2-(2-甲氧基苯基)-N,N-二甲基乙酰胺 | 84966-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯基)-N,N-二甲基乙酰胺
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 84966-79-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01196674
• 分子量: 193.246
• InChiKey: HFAAIQTVYTUPRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)-N,N-二甲基乙酰胺 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 6,6'-diphenyl-2,2'-bipyridine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ligand-enabled C–H borylation of diverse classes of arenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tchem.2022.100028
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-(2-甲氧基苯基)-N,N-二甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Massenspektrometrische Untersuchungen an Derivaten der Phenylessigsäure, 1. Mitt.: Verlust ortho-ständiger Substituenten aus Phenylacetamid-Ionen

  摘要：

  In den EIMS (70 eV) der ortho-substituierten Phenylacetamide 2 und 3 treten für X = Cl, Br, NO2 starke Signale für den Verlust von X-Radikalen auf, der bei niedrigen Anregungsenergien zur dominierenden bzw。einzigen Reaktion der sehr intensitätsschwachen Molekülionen (< 0.1 %) wird。Die ortho-ständigen Reste H, CH3 unf F werden nicht, OCH3 和 CN in nur geringem Maße abgespalten。Der Verlust von o-Cl, o-Br

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210506

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular α-Arylation of Zinc Amide Enolates under Mild Conditions
  作者：Takuo Hama、Darcy A. Culkin、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja056076i

  日期：2006.4.1

  The intermolecular α-arylation and vinylation of amides by palladium-catalyzed coupling of aryl bromides and vinyl bromides with zinc enolates of amides is reported. Reactions of three different types of zinc enolates have been developed. The reactions of aryl halides occur in high yields with isolated Reformatsky reagents generated from α-bromo amides, with Reformatsky reagents generated in situ from

  报道了通过芳基溴化物和乙烯基溴化物与酰胺的烯醇锌的钯催化偶联，酰胺的分子间α-芳基化和乙烯基化。已经开发了三种不同类型的烯醇化锌的反应。芳基卤化物与由 α-溴酰胺产生的分离的 Reformatsky 试剂、由 α-溴酰胺原位产生的 Reformatsky 试剂以及通过用氯化锌淬灭酰胺的烯醇锂而产生的烯醇锌以高产率发生反应。这种使用锌烯醇化物代替碱金属烯醇化物极大地扩展了酰胺芳基化的范围。该反应在室温或 70 °C 下与含有氰基、硝基、酯、酮、氟、羟基或氨基官能团的溴芳烃以及溴吡啶发生反应。此外，该反应已开发与吗啉酰胺，其产物是酮和醛的前体。酰胺的烯醇锌的芳基化是用带有受阻五苯的催化剂进行的...
• Direct Catalytic Formation of Primary and Tertiary Amides from Non‐Activated Carboxylic Acids, Employing Carbamates as Amine Source
  作者：Fredrik Tinnis、Helena Lundberg、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/adsc.201200436

  日期：2012.9.17

  The operationally simple titanium(IV)‐ or zirconium(IV)‐catalyzed direct amidation of non‐activated carboxylic acids with ammonium carbamates generates primary, and tertiary N,N‐dimethyl‐substituted amides in good to excellent yields.

  操作简便的钛（IV）或锆（IV）催化的非活化羧酸与氨基甲酸铵的直接酰胺化反应可生成伯，叔N，N-二甲基取代的酰胺，产率高至优异。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of aryldioxaborolane with 2-bromo-N,N-dimethylacetamide
  作者：Ting-Yi Lu、Cuihua Xue、Fen-Tair Luo

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00066-2

  日期：2003.2

  A Suzuki-type cross-coupling of aryldioxaborolane with 2-bromo-N,N-dimethylacetamide in the presence of a catalytic amount of tricyclohexylphosphine as the ligand and hydroquinone as the free-radical scavenger has been demonstrated as a convenient and simple way for the synthesis of alpha-arylacetamide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• VITEVA, L. Z.;STEFANOVSKY, Y. N., DOKL. BOLG. AN, 1982, 35, N 8, 1077-1080
  作者：VITEVA, L. Z.、STEFANOVSKY, Y. N.

  DOI：——

  日期：——
• US5846990A
  申请人：——

  公开号：US5846990A

  公开（公告）日：1998-12-08