2-(2-甲基苄基)-1,3-二氧戊环 | 89012-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲基苄基)-1,3-二氧戊环
• 英文名称: 2-(2-methylbenzyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1-(1,3-Dioxolan-2-ylmethyl)-2-methylbenzene；2-[(2-methylphenyl)methyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 89012-55-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD04117677
• 分子量: 178.231
• InChiKey: QADVZMKBTKAEEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-118 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基苄基)-1,3-二氧戊环 在 Pd(OCOCF₃)(OOBu^t) 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到o-Tolyl-acetic acid 2-hydroxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  叔丁基氢过氧化物的钯（II）催化环缩醛的氧化环裂解：二醇单酯的制备

  摘要：

  的五元环和反应六元与卜环状缩醛吨OOH在钯的存在下（II）的催化剂，得到高收率的二醇的单酯。

  DOI：

  10.1039/c39830001245
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯乙烯 、 乙二醇 在 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 氧气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以77%的产率得到2-(2-甲基苄基)-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化带有1,3-和1,2-二醇的吸电子取代基的末端烯烃缩醛化

  摘要：

  端烯烃轴承吸电子基团与（处理- [R ，- [R ）-戊烷-2,4-二醇（2在的PdCl存在下）2 -CuCl-O 2在1,2-二甲氧基乙烷给出环状缩醛，例如（3）和（12b）通过对末端碳原子的攻击；相应的缩醛类似地由丙烷1，3-二醇（5）和乙二醇（8）形成。

  DOI：

  10.1039/c39830000848

文献信息

• Direct Synthesis of Protected Arylacetaldehydes by Palladium-Tetra­phosphine-Catalyzed Arylation of Ethyleneglycol Vinylether
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Isabelle Kondolff

  DOI：10.1055/s-2004-829063

  日期：——

  Through the use of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl) cyclopentane as a catalyst, a range of aryl bromides undergo Heck reaction with ethyleneglycol vinylether to give regioselectively protected arylacetaldehydes in good yields. The β-arylation products were obtained in the range 93-98% selectivity with electron-poor aryl bromides. Furthermore, this catalyst can be used at low loading, even for reactions of sterically hindered aryl bromides. The arylvinyl ethers intermediates undergo subsequent ketalization to give the corresponding 2-benzyl-1,3-dioxolane derivatives.

  通过使用[PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷作为催化剂，一系列溴苯类化合物在 Heck 反应中与乙二醇乙烯醚反应，以良好的产率得到区域选择性保护的芳基乙醛。β-芳基化产物在电子贫乏的溴苯类化合物中获得了93-98%的选择性。此外，该催化剂在低负载下也可使用，甚至适用于空间位阻的溴苯类化合物的反应。芳基乙烯醚中间体随后经历缩酮化反应，得到相应的2-苄基-1,3-二氧戊环衍生物。
• Direct Synthesis of Protected Arylacetaldehydes by Tetrakis(phosphane)palladium-Catalyzed Arylation of Ethyleneglycol Vinyl Ether
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200500540

  日期：2006.2

  A range of aryl bromides undergo Heck reaction with ethylene glycol vinyl ether, in the presence of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis[(diphenylphosphanyl)methyl]cyclopentane as catalyst, to give regioselectively protected arylacetaldehydes in good yields. The β-arylation products were obtained in with 93–100 % selectivity with electron-poor aryl bromides or heteroaryl bromides. Furthermore

  在[PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷作为催化剂存在下，一系列芳基溴化物与乙二醇乙烯基醚发生Heck反应，以良好的产率得到区域选择性保护的芳基乙醛。用缺电子的芳基溴化物或杂芳基溴化物以 93-100% 的选择性获得 β-芳基化产物。此外，该催化剂可以在低负载下使用，甚至用于与位阻芳基溴化物的反应。芳基乙烯基醚中间体经过随后的缩酮化得到相应的 2-苄基-1,3-二氧戊环衍生物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Palladium(II)-catalysed acetalization of terminal olefins bearing electron-withdrawing substituents with 1,3- and 1,2-diols
  作者：Takahiro Hosokawa、Toshiyuki Ohta、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1039/c39830000848

  日期：——

  Treatment of terminal olefins bearing electron-withdrawing groups with (R,R)-pentane-2,4-diol (2) in the presence of PdCl2–CuCl–O2 in 1,2-dimethoxyethane gives cyclic acetals such as (3) and (12b)via attack at the terminal carbon atom; the corresponding acetals are similarly formed from propane-1,3-diol (5) and ethylene glycol (8).

  端烯烃轴承吸电子基团与（处理- [R ，- [R ）-戊烷-2,4-二醇（2在的PdCl存在下）2 -CuCl-O 2在1,2-二甲氧基乙烷给出环状缩醛，例如（3）和（12b）通过对末端碳原子的攻击；相应的缩醛类似地由丙烷1，3-二醇（5）和乙二醇（8）形成。
• One‐Step Synthesis of Arylacetaldehydes from Aryl Aldehydes or Diaryl Ketones via One‐Carbon Extension by Using the System of DMSO/KOH/Zinc
  作者：Zhiwen Nie、Tonglin Yang、Miaodong Su、Weiping Luo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.202200437

  日期：2022.9.6

  A one-step protocol is described for the synthesis of arylacetaldehydes from aryl aldehydes or diaryl ketones by using the system of DMSO/KOH/zinc. In this transformation, DMSO provides a methine fragment that converts the −CHO structure in aryl aldehydes or the −CO− structure in diaryl ketones to the −CH2CHO structure in arylacetaldehydes via a one-carbon extension. This protocol could also be used

  描述了使用 DMSO/KOH/锌系统从芳基醛或二芳基酮合成芳基乙醛的一步法。在这种转化中，DMSO 提供了一个次甲基片段，该片段通过单碳延伸将芳基醛中的 -CHO 结构或二芳基酮中的 -CO- 结构转化为芳基乙醛中的 -CH 2 CHO 结构。当锌被二醇取代时，该协议还可用于从芳基醛或二芳基酮合成芳基乙醛缩醛。在该协议中，芳基醛或二芳基酮合成了 25 个芳基乙醛和 26 个芳基乙醛缩醛的例子。基于对照实验和文献，我们的工作提出了一种合理的反应机制。
• HOSOKAWA, TAKAHIRO;IMADA, YASUSHI;MURAHASHI, SHUN-ICHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, 21, 1245-1246
  作者：HOSOKAWA, TAKAHIRO、IMADA, YASUSHI、MURAHASHI, SHUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——