2-(2-烯丙氧基苯基)辛-3-炔-2-醇 | 845464-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(2-烯丙氧基苯基)辛-3-炔-2-醇
• 英文名称: 2-(2-(allyloxy)phenyl)oct-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-(2-Prop-2-enoxyphenyl)oct-3-yn-2-ol；2-(2-prop-2-enoxyphenyl)oct-3-yn-2-ol
• CAS: 845464-92-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: PUHOLPGLVPEXTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 2-(2-烯丙氧基苯基)辛-3-炔-2-醇 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73 %的产率得到N-(tert-butyl)-2-(3-methylbenzofuran-2-yl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  1-(2-(烯丙氧基)苯基)-2-yn-1-醇和异腈催化偶联合成2-(苯并呋喃-2-基)乙酰胺：实验与理论相结合的研究

  摘要：

  开发了一种新的催化方法来合成苯并呋喃衍生物的一个重要子类（即2-（苯并呋喃-2-基）乙酰胺，已知具有显着的生物活性）。新方法基于使用 Pd(PPh) 作为简单且市售的催化剂、易于制备的 1-(2-(烯丙氧基)苯基)-2-yn-1-醇和市售异腈。苯并呋喃-2-基)乙酰胺的形成源自涉及一系列有序步骤的机械途径，即苯氧基烯丙基部分氧化加成到 Pd(0)、异腈插入、水攻击随后的 (烯丙基)(亚氨基)钯配合物，从HOC-Pd(烯丙基)部分消除β-H，形成烯丙基氢化钯物质和2-(3-羟基苯并呋喃-2(3)-亚基)乙酰胺中间体，然后通过(烯丙基)PdH和MeOH。这一机理建议已得到 DFT 研究的证实，而代表性产品的结构已得到 X 射线衍射分析的证实。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2024.115659
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(2-烯丙氧基苯基)辛-3-炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  级联反应：导致苯并呋喃和β，γ-不饱和酯的连续同双金属催化

  摘要：

  已显示Pd（0）促进的脱铝催化循环与Pd（II）促进的杂环催化循环（我们称为“顺序同双金属催化”的一个例子）之间的串联从1-（2-烯丙基氧苯基）-2-yn-1-醇1在羰基化条件下以高收率得到2-苯并呋喃-2-基乙酸酯2和β，γ-不饱和酯。考虑到该方法的概念和综合重要性，已经详细研究了反应的机理和合成范围。所有实验证据均与顺序同双金属机制相符，并且该反应已被证明具有一般的合成适用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606037

文献信息

• Cascade Reactions:  A New Synthesis of 2-Benzofuran-2-ylacetamides by Sequential Pd(0)-Catalyzed Deallylation−Pd(II)-Catalyzed Aminocarbonylative Heterocyclization of 1-(2-Allyloxyaryl)-2-yn-1-ols
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Mirco Costa

  DOI：10.1021/jo701956k

  日期：2007.11.1

  general and efficient synthesis of 2-benzofuran-2-ylacetamides 5 starting from 1-(2-allyloxyaryl)-2-yn-1-ols 1, amines 4, and CO, in the presence of catalytic amounts of PdI2 in conjunction with PPh3 and KI, has been developed based on the “sequential homobimetallic catalysis” concept, that is, a process in which two different complexes of the same metal, but in two different oxidation states, promote

  在催化量的PdI 2结合存在下，从1-（2-烯丙氧基芳基）-2-yn-1-ols 1，胺4和CO出发，一般有效地合成2-苯并呋喃-2-基乙酰胺5 PPh 3和KI的合成是基于“顺序同双金属催化”的概念而开发的，也就是说，同一金属的两种不同络合物（处于两种不同的氧化态）依次促进两个催化循环的过程。所述第一周期对应于钯（0） -催化的aminodeallylation 1与形成游离酚的2，然后经历钯（II）催化aminocarbonylative heterocyclization以得到该最终产物5。
• Tandem catalysis in ionic liquids: a recyclable catalytic synthesis of benzofuran derivatives
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Elvira Lupinacci、Giuseppe Salerno、Lucia Veltri

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.109

  日期：2010.8

  A convenient, recyclable catalytic synthesis of benzofuran-2-acetic esters 2 by sequential Pd(0)-catalyzed deallylation—Pd(II)-catalyzed carbonylative heterocyclization of 1-(2-allyloxyphenyl)-2-yn-1-ols 1 in ionic liquids is presented. Reactions were typically carried out in BmimBF4 as the solvent at 100 °C and under 30 atm of CO, in the presence of catalytic amounts (1 mol %) of PdI2 in conjunction

  一种方便的，可回收催化苯并呋喃-2-乙酸酯的合成2通过顺序的Pd（0） -催化脱烯丙基化-钯（II）催化的1-（2-烯丙氧基苯基）-2-炔-1-醇carbonylative heterocyclization 1中介绍了离子液体。反应通常在BmimBF进行4在100℃下，并在CO的30个大气压作为溶剂，在器Pd1的催化量（1摩尔％）的存在下2结合KI（1当量），PPH 3（4摩尔％），MeOH（28当量）和H 2 O（2当量）。溶剂-催化剂体系可以循环使用几次，而催化活性没有明显损失。
• Sequential homobimetallic catalysis: an unprecedented tandem Pd(0)-catalysed deprotection ? Pd(ii)-catalysed heterocyclisation reaction leading to benzofurans
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Lucia Veltri

  DOI：10.1039/b413240h

  日期：——

  We report here the first example of "sequential homobimetallic catalysis": a transition metal catalyst with the metal in a certain oxidation state catalyses the deprotection of a functional group, which in situ undergoes a subsequent transformation catalysed by another complex of the same metal but in a different oxidation state.

  我们在这里报告“顺序同双金属催化”的第一个例子：金属处于特定氧化态的过渡金属催化剂催化官能团的脱保护，该基团原位经历了由相同金属的另一种络合物催化的后续转化，但在不同的氧化态。
• Cascade Reactions: Sequential Homobimetallic Catalysis Leading to Benzofurans and β,γ-Unsaturated Esters
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Mirco Costa

  DOI：10.1002/adsc.200606037

  日期：2006.6

  what we have named “sequential homobimetallic catalysis”) has been shown to occur starting from 1-(2-allyloxyphenyl)-2-yn-1-ols 1 to afford 2-benzofuran-2-ylacetic esters 2 and β,γ-unsaturated esters in high yields under carbonylative conditions. In view of the conceptual as well as the synthetic importance of the process, the mechanistic aspects and the synthetic scope of the reaction have been investigated

  已显示Pd（0）促进的脱铝催化循环与Pd（II）促进的杂环催化循环（我们称为“顺序同双金属催化”的一个例子）之间的串联从1-（2-烯丙基氧苯基）-2-yn-1-醇1在羰基化条件下以高收率得到2-苯并呋喃-2-基乙酸酯2和β，γ-不饱和酯。考虑到该方法的概念和综合重要性，已经详细研究了反应的机理和合成范围。所有实验证据均与顺序同双金属机制相符，并且该反应已被证明具有一般的合成适用性。
• 10.1016/j.jcat.2024.115659
  作者：Mancuso, Raffaella、Russo, Patrizio、Prejanò, Mario、Plaumbo Piccionello, Antonio、Cuocci, Corrado、Marino, Tiziana、Gabriele, Bartolo

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115659

  日期：——

  new catalytic approach to the synthesis of an important sub-class of benzofuran derivatives (namely, 2-(benzofuran-2-yl)acetamides, known to possess significant biological activities) has been developed. The new method is based on the use of Pd(PPh) as simple and commercially available catalyst, readily prepared 1-(2-(allyloxy)phenyl)-2-yn-1-ols, and commercially available isonitriles. Formation of

  开发了一种新的催化方法来合成苯并呋喃衍生物的一个重要子类（即2-（苯并呋喃-2-基）乙酰胺，已知具有显着的生物活性）。新方法基于使用 Pd(PPh) 作为简单且市售的催化剂、易于制备的 1-(2-(烯丙氧基)苯基)-2-yn-1-醇和市售异腈。苯并呋喃-2-基)乙酰胺的形成源自涉及一系列有序步骤的机械途径，即苯氧基烯丙基部分氧化加成到 Pd(0)、异腈插入、水攻击随后的 (烯丙基)(亚氨基)钯配合物，从HOC-Pd(烯丙基)部分消除β-H，形成烯丙基氢化钯物质和2-(3-羟基苯并呋喃-2(3)-亚基)乙酰胺中间体，然后通过(烯丙基)PdH和MeOH。这一机理建议已得到 DFT 研究的证实，而代表性产品的结构已得到 X 射线衍射分析的证实。