3Z-benzylidene-6Z-(1H-imidazol-4-yl-methylene)-2,5-piperazinedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3Z-benzylidene-6Z-(1H-imidazol-4-yl-methylene)-2,5-piperazinedione
• 英文别名: (3Z,6Z)-3-Benzylidene-6-(4-imidazolyl)methylene-2,5-piperazinedione；(3Z,6Z)-3-benzylidene-6-(1H-imidazol-5-ylmethylidene)piperazine-2,5-dione
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂
• 分子量: 280.286
• InChiKey: OVRMIHWMEMVKJA-QXFGSWAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S)-3-((1H-Imidazol-5-yl)methyl)-6-benzylpiperazine-2,5-dione 在 enzyme of Streptomyces albulus KO-23 sodium phosphate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以2.27 mg的产率得到3Z-benzylidene-6Z-(1H-imidazol-4-yl-methylene)-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Synthesis of Dehydro Cyclo(His–Phe)s, Analogs of the Potent Cell Cycle Inhibitor, Dehydrophenylahistin, and Their Inhibitory Activities toward Cell Division

  摘要：

  环（组氨酸-苯丙氨酸）被白链霉菌KO-23的酶有效转化为脱氢衍生物，这是一种产生白链霉素的放线菌。从反应混合物中分离出两种脱氢衍生物，并鉴定为环（Δ组氨酸-Δ苯丙氨酸）和环（组氨酸-Δ苯丙氨酸）。这是关于环（组氨酸-Δ苯丙氨酸）和两种化合物的酶促制备的首次报道。环（Δ组氨酸-Δ苯丙氨酸）是一种四脱氢环状二肽，对海胆胚胎第一次分裂的抑制活性最低抑制浓度为0.78微摩尔/毫升，而环（组氨酸-Δ苯丙氨酸）则没有活性。环（Δ组氨酸-Δ苯丙氨酸）的异戊烯基衍生物脱水苯丙氨酰基白链霉素的活性比环（Δ组氨酸-Δ苯丙氨酸）高2000倍，这一发现表明，异戊烯基连接到化合物的咪唑环上对于抑制活性至关重要。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.2341

文献信息

• US5891877A
  申请人：——

  公开号：US5891877A

  公开（公告）日：1999-04-06
• [EN] PHARMACEUTICAL PIPERAZINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PHARMACEUTIQUES A BASE DE PIPERAZINE
  申请人：XENOVA LIMITED

  公开号：WO1995021832A1

  公开（公告）日：1995-08-17

  (EN) A diketopiperazine of formula (A), wherein one or both of R1 and R2, which may be the same or different, is: (I) X, or a phenyl group which is substituted by X, C(O)X, OC(O)CH2X, OCH2CH2X, CH2X, CONH(CH2)nX, O(CH2)nCH(OH) (CH2)nX or (a) or which is fused to a group X; (II) a phenyl group substituted by CH2NR12R13, OC(O) (CH2)nZ, CH(OR12)(OR13), (CH2)nNR14C(O) (CH2)mNR12R13 or O(CH2)nCH(OH) (CH2)nN(R12R13); (III) a group CH=C(W)V; or (IV) a cyclohexyl group; and where appropriate, the other of R1 and R2 is a phenyl group optionally substituted by one or more groups independently selected from halogen, nitro, methoxy, NHC(O)R12, CO2H, O(CH2)nN(R12R13) and CH2Y(CH2)nN(R12R13); R3 is C1-C4 alkyl or (CH2)nC(O)OR12; Y is O or S; Z is a C3-C6 cycloalkyl group; W is hydrogen or a phenyl group; and the pharmaceutically acceptable salts and esters thereof having activity as inhibitors of plasminogen activator inhibitor.(FR) Dicétopipérazine de la formule (A), dans laquelle R1 et/ou R2, qui peuvent être identiques ou différents, représente(nt): (A) X, ou un groupe phényle substitué par X, C(O)X, OC(O)CH2X, OCH2CH2X, CH2X, CONH(CH2)X, O(CH2)nCH(OH)(CH2)nX ou (a), ou fusionné à un groupe X; (II) un groupe phényle substitué par CH2NR12R13, OC(O)(CH2)nZ, CH(OR12)(OR13), (CH2)nNR14C(O) (CH2)m NR12R13, ou O(CH2)nCH(OH) (CH2)nN(R12R13); (III) un groupe CH=C(W)V; ou (IV) un groupe cyclohexyle; et, le cas échéant, l'élément restant entre R1 et R2 représente un groupe phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes indépendamment choisis entre halogène, nitro, méthoxy, NHC(O)R12, CO2H, O(CH2)nN(R12R13) et CH2Y(CH2)nN(R12R13); R3 représente alkyle C1-C4 ou (CH2)nC(O)OR12; Y représente O ou S; Z représente un groupe cycloalkyle C3-C6; W représente hydrogène ou un groupe phényle. L'invention se rapporte également aux sels et esters pharmaceutiquement acceptables de ces composés, lesquels agissent comme inhibiteurs de l'inhibiteur d'activateur du plasminogène.