消旋-1-硬脂酰-SN-甘油-3-磷酰胆碱3-氯-1,2-丙二醇 | 22094-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 消旋-1-硬脂酰-SN-甘油-3-磷酰胆碱3-氯-1,2-丙二醇
• 中文别名: 3-氯-1,2-丙二醇硬脂酸酯
• 英文名称: 1-stearoyl-3-chloro-1,2-propanediol
• 英文别名: Stearinsaeure-(3-chlor-2-hydroxy-propylester)；stearic acid-(3-chloro-2-hydroxy-propyl ester)；rac-1-Stearoyl-3-chloropropanediol；(3-chloro-2-hydroxypropyl) octadecanoate
• CAS: 22094-20-8
• 化学式: C₂₁H₄₁ClO₃
• 分子量: 377.008
• InChiKey: FNBUARDMABVKGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37°C
• 沸点：
  470.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915709000

制备方法与用途

rac-1-硬脂酰基-3-氯丙二醇是一种生物化学试剂，可用作生物材料或有机化合物，广泛应用于生命科学相关研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十四烷基二甲基叔胺 、 消旋-1-硬脂酰-SN-甘油-3-磷酰胆碱3-氯-1,2-丙二醇 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Zwitterionic Heterogemini Surfactants Derived from Fatty Acid and Investigation of Their Behavior at the Air-Water Interface

  摘要：

  以脂肪酸、环氧氯丙烷和脂肪胺为原料合成了一系列新型阳离子-非离子异构表面活性剂（Cn-1EC-s-Cm，其中 n 和 m 分别代表脂肪酸和脂肪胺的烃链长度，n=12、14、16、18，m=12、14、16）。通过红外光谱、核磁共振、ESI-MS 和元素分析对表面活性剂的化学结构进行了表征。γcmc与疏水链长度之间的关系已经确定，这表明随着酯链长度的增加，γcmc会大幅增加。Cn-1EC-s-Cm的表面张力测量结果表明，其CMC较低，大大提高了降低表面张力的效率。此外，通过测量每个表面活性剂分子的最小平均面积和标准自由能，研究了 Cn-1EC-s-Cm 的吸附和胶束化行为。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150629181035
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1,2-丙二醇 、 十八烷酰氯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 消旋-1-硬脂酰-SN-甘油-3-磷酰胆碱3-氯-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Gruen; v.Skopnik, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 3757

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kraft,R. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1979, vol. 321, p. 756 - 768
  作者：Kraft,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Yu, Erlei; Mamat, Xamxikamar; Zhang, Yagang, Letters in Organic Chemistry, 2015, vol. 12, # 8, p. 591 - 597
  作者：Yu, Erlei、Mamat, Xamxikamar、Zhang, Yagang、Eli, Wumanjiang

  DOI：——

  日期：——
• DE708463
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Production of carboxylic acid esters of monochlorhydrins
  申请人：GEN ANILINE &

  公开号：US02335813A1

  公开（公告）日：1943-11-30