 g ai / ha的剂量下对大多数受试植物具有90-100％的抑制作用，而标题化合物6b，6g，6h和6n具有抑制作用针对92-100％抑制尖镰孢，Phyricularia菌，葡萄孢属cinereapers，玉蜀黍赤霉，浓度为50 mg / L的核盘菌菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）和锥尾核孢菌（Cercospora beticola）。
• Discovery, synthesis and biological characterization of a series of <i>N</i>-(1-(1,1-dioxidotetrahydrothiophen-3-yl)-3-methyl-1<i>H</i>-pyrazol-5-yl)acetamide ethers as novel GIRK1/2 potassium channel activators
  作者：Swagat Sharma、Lauren Lesiak、Christopher D. Aretz、Yu Du、Sushil Kumar、Nagsen Gautam、Yazen Alnouti、Nikilesh V. Dhuria、Yashpal S. Chhonker、C. David Weaver、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1039/d1md00129a

  日期：——

  The present study describes the discovery and characterization of a series of N-(1-(1,1-dioxidotetrahydrothiophen-3-yl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)acetamide ethers as G protein-gated inwardly-rectifying potassium (GIRK) channel activators. From our previous lead optimization efforts, we have identified a new ether-based scaffold and paired this with a novel sulfone-based head group to identify a potent

  本研究描述了一系列N -(1-(1,1-二氧化四氢噻吩-3-基)-3-甲基-1 H-吡唑-5-基)乙酰胺醚作为 G 蛋白内门控的发现和表征-整流钾（GIRK）通道激活剂。从我们之前的先导化合物优化工作中，我们已经确定了一种新的基于醚的支架，并将其与一种新型的基于砜的头基配对，以确定一种有效且选择性的 GIRK1/2 激活剂。此外，我们在第 1 层 DMPK 测定中评估了这些化合物，并确定了作为 GIRK1/2 激活剂显示纳摩尔效力的化合物，与典型的基于尿素的化合物相比，其代谢稳定性得到了改善。
• 3-（1-氨基亚乙基）-6-甲基吡喃-2，4-二酮衍生物的合成及其作为除草剂的应用
  申请人：聊城大学

  公开号：CN111072615A

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明涉及一种3‑(1‑氨基亚乙基)‑6‑甲基吡喃‑2，4‑二酮衍生物的合成及应用。该类化合物的结构通式为(I)，R、R1如权利要求所定义。以各种苯酚和氯乙酸甲酯为原料，首先通过取代、水解，酰化反应得到各种苯氧乙酰氯，再通过与4‑羟基‑6‑甲基吡喃‑2‑酮缩合得到酯中间体，然后通过Fries重排反应合成得到了3‑(2‑芳氧乙酰基)‑4‑羟基‑6‑甲基吡喃‑2‑酮衍生物，最后经过席夫碱反应得到目标化合物3‑(1‑氨基亚乙基)‑6‑甲基吡喃‑2，4‑二酮衍生物。本发明还涉及3‑(1‑氨基亚乙基)‑6‑甲基吡喃‑2，4‑二酮衍生物在除草方面的应用。测试结果显示这类化合物对于油菜、苋菜和马塘具有良好的除草活性，是一类结构新颖、应用前景广阔的除草剂。
• Design, synthesis and molecular docking of amide and urea derivatives as Escherichia coli PDHc-E1 inhibitors
  作者：Jun-Bo He、Yan-Liang Ren、Qiu-Shuang Sun、Ge-Yun You、Li Zhang、Peng Zou、Ling-Ling Feng、Jian Wan、Hong-Wu He

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.003

  日期：2014.6

  By targeting the ThDP binding site of Escherichia coli PDHc-E1, two new 'open-chain' classes of E. coli PDHc-E1 inhibitors, amide and urea derivatives, were designed, synthesized, and evaluated. The amide derivatives of compound 6d, with 4-NO2 in the benzene ring, showed the most potent inhibition of E. coli PDHc-E1. The urea derivatives displayed more potent inhibitory activity than the corresponding amide derivatives with the same substituent. Molecular docking studies confirmed that the urea derivatives have more potency due to the two hydrogen bonds formed by two NH of urea with Glu522. The docking results also indicate it might help us to design more efficient PDHc-E1 inhibitors that could interact with Glu522. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-pot synthesis of fluorine containing 3-cyano/ethoxycarbonyl-2-methyl-benzo[b]furans
  作者：V.V.V.N.S. RamaRao、G. Venkat Reddy、D. Maitraie、S. Ravikanth、R. Yadla、B. Narsaiah、P. Shanthan Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.019

  日期：2004.12

  Fluoro-substituted 3-cyano-2-methyl-benzo[b]furans and ethyl 2-methyl-benzo[b]furan-3-carboxylates are conveniently prepared in a single step in good yield by the microwave induced tandem intramolecular Wittig and Claisen rearrangement reactions of the corresponding [(aryloxyacetyl) (cyano) methylene] triphenylphosphorane and [(aryloxyacetyl) (ethoxycarbonyl) methylene] triphenylphosphoranes, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.