2-(2-溴苄基)哌啶 | 450387-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-(2-溴苄基)哌啶
• 英文名称: 2-[(2-Bromophenyl)methyl]piperidine
• CAS: 450387-28-7
• 化学式: C₁₂H₁₆BrN
• 分子量: 254.17
• InChiKey: KJIKOXAJYCHFED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴苄基)哌啶 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到1,2,3,4,10,10a-hexahydropyrido<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  二氢吲哚、吲哚里西啶和吡咯里西啶衍生物的灵活合成

  摘要：

  描述了用于合成二氢吲哚、吲哚里西啶和吡咯里西啶衍生物的新的和灵活的程序。通过这些新程序，可以从三个结构单元（邻溴或邻氯碘苯、末端炔烃和伯胺）合成具有高度多样性的目标化合物。提出的合成策略包括 Sonogashira 偶联、Cp2TiMe2 催化的炔烃加氢胺化和 Pd 催化的芳基卤化物胺化作为关键步骤。由于许多所使用的起始材料可商购或容易获得，因此理论上可通过开发的标准反应序列获得大量二氢吲哚、二氢吲哚和吡咯里西啶衍生物。由于实验程序简单且主要是催化性的，所描述的自动合成方法的应用也是可以想象的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300123
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-bromophenyl)methylidene]piperidine 在 zinc chloride diethyl ether 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以682 mg的产率得到2-(2-溴苄基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  二氢吲哚、吲哚里西啶和吡咯里西啶衍生物的灵活合成

  摘要：

  描述了用于合成二氢吲哚、吲哚里西啶和吡咯里西啶衍生物的新的和灵活的程序。通过这些新程序，可以从三个结构单元（邻溴或邻氯碘苯、末端炔烃和伯胺）合成具有高度多样性的目标化合物。提出的合成策略包括 Sonogashira 偶联、Cp2TiMe2 催化的炔烃加氢胺化和 Pd 催化的芳基卤化物胺化作为关键步骤。由于许多所使用的起始材料可商购或容易获得，因此理论上可通过开发的标准反应序列获得大量二氢吲哚、二氢吲哚和吡咯里西啶衍生物。由于实验程序简单且主要是催化性的，所描述的自动合成方法的应用也是可以想象的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300123

文献信息

• The Cp2TiMe2-catalyzed intramolecular hydroamination/cyclization of aminoalkynes
  作者：Igor Bytschkov、Sven Doye

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00644-5

  日期：2002.5

  Cp2TiMe2 has been found to be a competent catalyst for the intramolecular hydroamination/cyclization of aminoalkynes. In the presence of 5.0 mol% Cp2TiMe2, the hydroamination reactions proceed smoothly at 100–110°C to give five- and six-membered cyclic imines within 4–6 h. After subsequent reduction performed with zinc-modified NaBH3CN at room temperature cyclic amines can be isolated in good yields

  已经发现Cp 2 TiMe 2是氨基炔的分子内加氢胺化/环化的有效催化剂。在5.0 mol％Cp 2 TiMe 2的存在下，加氢胺化反应在100–110°C进行得很顺利，在4–6 h内可生成五元和六元环状亚胺。随后在室温下用锌改性的NaBH 3 CN还原后，可以良好的收率分离出环胺。