(S)-2-Amino-3-(6-bromo-3,5-dioxo-4,5-dihydro-3H-[1,2,4]triazin-2-yl)-propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-3-(6-bromo-3,5-dioxo-4,5-dihydro-3H-[1,2,4]triazin-2-yl)-propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(6-bromo-3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2-yl)propanoic acid
• 化学式: C₆H₇BrN₄O₄
• 分子量: 279.05
• InChiKey: ZNCDBRBMBIJVRT-REOHCLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Amino-3-(3,5-dioxo-4,5-dihydro-3H-[1,2,4]triazin-2-yl)-propionic acid 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以63%的产率得到(S)-2-Amino-3-(6-bromo-3,5-dioxo-4,5-dihydro-3H-[1,2,4]triazin-2-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Willardiine和6-Azawillardiine类似物的合成：克隆的同源人AMPA和红藻氨酸受体亚型的药理学表征。

  摘要：

  据报道，Willardiine和Azawillardiine类似物（18-28）都是AMPA或海藻酸盐受体的有效和选择性激动剂。我们在这里报告了在各个表达人同源hGluR1，hGluR2，hGluR4或hGluR5受体的细胞上一定范围的Willardiine（18-23）和6-azawillardiine（24-28）类似物的新颖合成和药理学表征。取代的尿嘧啶（7-12）或6-氮唑嘧啶（13-16）的钠盐与（S）-3-[（叔丁氧羰基）氨基]氧杂环丁烷-2-酮（17）在干燥的DMF中反应，随后在TFA中脱保护，并通过离子交换色谱法纯化，主要得到了芥子碱类似物，其中烷基化发生在尿嘧啶环的N1上。我们通过检查它们对同型hGluR1，-2，-4的结合亲和力，研究了这些化合物的亚型选择性 或-5（如果是5-碘威拉第碱（22），则为hGluR6）。从这项研究中，我们证明了22与hGluR5具有高度亲和

  DOI：

  10.1021/jm9702387

文献信息

• [EN] ALKYLAMINO SUBSTITUTED TRIAZINEDIONES, TRIAZINEMONOTHIONES AND TRIAZINEDITHIONES<br/>[FR] TRIAZINEDIONES, TRIAZINEMONOTHIONES ET TRIAZINEDITHIONES ALKYLAMINO SUBSTITUES
  申请人：TOCRIS COOKSON LIMITED

  公开号：WO1994022841A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (EN) There is provided a compound of general formula (I) wherein X and Y are each independently an oxygen or sulphur atom; E and G are each independently a nitrogen or carbon atom but E is not the same as G; Z is either substantially completely the (S) enantiomeric form or substantially completely the (R) enantiomeric form or (R, S) mixtures where appropriate of the group which is (Z) attached to one or more of the ring atoms N1, N3, E5 or G6, in which n is 0 to 6, each A is independently CR1R2, NR1, S, SO or SO2 such that An is a chain of 0 - 6 atoms which may be saturated or unsaturated, R1-10 represent i.a. H, hydrocarbon groups which may contain specific heteroatoms, or 2 of R1-10 may join to form ring systems.(FR) Composés de formule générale (I) où X et Y sont chacun indépendamment un atome d'oxygène ou un atome de soufre; E et G sont chacun indépendamment un atome d'azote ou un atome de carbone, mais E diffère de G; Z représente presque complètement soit la forme énantiomère (S) soit la forme énantiomère (R) ou, lorsque cela convient, des mélanges (R, S) du groupe (Z) qui est accolé à un ou plusieurs des atomes N1, N3, E5 ou G6 du cycle, où n vaut de 0 à 6, où chaque A représente indépendamment CR1R2, NR1, S, SO ou SO2 de telle façon qu'An constitue une chaîne de 0 - 6 atomes saturés ou insaturés. R1-10 représente i.a. H, des groupes hydrocarbures pouvant contenir des hétéroatomes spécifiques, ou bien deux éléments parmi R1-10 peuvent se lier pour former des systèmes cycliques.