2-(2-氯苯基)-1,3-苯并恶唑 | 3164-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-氯苯基)-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)benzoxazole；2-(2-chlorophenyl)benzo[d]oxazole；2-(2-Chlor-phenyl)-benzoxazol
• CAS: 3164-09-8
• 化学式: C₁₃H₈ClNO
• 分子量: 229.666
• InChiKey: XFITVKFDHMNKSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯苯基)-1,3-苯并恶唑 在 双氧水 、 palladium diacetate 、 eosin Y disodium salt 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以61 %的产率得到2-benzoxazol-2-yl-3-chlorophenol
  参考文献：
  名称：

  H2O2 存在下可见光诱导钯催化含氮杂环芳烃的 CH 羟基化

  摘要：

  通过钯催化芳烃的 C H 羟基化，以氮杂环为导向基团，过氧化氢为羟基化试剂，开发了一种可见光诱导的酚类化合物合成策略。具有氮杂环导向基团的多种（杂）芳烃可在温和的反应条件下用于邻位CH羟基化，并以良好的收率合成了一系列酚类化合物。该方案具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，已成功应用于天然产物卡波霉素和药物地拉罗司的合成。根据实验结果和文献调查，光诱导 C 的激进机制提出了 H 羟基化。该方案为通过CH键活化羟基化制备酚类化合物提供了一种新的解决方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154225
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苄醇 在 graphene oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-氯苯基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  Graphene Oxide as a Heterogeneous Reagent Promoted Synthesis of 2-Substituted 1,3-Benzazoles in Water

  摘要：

  一种高效的化学方法已被开发，用于合成苯并咪唑、苯并噻唑和苯并噁唑，该方法通过将各种醛与邻苯二胺、邻氨基硫酚和邻氨基酚在水中以氧化石墨烯 (GO) 为氧化剂进行缩合反应。这些苯并杂环化合物还可以通过在聚乙烯 glycol 中以 GO 为介质，使用醇与 2-氨基(硫)苯酚/苯胺进行一锅氧化/缩合串联反应来制备。此外，这种碳质材料可以通过简单的过滤方法轻松分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20150232

文献信息

• Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base
  作者：Lin Wang、Zhi-Gang Ma、Xiao-Jing Wei、Qing-Yuan Meng、Deng-Tao Yang、Shao-Fu Du、Zi-Fei Chen、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c4gc00337c

  日期：——

  An efficient visible-light-driven photocatalytic oxidation of various 2-substituted dihydropyrimidines and phenolic imines has been achieved using an organic photocatalyst eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) (TBA-eosin Y) and inexpensive oxidant molecular oxygen. With the aid of a base, significantly enhanced photoinduced electron transfer from substrates dihydropyrimidines or phenolic imines to the excited state of TBA-eosin Y has enabled the aerobic oxidation to yield 2-(methylthio)pyrimidines or 2-arylbenzoxazoles selectively.

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。
• Palladium catalyzed C_sp2–H activation for direct aryl hydroxylation: the unprecedented role of 1,4-dioxane as a source of hydroxyl radicals
  作者：Kapileswar Seth、Manesh Nautiyal、Priyank Purohit、Naisargee Parikh、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c4cc06864e

  日期：——

  Direct aryl hydroxylation has been achieved via palladium-catalysed C_sp2–H activation using versatile directing groups through unprecedented hydroxyl transfer from 1,4-dioxane.

  直接芳香族羟基化已通过使用多功能引导基团通过前所未有的1,4-二氧六环的羟基转移实现钯催化的Csp2-H活化。
• Nickel catalysed construction of benzazoles <i>via</i> hydrogen atom transfer reactions
  作者：Amreen K. Bains、Dhananjay Dey、Sudha Yadav、Abhishek Kundu、Debashis Adhikari

  DOI：10.1039/d0cy00748j

  日期：——

  Herein we report a homogeneous, phosphine free, inexpensive nickel catalyst that forms a wide variety of benzazoles from alcohol and diamines by a reaction sequence of alcohol oxidation, imine formation, ring cyclization and dehydrogenative aromatization. A reversible azo/hydrazo couple, that is part of the ligand architecture steers both the alcohol oxidation and dehydrogenation of the annulated amine

  本文中，我们报道了一种均相，无膦，廉价的镍催化剂，该催化剂通过醇氧化，亚胺形成，环环化和脱氢芳构化的反应顺序，由醇和二胺形成多种苯并恶唑。可逆的偶氮/ couple偶对是配体结构的一部分，可在相当温和的反应条件下控制环氧化胺的醇氧化和脱氢。有趣的是，醇的氧化步骤和胺的脱氢步骤都是直接通过氢原子转移（HAT）介导的，配体骨架的还原大大促进了氢原子转移。所述ķ ħ / ķ d对于胺脱氢步骤，在60°C下测得的值为5.9，与该步骤中速率决定因素HAT完全一致。这是一个独特的场景，在该过程中，两个连续的形成苯并恶唑的氧化步骤都要经过HAT，这已经通过动力学研究，KIE测定和中间分离得到了证实。
• Microwave-Assisted Direct Synthesis of 2-Substituted Benzoxazoles from Carboxylic Acids under Catalyst and Solvent-Free Conditions
  作者：Asit K. Chakraborti、Raj Kumar、C. Selvam、Gurmeet Kaur

  DOI：10.1055/s-2005-868509

  日期：——

  A direct coupling of carboxylic acids with 2-aminophenol under microwave irradiation has been achieved leading to the synthesis of 2-substituted benzoxazoles under metal and solvent-free conditions. Aliphatic, aromatic and heteroaromatic carboxylic acids provide good yields. Benzoxazole formation takes place in the presence of chloro, methoxy, phenoxy, thiophenoxy, and α,β-unsaturated functionalities. In the case of dicarboxylic acids, the reaction proceeds via the formation of the corresponding anhydride with predominant formation of the mono-benzoxazole.

  在微波辐射下，羧酸与2-氨基苯酚直接耦合，实现了无金属和溶剂条件下的2-取代苯并恶唑合成。脂肪族、芳香族和杂芳香族羧酸均可提供良好的产率。苯并恶唑的形成在氯、甲氧基、苯氧基、噻吩氧基和α,β-不饱和功能团的存在下发生。对于二元羧酸，反应通过形成相应的酸酐进行，主要生成单苯并恶唑。
• TEMPO-mediated aerobic oxidative synthesis of 2-aryl benzoxazoles via ring-opening of benzoxazoles with benzylamines
  作者：Mugada Sugunakara Rao、Sahid Hussain

  DOI：10.1080/00397911.2021.1949476

  日期：2021.9.2

  Abstract A simple and efficient TEMPO-mediated system for aerobic oxidative synthesis of 2-aryl benzoxazoles from readily available benzoxazoles and primary benzylic and hetero benzylic amines is presented in one pot. The reaction proceeds through the ring-opening of benzoxazoles and is followed by oxidative condensation with benzylamines. These metal-free, straightforward reactions worked well with a

  摘要 一种简单有效的 TEMPO 介导系统，用于从容易获得的苯并恶唑和伯苄基和杂苄基胺有氧氧化合成 2-芳基苯并恶唑。该反应通过苯并恶唑的开环进行，然后与苄胺氧化缩合。这些不含金属的、直接的反应适用于各种底物，在使用空气作为外部绿色氧化剂的温和条件下产生中等至良好的产率。