3-[bis(5-hydroxyindol-3-yl)methyl]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[bis(5-hydroxyindol-3-yl)methyl]pyridine
• 英文别名: 3-[(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)-pyridin-3-ylmethyl]-1H-indol-5-ol
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₂
• 分子量: 355.396
• InChiKey: ROTWPTVOZDTHBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

文献信息

• Bis-Indole derivatives having antimetastatic activity, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Boehringer Mannheim Italia S.p.A.

  公开号：EP0887348A1

  公开（公告）日：1998-12-30

  The present invention relates to compounds of the general formula (I): wherein: R and R' are independently selected from hydrogen, hydroxy, chlorine, bromine, iodine, fluorine, (C1-C6)alkyl, (C1-C4)alkoxy, (C1-C4)acyloxy, amino, mono-(C1-C4)alkylamino, di-(C1-C4)alkylamino, -SH, (C1-C4)alkylthio, carboxy, (C1-C4)alkoxycarbonyl groups; R1 and R1' are independently selected from hydrogen, hydroxy, hydroxymethyl, amino, carboxy, (C1-C4)alkyl groups; A is a phenyl or naphtyl group substituted by at least one group selected from hydoxy, carboxy, -SH, -CONHOH or -PO3H2 group, or is a 5- or 6-membered heterocycle containing one or two heteroatoms selected from oxygen, nitrogen or sulfur, which can be optionally benzocondensed and/or substituted by at least one group selected from pyridyl, -SH, -PO3H2, carboxy or CONHOH, or is a group of formula -(CH2)n-X, in which n is zero or the integers 1 or 2, and X is selected from -SH -PO3H2, -CONHOH, carboxy, amino, mono-(C1-C4)alkylamino, di-(C1-C4)alkylamino, enantiomers, diastereoisomers, racemates and mixtures thereof, as well as salts thereof with pharmaceutically acceptable acids and bases, as antitumor and antimetastatic agents.

  本发明涉及通式（I）的化合物，其中： R和R'独立地选择氢，羟基，氯，溴，碘，氟，（C1-C6）烷基，（C1-C4）烷氧基，（C1-C4）酰氧基，氨基，单（C1-C4）烷基氨基，双（C1-C4）烷基氨基，-SH，（C1-C4）烷基硫基，羧基，（C1-C4）烷氧羰基基团； R1和R1'独立地选择氢，羟基，羟甲基，氨基，羧基，（C1-C4）烷基基团； A是苯基或萘基，被至少选择一个羟基，羧基，-SH，-CONHOH或-PO3H2基团取代，或者是一个含有一个或两个氧，氮或硫杂原子的5-或6-成员杂环，可以选择地苯并和/或被至少一个吡啶基，-SH，-PO3H2，羧基或CONHOH基团取代，或者是一个通式为-(CH2)n-X的基团，在其中n为零或整数1或2，X选择自-SH，-PO3H2，-CONHOH，羧基，氨基，单（C1-C4）烷基氨基，双（C1-C4）烷基氨基，对映异构体，顺反异构体，外消旋体和其混合物，以及其与药学上可接受的酸和碱的盐，作为抗肿瘤和抗转移剂。
• BIS-INDOLE DERIVATIVES HAVING ANTIMETASTATIC ACTIVITY, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP0991645A1

  公开（公告）日：2000-04-12
• [EN] BIS-INDOLE DERIVATIVES HAVING ANTIMETASTATIC ACTIVITY, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] DERIVES DE BIS-INDOLE PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTIMETASTASIQUE, PROCEDE POUR LEUR PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：ROCHE DIAGNOSTICS GMBH

  公开号：WO1999000381A1

  公开（公告）日：1999-01-07

  (EN) The present invention relates to compounds of general formula (I) wherein: R and R' are independently selected from hydrogen, hydroxy, chlorine, bromine, iodine, fluorine, (C1-C6)alkyl, (C1-C4)alkoxy, (C1-C4)acyloxy, amino, mono-(C1-C4)alkylamino, di-(C1-C4)alkylamino, -SH, (C1-C4)alkylthio, carboxy, (C1-C4)alkoxycarbonyl groups; R1 and R1' are independently selected from hydrogen, hydroxy, hydroxymethyl, amino, carboxy, (C1-C4)alkyl groups; A is a phenyl or naphthyl group substituted by at least one group selected from hydroxy, carboxy, -SH, -CONHOH or -PO3H2 group, or is a 5- or 6-membered heterocycle containing one or two heteroatoms selected from oxygen, nitrogen or sulfur, which can be optionally benzocondensed and/or substituted by at least one group selected from pyridyl, -SH, -PO3H2, carboxy or CONHOH, or is a group of the formula -(CH2)n-X, in which n is zero or the integers 1 or 2, and X is selected from -SH, -PO3H2, -CONHOH, carboxy, amino, mono-(C1-C4)alkylamino, di-(C1-C4)alkylamino, enantiomers, diastereoisomers, racemates and mixtures thereof, as well as salts thereof with pharmaceutically acceptable acids and bases, as antitumor and antimetastatic agents.(FR) La présente invention concerne des composés selon la formule générale (I). Dans cette dernière, R et R' sont indépendamment sélectionnés parmi des groupes hydrogène, hydroxy, chlore, brome, iode, fluor, alkyle (C1-C6), alcoxy (C1-C4), acyloxy (C1-C4), amino, mono-(C1-C4)alkylamino, di-(C1-C4)alkylamino, -SH, alkylthio(C1-C4), carboxy, alcoxycarbonyl(C1-C4). R1 et R1' sont indépendamment sélectionnés parmi des groupes hydrogène, hydroxy, hydroxyméthyle, amino, carboxy, alkyl(C1-C4); A est un groupe phényle ou naphtyle substitué par au moins un groupe sélectionné parmi des groupes hydroxy, carboxy, -SH, -CONHOH ou -PO3H2, ou est un hétérocycle à 5 ou 6 éléments contenant un ou deux hétéroatomes sélectionnés parmi de l'oxygène, azote ou soufre, qui peuvent éventuellement être benzocondensés et/ou substitués par au moins un groupe sélectionné parmi pyridyl, -SH, -PO3H2, carboxy ou CONHOH ou est un groupe présentant la formule -(CH2)n-X dans laquelle n est égal à zéro ou les nombres entiers 1 ou 2, et X est sélectionné parmi -SH, -PO3H2, -CONHOH, carboxy, amino, mono-(C1-C4)alkylamino, di-(C1-C4)alkylamino, énantiomères, diastéréoisomères, composés racémiques et mélanges de ces derniers, ainsi que des sels de ces derniers avec des acides pharmaceutiquement acceptables et des bases, comme agents antitumoraux et antimétastastiques.