2-(2-氯苯基)-1H-苯并咪唑-6-羧酸 | 174422-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(2-氯苯基)-1H-苯并咪唑-6-羧酸
• 中文别名: 二环[2.2.1]庚-2-烯,5-[(1E)-2-苯基乙烯基]-,(1R,4R,5R)-rel-
• 英文名称: NV2899
• 英文别名: 2-(2-Chlorophenyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid；2-(2-chlorophenyl)-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 174422-13-0
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD02952732
• 分子量: 272.691
• InChiKey: PUCCNHPECQWLHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.6±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯苯基)-1H-苯并咪唑-6-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-Chloro-phenyl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (pyridin-2-ylmethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  一些新的苯并咪唑羧酸盐和羧酰胺的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一些苯并咪唑羧酸盐和羧酰胺，并评估了它们对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和白色念珠菌的抗菌活性。在所研究的化合物中，2d表现出对白色念珠菌的最佳活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00059-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 3,4-二氨基苯甲酸 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-氯苯基)-1H-苯并咪唑-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of novel 4″-O-benzimidazolyl clarithromycin derivatives

  摘要：

  Novel 4 ''-O-benzimidazolyl clarithromycin derivatives were designed, synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activities. These benzimidazolyl derivatives exhibited excellent activity against erythromycin-susceptible strains better than the references, and some of them showed greatly improved activity against erythromycin-resistant strains. Compounds 16 and 17, which have the terminal 2-(4-methylphenyl)benzimidazolyl and 2-(2-methoxyphenyl)benzimidazolyl groups on the C-4 '' bishydrazide side chains, were the most active against erythromycin-resistant Staphylococcus pneumoniae expressing the erm gene and the me! gene. In addition, compound 17 exhibited the highest activity against erythromycin-susceptible S. pneumoniae ATCC49619 and Staphylococcus aureus ATCC25923 as well. It is worth noting that the 4 ''-O-(2-aryl)benzimidazolyl derivatives show higher activity against erythromycin-susceptible and erythromycin-resistant strains than the 4 ''-O-(2-alkyl) benzimidazolyl derivatives. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.004

文献信息

• Pharmacophore-Based Design of New Chemical Scaffolds as Translational Readthrough-Inducing Drugs (TRIDs)
  作者：Marco Tutone、Ivana Pibiri、Riccardo Perriera、Ambra Campofelice、Giulia Culletta、Raffaella Melfi、Andrea Pace、Anna Maria Almerico、Laura Lentini

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00609

  日期：2020.5.14

  Herein we report a computational study to identify new TRID scaffolds. A pharmacophore approach was carried out on compounds that showed readthrough activity. The pharmacophore model applied to screen different libraries containing more than 87000 compounds identified four hit-compounds presenting scaffolds with diversity from the oxadiazole lead. These compounds have been synthesized and tested using

  翻译通读诱导药物（TRIDs）可以挽救遗传性疾病中功能性全长蛋白质的表达，例如由早熟终止密码子（PTC）引起的囊性纤维化。已经开发出小分子作为TRID，以在识别PTC时欺骗核糖体机制。在本文中，我们报告了一项计算研究，以识别新的TRID支架。对具有通读活性的化合物进行了药效团方法。用于筛选包含87000多种化合物的不同文库的药效团模型确定了4种命中化合物，呈现出与恶二唑铅不同的支架。这些化合物已使用带有UGA PTC的Fluc报告分子合成和测试。此外，评估了细胞毒性作用和CFTR蛋白的表达。这些化合物
• METHOD OF TREATMENT
  申请人：Bose Avirup

  公开号：US20100016387A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Method of preventing or treating myocardial ischemia by inhibiting DGAT1 enzyme with a DGAT1 inhibitor compound.

  通过使用DGAT1抑制剂化合物来抑制DGAT1酶，预防或治疗心肌缺血的方法。
• Goeker, Hakan; Tebrizli, Emin; Abbasoglu, Ufuk, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 1, p. 53 - 58
  作者：Goeker, Hakan、Tebrizli, Emin、Abbasoglu, Ufuk

  DOI：——

  日期：——
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2074089B1

  公开（公告）日：2013-09-18
• METHOD OF PREVENTING OR TREATING MYOCARDIAL ISCHEMIA
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2101783A2

  公开（公告）日：2009-09-23