2-(2-甲基丙基)异吲哚-1,3-二酮 | 304-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲基丙基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: (N-isobutyl)phthalimide
• 英文别名: 2-isobutylisoindoline-1,3-dione；N-Isobutylphthalimide；2-(2-methylpropyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 304-19-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00455883
• 分子量: 203.241
• InChiKey: DLGAPXQHTIJNJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基丙基)异吲哚-1,3-二酮 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-Buta-1,3-dien-2-yl-3-methoxy-2-(2-methylpropyl)isoquinoline-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-catalyzed Ring Expansion Reactions of Hydroxy Methoxyallenylisoindolinones via Inter- and Intramolecular Carbopalladation Using Aryl and Vinyl Halides

  摘要：

  在芳基和乙烯基卤化物存在下，钯(0)催化的不同羟基甲氧基烯丙基异噻唑啉酮 2 的单原子环扩展反应进行，产生了相应的异喹啉二酮 3，产率各异。此外，化合物 5 的串联分子内碳钯化-杂环环扩展反应也成功实现，生成了四环化合物 6。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20471
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-methylpropyl acetate 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到2-(2-甲基丙基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  （±）-苏氨酸衍生的邻苯二甲酰亚胺基取代基的立体选择性反应：与N-邻苯二甲酰亚胺离子反应的比较

  摘要：

  报道了衍生自（±）-苏氨酸的邻苯二甲酰亚胺基取代的自由基与不同的自由基陷阱的立体选择反应（方案3，表1）。注意到自由基陷阱的性质对立体选择性的强烈影响。小的亲核自由基陷阱优先提供了syn产物。观察到的选择性用A 1,3应变模型解释，并取决于空间效应和电子效应（图2）。与电自由基捕获剂如二苯基二硒化物的反应给了反映异构体中度立体控制，这可能是由于立体电子效应。相同的立体化学结果，即观察到相关产物N-邻苯二甲酰亚胺鎓离子的反应优先形成抗产物（方案5，表2）。离子反应的立体化学通过Felkin-Anh模型得以合理化（图3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810208

文献信息

• Photochemical Decarboxylative C(sp³)–X Coupling Facilitated by Weak Interaction of N-Heterocyclic Carbene
  作者：Kun-Quan Chen、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03006

  日期：2020.10.16

  still in its infancy. We demonstrate herein transition-metal-free decarboxylative C(sp3)–X bond formation enabled by the photochemical activity of the NHPI ester–NaI–NHC complex, giving primary C(sp3)–(N)phth, secondary C(sp3)–I, or tertiary C(sp3)–(meta C)phth coupling products. The primary C(sp3)–(N)phth coupling offers convenient access to primary amines.

  尽管N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）酯已成为一种强大的试剂，可作为各种C-C键形成的烷基自由基来源，但相应的C（sp 3）-N键形成仍处于起步阶段。我们在这里证明了NHPI酯-NaI-NHC复合物的光化学活性使无过渡金属的脱羧C（sp 3）-X键形成，从而形成了一级C（sp 3）-（N）phth，二级C（sp）3）–I或三次C（sp 3）–（元C）phth偶联产物。伯C（sp 3）–（N）phth偶联为伯胺提供了便捷的通道。
• A visible-light-promoted radical reaction system for azidation and halogenation of tertiary aliphatic C–H bonds
  作者：Yaxin Wang、Guo-Xing Li、Guohui Yang、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1039/c5sc04169d

  日期：——

  A highly tunable radical-mediated reaction system for the functionalization of tertiary aliphatic C–H bonds was developed. Reactions of various substrates with the Zhdankin azidoiodane reagent 1, Ru(bpy)3Cl2, and visible light irradiation at room temperature gave C–H azidated or halogenated products in an easily controllable fashion. These reactions are efficient, selective, and compatible with complex

  开发了一种高度可调的自由基介导的反应系统，用于脂肪族叔 C-H 键的功能化。各种底物与 Zhdankin 叠氮碘烷试剂1、Ru(bpy) 3 Cl 2的反应以及室温下可见光照射，以易于控制的方式产生 C-H 叠氮化或卤化产物。这些反应高效、有选择性且与复杂底物兼容。它们提供了一种潜在的有价值的工具，用于选择性地标记有机和生物分子的三级 C-H 键，并带有不同化学和生物物理特性的标签，以进行比较功能研究。
• NOVEL 4,6-DISUBSTITUTED AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING BOTH AROMATIC AND HALOGENIC SUBSTITUENTS
  申请人：Lori Franco

  公开号：US20140057911A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Certain 4,6-disubstituted aminopyrimidine derivatives having both aromatic and halogenic substituents.

  某些具有芳香族和卤素取代基的4,6-二取代氨基嘧啶衍生物。
• METHODS OF PREPARING TRIAZOLE-CONTAINING RADIOIODINATED COMPOUNDS
  申请人：Valliant John

  公开号：US20140065070A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present application relates to methods of preparing radiohalogenated compounds, to compounds useful in such methods and to radiohalogenated compounds useful for imaging and/or therapy. In particular, the present application relates to methods of preparing radiohalogenated compounds of Formula I, to compounds useful in such methods and to radiohalogenated compounds of Formula I:

  本申请涉及制备放射性卤代化合物的方法，以及在这些方法中有用的化合物和用于成像和/或治疗的放射性卤代化合物。具体而言，本申请涉及制备Formula I的放射性卤代化合物的方法，以及在这些方法中有用的化合物和Formula I的放射性卤代化合物。
• Carbonylation Access to Phthalimides Using Self-Sufficient Directing Group and Nucleophile
  作者：Fanghua Ji、Jianxiao Li、Xianwei Li、Wei Guo、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02433

  日期：2018.1.5

  Herein we report a novel palladium-catalyzed oxidative carbonylation reaction for the synthesis of phthalimides with high atom- and step-economy. In our strategy, the imine and H2O, which are generated in situ from the condensation of aldehyde and amine, serve as self-sufficient directing group and nucleophile, respectively. This method provides rapid access to phthalimides starting from readily available

  在这里，我们报告了一种新颖的钯催化的羰基化氧化反应，用于合成具有高原子经济性和阶梯经济性的邻苯二甲酰亚胺。在我们的策略中，由醛和胺的缩合原位生成的亚胺和H 2 O分别作为自足的导向基团和亲核试剂。该方法以单罐方式从易于获得的材料开始快速获取邻苯二甲酰亚胺。有效地构造了各种邻苯二甲酰亚胺衍生物，包括具有医学和生物活性的含邻苯二甲酰亚胺的化合物。