2-(2-甲基-2-丙基)-1,3-苯并噻唑-5-胺 | 58460-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(2-甲基-2-丙基)-1,3-苯并噻唑-5-胺
• 英文名称: 2-(tert-butyl)benzo[d]thiazol-5-amine
• 英文别名: 2-Tert-butyl-1,3-benzothiazol-5-amine
• CAS: 58460-12-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂S
• mdl: MFCD18821450
• 分子量: 206.312
• InChiKey: XSLZCLVYTSSVKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基-2-丙基)-1,3-苯并噻唑-5-胺 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 4-bromo-2-(tert-butyl)benzo[d]thiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  噻唑环化酞菁的合成及光物理、电化学和理论研究

  摘要：

  通过苯并噻唑二腈的环四聚反应合成了具有退火噻唑环的酞菁。三种类型的具有邻位构型的二腈由双取代苯胺制备，它们的环化导致酞菁骨架中所有可能的退火模式。实现了在大环外围被甲基或叔丁基取代基的进一步取代，以提高溶解度或允许目标分子的进一步衍生化。由于更高的离域性，特征 UV/Vis 光谱 Q 带移至更高的波长（712-729 nm），并且与等电子萘酞菁相比，荧光量子产率增加。所研究的酞菁的聚集特性取决于异构体的类型。还研究了退火模式对氧化还原电位的影响。将实验数据与通过 DFT 计算获得的理论值进行比较。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500785
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸酐 在 盐酸 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 硫酸 、 铁粉 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-甲基-2-丙基)-1,3-苯并噻唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  噻唑环化酞菁的合成及光物理、电化学和理论研究

  摘要：

  通过苯并噻唑二腈的环四聚反应合成了具有退火噻唑环的酞菁。三种类型的具有邻位构型的二腈由双取代苯胺制备，它们的环化导致酞菁骨架中所有可能的退火模式。实现了在大环外围被甲基或叔丁基取代基的进一步取代，以提高溶解度或允许目标分子的进一步衍生化。由于更高的离域性，特征 UV/Vis 光谱 Q 带移至更高的波长（712-729 nm），并且与等电子萘酞菁相比，荧光量子产率增加。所研究的酞菁的聚集特性取决于异构体的类型。还研究了退火模式对氧化还原电位的影响。将实验数据与通过 DFT 计算获得的理论值进行比较。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500785

文献信息

• Synthesis and Photophysical, Electrochemical and Theoretical Study of Thi­azole-Annelated Phthalocyanines
  作者：Mária Nečedová、Peter Magdolen、Veronika Novakova、Marek Cigáň、Silvia Vlčková、Pavol Zahradník、Andrea Fülöpová

  DOI：10.1002/ejoc.201500785

  日期：2015.11

  Phthalocyanines with annelated thiazole rings were synthesised by cyclotetramerisation of benzothiazoledicarbonitriles. Three types of these dicarbonitriles with ortho-configuration were prepared from disubstituted anilines and their cyclisation led to all possible patterns of annelation in the phthalocyanine skeleton. Further substitution at the periphery of the macrocycle by methyl or tert-butyl

  通过苯并噻唑二腈的环四聚反应合成了具有退火噻唑环的酞菁。三种类型的具有邻位构型的二腈由双取代苯胺制备，它们的环化导致酞菁骨架中所有可能的退火模式。实现了在大环外围被甲基或叔丁基取代基的进一步取代，以提高溶解度或允许目标分子的进一步衍生化。由于更高的离域性，特征 UV/Vis 光谱 Q 带移至更高的波长（712-729 nm），并且与等电子萘酞菁相比，荧光量子产率增加。所研究的酞菁的聚集特性取决于异构体的类型。还研究了退火模式对氧化还原电位的影响。将实验数据与通过 DFT 计算获得的理论值进行比较。