2-(2-溴苄基)丙二酸二乙酯 | 66192-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-溴苄基)丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-(2-bromobenzyl)propan-1,3-dioate
• 英文别名: diethyl 2-(2-bromobenzyl)malonate；(2-bromo-benzyl)-malonic acid diethyl ester；(2-Brom-benzyl)-malonsaeure-diaethylester；diethyl 2-[(2-bromophenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 66192-11-8
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₄
• 分子量: 329.191
• InChiKey: GTTUKNWHBBEELY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴苄基)丙二酸二乙酯 在 platinum(IV) oxide 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 生成 4-Brom-1-methyl-indan
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthetic Route of 3, 6-Dimethyl-2, 3-dihydro-1H-cyclopent-[a]anthracene and 6-Methyl-2, 3-dihydro-1H-cyclopent [a]anthracene

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.34.1189
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(2-溴苄基)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的苯并稠合的大环内酰胺作为锌金属蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  描述了邻位取代的苯并稠合的大环内酰胺的设计和制备。苯并稠合的大环内酰胺被设计为中性内肽酶24.11（NEP）抑制剂。使用MACROMODEL和QXP建模程序在嗜热菌素（TLN）模型中进行对接研究，以选择合适的环尺寸。这些研究预测11、12和13元环大环内酰胺在TLN和NEP酶中均具有活性。在该系列中，观察到与嗜热菌素结合以及与NEP结合程度较小的实验结果具有良好的可预测性。视觉比较，停靠在TLN的活性位点上，是对thiorphan，一个10元环大环和一个11元环苯并稠合的大环内酰胺的视觉比较。获得了对NEP和嗜热菌蛋白酶的有效抑制。11元环大环化合物25a是该系列化合物中最有效的抑制剂（TLN IC50 = 68 nM； NEP IC50 = 0.9 nM）。在清醒的大鼠中，以10 mg / kg po给药的前药44b对清醒大鼠血浆心钠素水平（ANP）的影响在4小时内大于200％。

  DOI：

  10.1021/jm960582o

文献信息

• Light‐Promoted Nickel Catalysis: Etherification of Aryl Electrophiles with Alcohols Catalyzed by a Ni ^II ‐Aryl Complex
  作者：Liu Yang、Huan‐Huan Lu、Chu‐Hui Lai、Gang Li、Wei Zhang、Rui Cao、Fengyi Liu、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1002/anie.202003359

  日期：2020.7.27

  highly effective C−O coupling reaction of (hetero)aryl electrophiles with primary and secondary alcohols is reported. Catalyzed by a NiII‐aryl complex under long‐wave UV (390–395 nm) irradiation in the presence of a soluble amine base without any additional photosensitizer, the reaction enables the etherification of aryl bromides and aryl chlorides as well as sulfonates with a wide range of primary

  据报道，（杂）芳基亲电试剂与伯醇和仲醇的高效C-O偶联反应。在可溶性胺碱的存在下，在没有任何其他光敏剂的情况下，在长波紫外线（390–395 nm）辐射下，由Ni II-芳基络合物催化，该反应可以使芳基溴化物和芳基氯化物以及磺酸盐与多种伯和仲脂族醇，可提供合成上重要的醚。分子内CO偶联也是可能的。该反应似乎通过Ni I -Ni III催化循环进行。
• Biocatalytic Desymmetrization of Prochiral 3-Aryl and 3-Arylmethyl Glutaramides: Different Remote Substituent Effect on Catalytic Efficiency and Enantioselectivity
  作者：Yu-Fei Ao、Li-Bin Zhang、Qi-Qiang Wang、De-Xian Wang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201800956

  日期：2018.12.3

  efficiently afforded 3‐substituted glutaric acid monoamides in up to 95% yield and >99.5% ee. Even far away from the reaction site, the substituents on the aryl still have a significant effect on the catalytic activity and enantioselectivity and different remote substituent effect was observed for the two types of substrates. The synthetic application of biocatalytic desymmetrization was demonstrated by

  在30°C下于中性磷酸盐缓冲液中用含酰胺酶的红球菌红球菌AJ270微生物全细胞催化剂催化，一系列前手性3-芳基和3-芳基甲基戊二酰胺的不对称水解有效地提供了3-取代的戊二酸单酰胺，收率高达95％和> 99.5％ee。甚至远离反应位点，芳基上的取代基仍然对催化活性和对映选择性具有显着影响，并且对于两种类型的底物观察到不同的远程取代基效果。获得的对映纯（R）-3-取代的4-氨基甲酰基丁酸产物轻松转化为手性二氢喹啉酮和δ证明了生物催化脱对称的合成应用内酯化合物。
• Concise synthesis of cyclic carbonyl compounds from haloarenes using phenyl formate as the carbonyl source
  作者：Hideyuki Konishi、Hiroki Nagase、Kei Manabe

  DOI：10.1039/c4cc09413a

  日期：——

  Carbonylative cyclization of haloarenes bearing nucleophilic moieties under Pd catalysis has been developed as a general, user-friendly method for access to various cyclic carbonyl compounds.

  在钯催化下，含有亲核基团的卤代芳烃的羰基化环化已经发展成为获取各种环状羰基化合物的一种通用、用户友好的方法。

• Arachidonic acid analogues, processes for their preparation and their
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04699995A1

  公开（公告）日：1987-10-13

  A compound of formula (I): ##STR1## or a salt thereof, in which Y is a group--O(CH.sub.2).sub.m CH<, --(CH.sub.2).sub.m CH<, or --CH.dbd.C< where m is an integer of from 1 to 5, n is an integer of from 4 to 12, each of R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, represents hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, X represents a double or triple bond, and each of A and B represents hydrogen when X is a double bond, or both A and B are absent when X is a triple bond, is useful in treating allergic diseases.

  一种具有以下式（I）的化合物：##STR1## 或其盐，其中Y是一个基团--O(CH₂)ₘCH<, --(CH₂)ₘCH<, 或 --CH=CH<，其中m是1到5的整数，n是4到12的整数，R^1和R^2中的每一个，可以相同也可以不同，代表氢或C₁-₆烷基，X代表双键或三键，A和B中的每一个在X为双键时代表氢，或者当X为三键时A和B都不存在，对治疗过敏性疾病有用。
• The synthesis of bicyclic and tricyclic ring systems by radical cyclisation reactions of oxime ethers
  作者：Susan E. Booth、Paul R. Jenkins、Christopher J. Swain

  DOI：10.1039/c39910001248

  日期：——

  Vinyl and aryl bromides have been shown to undergo intramolecular radical cyclisation reactions onto oxime ether acceptors to give five-, six- and seven-membered rings.

  已证明，乙烯基和芳基溴化物可以在腙醚受体上发生分子内自由基环化反应，生成五元、六元和七元环。