2-(2-甲酰基-6-甲氧基苯氧基)乙酸 | 40359-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲酰基-6-甲氧基苯氧基)乙酸
• 英文名称: 2-(2-formyl-6-methoxyphenoxy)acetic acid
• 英文别名: (2-formyl-6-methoxyphenoxy)acetic acid；(2-formyl-6-methoxy-phenoxy)-acetic acid；(2-Formyl-6-methoxy-phenoxy)-essigsaeure；2-formyl-6-methoxy-phenoxyacetic acid；2-Formyl-6-methoxyphenoxyessigsaeure
• CAS: 40359-30-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• mdl: MFCD00127291
• 分子量: 210.186
• InChiKey: STGBYWNNAZDMFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-118°C
• 沸点：
  387.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲酰基-6-甲氧基苯氧基)乙酸 在 三乙烯二胺 、 三甲基乙酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 8-methoxy-2-phenyl-11bH-benzo[f][1,3,4]oxadiazolo[3,2-d][1,4]oxazepin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Synthesis of Fused Bicyclic 2,3-Dihydro-1,3,4-oxadiazoles through an Intramolecular Cascade Cyclization

  摘要：

  Hydrazone-carboxylic acids undergo intramolecular cyclization in the presence of pivaloyl chloride, iPr(2)NEt, and catalytic DABCO to form a range of substituted fused tricyclic 2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles in high yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02997
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲酰基-6-甲氧基苯氧基)乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 2-(2-甲酰基-6-甲氧基苯氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  v.Stockalper, 1924, vol. 4, p. 27,28

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient one pot syntheses of aryl-3,3′-bis(indolyl)methanes and studies on their spectral characteristics, DPPH radical scavenging-, antimicrobial-, cytotoxicity-, and antituberculosis activity
  作者：G.S. Suresh Kumar、S. Kumaresan、A. Antony Muthu Prabhu、N. Bhuvanesh、P.G. Seethalakshmi

  DOI：10.1016/j.saa.2012.09.046

  日期：2013.1

  and the methodology could be applied on a range of closely related substrates. The solvation characteristics in ground and excited states of the compounds by monitoring the absorbance and fluorescence band maxima have been studied. The fluorescence studies in protic and aprotic solvents were rationalized on the basis of solute-solvent interaction and substituents effect on these photophysical processes

  描述了由吲哚/ 2-甲基吲哚和甲酰基苯氧基脂族酸有效地一锅合成芳基-3,3'-双（吲哚基）甲烷（BIM）的方法。在碳酸钾明矾作为催化剂的存在下，同时实现了羧酸的酯化和芳族亲电取代反应。该催化剂可以被回收和再利用，而其催化活性没有实质损失，并且该方法可以应用于一系列紧密相关的底物。通过监测吸光度和最大荧光带，研究了化合物在基态和激发态的溶剂化特性。质子和非质子溶剂中的荧光研究是基于溶质-溶剂相互作用和取代基对这些分析的光物理过程的影响而合理化的。制备的化合物显示出对人类病原体的有效抗菌作用，对A431细胞系的细胞毒性和DPPH自由基清除作用。已经对这项工作中合成的一些化合物进行了单晶XRD研究。
• Oxime derivatives of cephalosporanic structure and compounds for their preparation
  申请人：ACS DOBFAR S.p.A.

  公开号：EP0638574A1

  公开（公告）日：1995-02-15

  The invention relates to oxime derivatives of cephalosporanic structure, possessing antibacterial activity of the following formula: where X, Y, Z, A, n, R and R₁ are as specified in the description.

  该发明涉及头孢菌素结构的肟衍生物，具有以下化学式的抗菌活性：其中X、Y、Z、A、n、R和R₁如描述中所指定。
• ANTITUBERCULOUS ISONICOTINYLHYDRAZONES OF LOW TOXICITY
  作者：A. Zubrys、C. O. Siebenmann

  DOI：10.1139/v55-003

  日期：1955.1.1

  In a search for antituberculous compounds of low toxicity, the isonicotinylhydrazones of monohydroxybenzaldehydes and of the corresponding aldehydophenoxyacetic acids were prepared. When tested inνiνo, the isonicotinylhydrazones of 2-formyl-phenoxyacetic acid and of 6-methoxy-2-formyl-phenoxyacetic acid showed the most marked antituberculous activity combined with low toxicity. The preparation of 6-methoxy-2-formyl-phenoxyacetic acid and of the isonicotinylhydrazone of 2-formyl-phenoxyacetic acid are described as representative examples. The results of microanalysis include data which define the antituberculous isonicotinylhydrazones of 2-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxybenzaldehyde, and 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde (o-vanillin).

  在寻找低毒性抗结核化合物时，制备了对应的单羟基苯甲醛和对应的醛基苯氧乙酸的异烟肼酮。在体内实验中，2-甲酰基苯氧乙酸和6-甲氧基-2-甲酰基苯氧乙酸的异烟肼酮表现出最显著的抗结核活性，而毒性较低。描述了6-甲氧基-2-甲酰基苯氧乙酸和2-甲酰基苯氧乙酸的异烟肼酮的制备作为代表性示例。微量分析结果包括定义2-羟基苯甲醛、4-羟基苯甲醛和2-羟基-3-甲氧基苯甲醛（邻香草醛）的抗结核异烟肼酮的数据。
• Inclusion Complexation of Phenoxyaliphatic Acid Derivatives of 3,3′-bis(indolyl)methanes with β-Cyclodextrin
  作者：A. Antony Muthu Prabhu、G. S. Suresh Kumar

  DOI：10.1007/s10895-014-1373-4

  日期：2014.5

  The inclusion complexation behavior of phenoxyaliphatic acid derivatives of 3,3′-bis(indolyl)methane (BIMs 1–5) with β-cyclodextrin (β-CD) were investigated in both solution and solid state by means of UV-Visible, fluorescence spectroscopy, FT-IR and 1H NMR techniques. The nature of the host–guest inclusion complex between BIMs and β-CD has been elucidated. The experimental results confirmed the existence of 1:1 inclusion complex of BIMs with β-CD. The binding constants describing the extent of formation of the complexes have been determined using Benesi-Hildebrand plots using UV-Vis and fluorescence spectroscopy. BIMs exhibited an affinity for β-CD. The spectral studies suggested the phenyl ring along with alkyl substitutions of BIMs is present inside of β-CD cavity.

  通过紫外-可见光谱、荧光光谱、傅立叶变换红外光谱和 1H NMR 技术，研究了 3,3′-双（吲哚基）甲烷的苯氧基脂肪族酸衍生物（BIMs 1-5）与 β-环糊精（β-CD）在溶液和固体状态下的包合物络合行为。阐明了 BIMs 和 β-CD 之间主-客包合物的性质。实验结果证实了 BIMs 与 β-CD 之间存在 1:1 的包合复合物。利用紫外-可见光谱和荧光光谱，通过贝内尼-希尔德布兰德图确定了描述复合物形成程度的结合常数。BIMs 对 β-CD 具有亲和力。光谱研究表明，BIMs 的苯基环和烷基取代物存在于 β-CD 的空腔内。
• Oxime derivatives of cephalosporanic structure
  申请人：ACS Dobfar S.p.A.

  公开号：US05574153A1

  公开（公告）日：1996-11-12

  The invention relates to oxime derivatives of cephalosporanic structure, possessing antibacterial activity.

  本发明涉及头孢菌素结构的肟衍生物，具有抗菌活性。