1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-methylpropyl acetate | 203852-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-methylpropyl acetate
• 英文别名: rac-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-methylpropyl acetate；[1-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-2-methylpropyl] acetate
• CAS: 203852-64-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: MQCCSQGBGHUIQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-methylpropyl acetate 在 三氟化硼乙醚 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1-Bromo-2-methylpropyl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Methods and Intermediates Useful for the Preparation of alpha-Branched Aryl Phthalimides and alpha-Branched Aryl Amines

  摘要：

  这项发明提供了用于制备α-支链芳基邻苯二酰亚胺和α-支链芳基胺的方法和中间体。

  公开号：

  US20160200680A1
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 在 potassium phtalimide 、 sodium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-methylpropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过净酰胺C的N键将醛插入N-酰基邻苯二甲酰亚胺和N-酰基唑中来合成N，O-乙缩醛

  摘要：

  我们发现N-酰基邻苯二甲酰亚胺和几种N-酰化的唑能够与醛反应形成明显的酰胺C N键插入的O-酰基-N，O-缩醛。在N-酰基邻苯二甲酰亚胺的情况下，该反应由亚化学计量的碘化钠和邻苯二甲酰亚胺钾介导。DFT计算支持提出的机制，并提供了对碱金属添加剂效果的见解。该策略可用于从一系列醛中制备无数的N，O-缩醛。还开发了一种一锅法，其中N-酰基邻苯二甲酰亚胺在形成N，O-缩醛产物之前原位生成。一锅法用于证明衍生自咪唑，吡唑，（苯并）三唑和四唑的活化酰胺也是合适的底物。总而言之，这些研究提供了一种在温和条件下由廉价的起始原料合成各种N，O-缩醛的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.041

文献信息

• Stereoselective Reactions of Phthalimido-Substituted Radicals Derived from (±)-Threonine: A comparison with reactions of<i>N</i>-phthaloyliminium ions
  作者：Aleksandar Stojanovic、Philippe Renaud、Kurt Schenk

  DOI：10.1002/hlca.19980810208

  日期：1998.2.4

  Stereoselective reactions of phthalimido-substituted radicals derived from (±)-threonine with different radical traps are reported (Scheme 3, Table 1). A strong influence of the nature of the radical trap on the stereoselectivity was noticed. Small nucleophilic radical traps gave preferentially the syn products. The observed selectivities are explained with the A1,3 strain model and depend on steric

  报道了衍生自（±）-苏氨酸的邻苯二甲酰亚胺基取代的自由基与不同的自由基陷阱的立体选择反应（方案3，表1）。注意到自由基陷阱的性质对立体选择性的强烈影响。小的亲核自由基陷阱优先提供了syn产物。观察到的选择性用A 1,3应变模型解释，并取决于空间效应和电子效应（图2）。与电自由基捕获剂如二苯基二硒化物的反应给了反映异构体中度立体控制，这可能是由于立体电子效应。相同的立体化学结果，即观察到相关产物N-邻苯二甲酰亚胺鎓离子的反应优先形成抗产物（方案5，表2）。离子反应的立体化学通过Felkin-Anh模型得以合理化（图3）。
• Sustainable electrochemical decarboxylative acetoxylation of aminoacids in batch and continuous flow
  作者：Manuel Köckinger、Paul Hanselmann、Dominique M. Roberge、Piero Geotti-Bianchini、C. Oliver Kappe、David Cantillo

  DOI：10.1039/d1gc00201e

  日期：——

  excess amounts of harmful lead(IV) acetate. A sustainable alternative to stoichiometric oxidants is the Hofer-Moest reaction, which relies on the 2-electron anodic oxidation of the carboxylic acid. However, examples showing electrochemical acetoxylation of amino acids are scarce. Herein we present a general and scalable procedure for the anodic decarboxylative acetoxylation of amino acids in batch and

  将乙酰氧基基团引入有机分子对于制备许多活性成分和合成中间体很重要。一种常用且有吸引力的策略是脂肪族羧酸的氧化脱羧，这需要生成一个新的C（sp 3）-O键。传统上，该反应是使用过量的有害铅进行的（IV）醋酸盐。化学计量氧化剂的一种可持续替代方法是Hofer-Moest反应，它依赖于羧酸的2电子阳极氧化。然而，缺乏显示氨基酸的电化学乙酰氧基化的实例。在本文中，我们提出了以间歇和连续流动模式进行氨基酸的阳极脱羧乙酰氧基化的通用且可扩展的程序。该程序已应用于几种天然和合成氨基酸的衍生化，包括用于合成活性药物成分的关键中间体。在所有情况下均获得了良好的优良收率。从批处理转移到连续流动池的过程显着提高了反应通量和时空产率，即使一次通过也获得了优异的产物产率。电化学协议的可持续性已通过评估其绿色指标进行了检查。与常规方法的比较表明，电化学方法对过程的绿色度具有显着的积极影响。
• Cobalt-Catalyzed Decarboxylative Acetoxylation of Amino Acids and Arylacetic Acids
  作者：Kun Xu、Zhiqiang Wang、Jinjin Zhang、Lintao Yu、Jiajing Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02142

  日期：2015.9.18

  The first cobalt-catalyzed decarboxylative acetoxylation reaction was accomplished. This methodology is applicable to a wide range of amino acids and arylacetic acids.

  完成第一个钴催化的脱羧乙酰氧基化反应。该方法学适用于多种氨基酸和芳基乙酸。
• US9701633B2
  申请人：——

  公开号：US9701633B2

  公开（公告）日：2017-07-11