2-(2-甲氧基苯基)-3-氧代丁腈 | 70751-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯基)-3-氧代丁腈
• 中文别名: 铋蔗糖八硫酸酯
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-3-oxobutanenitrile
• 英文别名: 2-(2-Methoxyphenyl)-3-oxobutyronitrile
• CAS: 70751-30-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00092228
• 分子量: 189.214
• InChiKey: GGRUMFZLJSHJFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)-3-氧代丁腈 在 盐酸 、 甲醇 、 铂 作用下， 生成 甲氧那明
  参考文献：
  名称：

  Horii et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 248,249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯乙腈 、 乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-(2-甲氧基苯基)-3-氧代丁腈
  参考文献：
  名称：

  两性离子配体封端的CsPbBr3钙钛矿量子点光催化的立体选择性CC氧化偶联反应。

  摘要：

  半导体量子点（QD）在光催化领域引起了极大的关注，这归因于其对光催化反应的优异光电性能，包括高吸收系数和较长的光生载流子寿命。本文中，通过选择2-（3,4-二甲氧基苯基）-3-氧代丁腈作为模型底物，我们证明了立体选择性（> 99％）C-C氧化偶联反应可以实现高收率（99％）在可见光下使用两性离子配体封端的CsPbBr 3钙钛矿QD。可以将反应推广到具有不同取代基的原料，这些原料在苯环上具有各种取代基，并且具有不同的官能团，从而产生立体选择性dl异构体。已经提出了自由基介导的反应途径。我们的研究提供了一种使用特殊设计的钙钛矿QD通过光催化方式进行立体选择性C-C氧化偶联的新方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202007520

文献信息

• Oxidative aromatic C–N bond formation: convenient synthesis of N-amino-3-nitrile-indoles via FeBr3-mediated intramolecular cyclization
  作者：Zisheng Zheng、Lina Tang、Yanfeng Fan、Xiuxiang Qi、Yunfei Du、Daisy Zhang-Negrerie

  DOI：10.1039/c1ob05069a

  日期：——

  functionalized N-amino-3-nitrile-indole derivatives are obtained via an intramolecular hetero-cyclization of 2-aryl-3-substituted hydrazono-alkylnitriles using FeBr3 as a single electron oxidant. This approach allows the N-moiety on the side-chain to be annulated to the benzene ring during the final synthetic step via direct oxidative aromatic C–N bond formation.

  通过使用FeBr 3作为单电子氧化剂，通过2-芳基-3-取代的肼基-烷基腈的分子内杂环化，可获得各种官能化的N-氨基-3-腈-吲哚衍生物。这种方法允许在最后的合成步骤中，通过直接氧化芳族C–N键的形成，将侧链上的N部分环合到苯环上。
• Enantioselective Construction of Aryl-Substituted All-Carbon Quaternary Stereocenters by Using Tertiary Amine-Thiourea-Catalyzed Michael Additions
  作者：Peng Chen、Xu Bao、Le-Fen Zhang、Guo-Jie Liu、Yi-Jun Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201501420

  日期：2016.2

  A catalytic enantioselective synthetic strategy for the aryl-substituted all-carbon quaternary stereocenters of bioactive hydrodibenzofuran alkaloids was achieved by the Michael addition reaction of α-cyano ketones and acrylates using a chiral tertiary amine–thiourea catalyst. This method can tolerate steric bulkiness and multiple functional groups, and 32 Michael adducts were prepared in good to excellent

  生物活性氢化二苯并呋喃生物碱的芳基取代的全碳季立体中心的催化对映选择性合成策略是通过使用手性叔胺-硫脲催化剂的 α-氰基酮和丙烯酸酯的迈克尔加成反应实现的。这种方法可以容忍空间体积和多个官能团，并且以良好到极好的收率制备了 32 种迈克尔加合物，并具有中等到良好的对映选择性。一次重结晶后，产物的对映体纯度也可以提高到 99% ee。这种对映选择性迈克尔加成具有低成本、无金属且易于操作的程序，可以提供四克规模的多功能对映纯迈克尔加合物，并为许多氢化二苯并呋喃天然产物提供足够数量的潜在前体。
• Iodobenzene Dichloride/Zinc Chloride-Mediated Synthesis of <i>N</i> -Alkoxyindole-3-carbonitriles from 3-Alkoxyimino-2-arylalkylnitriles via Intramolecular Heterocyclization
  作者：Zhongxiang Yun、Ran Cheng、Jiyun Sun、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.201701111

  日期：2018.1.17

  heterocyclization of the readily available 3‐alkoxyimino‐2‐arylalkylnitriles mediated by iodobenzene dichloride/zinc chloride. The mechanism of the reaction proposes the formation of a key intermediate of nitrenium cation from a chlorination and dechlorination process facilitated by the hypervalent iodine reagent and Lewis acid respectively.

  在温和条件下，通过二氯化碘苯/氯化锌介导的现成的3-烷氧基亚氨基-2-芳基烷基腈的分子内杂环化作用，合成了一系列N-烷氧基吲哚-3-腈。该反应的机理建议由高价碘试剂和路易斯酸分别促进的氯化和脱氯过程中形成nitr阳离子的关键中间体。
• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Tetrasubstituted α,β‐Unsaturated Amides: Efficient Access to Chiral β‐Amino Amides†
  作者：Bing Jiao、Fangyuan Wang、Hui Lv

  DOI：10.1002/cjoc.202400344

  日期：2024.11

  The first asymmetric hydrogenation of acyclic tetrasubstituted α,β-unsaturated amides has been achieved by using Rh/DuanPhos complex as a catalyst, delivering chiral β-amino amides with two contiguous chiral centers in excellent yields and high enantioselectivities (up to 99% yield, 96% ee), which provides efficient and concise access to valuable β-amino amide derivatives. The gram-scale reaction and

  通过使用 Rh/DuanPhos 络合物作为催化剂，首次实现了无环四取代 α,β-不饱和酰胺的不对称氢化，以优异的产率和高对映选择性（产率高达 99%， 96% ee)，提供了高效、简洁地获取有价值的 β-氨基酰胺衍生物的方法。克级反应以及β-氨基酰胺向β-氨基酸和β-氨基氰化物的有效转化证明了该方法的实用性。
• Study of regioselectivity of reactions between 3(5)-aminopyrazoles and 2-acetylcycloalkanones
  作者：A. A. Petrov、A. N. Kasatochkin、E. E. Emelina

  DOI：10.1134/s1070428012080131

  日期：2012.8

  Regioselectivity was examined of reactions between nine 3(5)-aminopyrazoles and 2-acetylcyclopentanone and 2-acetylcyclohexanone under various conditions. A series of cyclopenta[e]pyrazolo-[1,5-a]pyrimidines was obtained. The highest regioselectivity of the reaction was observed in alcohol at 20A degrees C in the presence of a catalytic quantity of trifl uoroacetic acid. The regiostructure of compounds was established by H-1 and C-13 NMR spectroscopy.