(-)-strychnine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: (-)-strychnine
• 英文别名: 4,6-Methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-14-one；(4aR,5aS,8aR,13aR,15aS,15bR)-4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-decahydro-2H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-14-one
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: QMGVPVSNSZLJIA-BQNQMXPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氧化锇 、 (-)-strychnine 以 not given 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  过渡金属的氧代和亚硝基配合物的研究。第5部分。喹uc啶和相关胺的氧-酯络合物

  摘要：

  of（VI）酯络合物[{OsO 2（O 2 R）（NC 7 H 13）} 2 ]是通过单烯烃R（R =环己烯，乙烯或二苯乙烯）与加合物OsO 4 ·NC 7 H反应形成的13（NC 7 H 13 =喹核苷）含有不对称的Os 2 O 2桥；在溶液中，它们具有五坐标单体结构。与叔胺L（L =吡啶，甲基咪唑，5,6-二甲基苯并咪唑或奎尼啶）一起，它们会给出相应的反式-二氧杂合物[OsO 2（O 2R）（NC 7 H 13）L]。加合物OsO 4 ·NC 7 H 13与二烯R（R =环己-1,3-二烯，环八-1,5-二烯或2,5-二甲基六-2,4-二烯）反应生成产物[{Os 2 O 4（O 4 R）（NC 7 H 13）2 } n ]或[{OsO 2（O 2 R）（NC 7 H 13）} 2 ]。使用炔烃R可以得到[{Os 2 O 4（O 4 R）（NC 7 H 13）2} n ]· n S（R =

  DOI：

  10.1039/dt9790001607
• 作为产物：
  描述：

  在 二氯二茂钛 、 锰 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 1,4-环己二烯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 34.92h， 生成 (-)-strychnine
  参考文献：
  名称：

  桥接主链策略能够集体合成马钱子生物碱

  摘要：

  桥接框架具有很高的化学和生物学意义，在药物分子和天然产物中普遍存在。通常在多环分子合成的中后期，需要预先形成特定的结构来构建这些刚性链段，从而导致合成效率和目标特异性合成降低。作为一种逻辑上不同的合成策略，我们从一开始就通过酮的对映选择性α-丙烯基化构建了配备丙二烯/酮的吗喃核心。实验和理论结果表明，该反应的高反应活性和对映选择性归因于有机催化剂和金属催化剂的协同作用。生成的桥接主链被用作结构平台，引导和促进多达五个熔环的组装，其上的丙二烯和酮基团在后期被用来在C16和C20上精确安装各种功能，从而形成简洁的结构。 ，九种马钱子素生物碱的集体全合成。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01264-4

文献信息

• Studies of transition-metal oxo- and nitrido-complexes. Part 5. Oxo-osmium ester complexes with quinuclidine and related amines
  作者：Martin Schröder、Alastair J. Nielson、William P. Griffith

  DOI：10.1039/dt9790001607

  日期：——

  trans-dioxo-complexes [OsO2(O2R)(NC7H13)L]. The adduct OsO4·NC7H13 reacts with dienes R (R = cyclohexa-1,3-diene, cyclo-octa-1,5-diene, or 2,5-dimethylhexa-2,4-diene) to give products [Os2O4(O4R)(NC7H13)2}n] or [OsO2(O2R)(NC7H13)}2]. With alkynes R they give [Os2O4(O4R)(NC7H13)2}n]·nS (R = C2H2, S = benzene, toluene, or carbon tetrachloride) and [Os2O4(O4R)(NC7H13)2}n](R = PhC2H); these products

  of（VI）酯络合物[OsO 2（O 2 R）（NC 7 H 13）} 2 ]是通过单烯烃R（R =环己烯，乙烯或二苯乙烯）与加合物OsO 4 ·NC 7 H反应形成的13（NC 7 H 13 =喹核苷）含有不对称的Os 2 O 2桥；在溶液中，它们具有五坐标单体结构。与叔胺L（L =吡啶，甲基咪唑，5,6-二甲基苯并咪唑或奎尼啶）一起，它们会给出相应的反式-二氧杂合物[OsO 2（O 2R）（NC 7 H 13）L]。加合物OsO 4 ·NC 7 H 13与二烯R（R =环己-1,3-二烯，环八-1,5-二烯或2,5-二甲基六-2,4-二烯）反应生成产物[Os 2 O 4（O 4 R）（NC 7 H 13）2 } n ]或[OsO 2（O 2 R）（NC 7 H 13）} 2 ]。使用炔烃R可以得到[Os 2 O 4（O 4 R）（NC 7 H 13）2} n ]· n S（R =
• A bridged backbone strategy enables collective synthesis of strychnan alkaloids
  作者：Wenqiang Zhou、Song Xi、Haohua Chen、Dan Jiang、Jiao Yang、Shuangwei Liu、Ling He、Hanyue Qiu、Yu Lan、Min Zhang

  DOI：10.1038/s41557-023-01264-4

  日期：2023.8

  biological significance, being ubiquitous in pharmaceutical molecules and natural products. Specific structures are usually preformed to build these rigid segments at the middle or late stage in the synthesis of polycyclic molecules, resulting in decreased synthetic efficiency and target-specific syntheses. As a logically distinct synthetic strategy, we constructed an allene/ketone-equipped morphan core

  桥接框架具有很高的化学和生物学意义，在药物分子和天然产物中普遍存在。通常在多环分子合成的中后期，需要预先形成特定的结构来构建这些刚性链段，从而导致合成效率和目标特异性合成降低。作为一种逻辑上不同的合成策略，我们从一开始就通过酮的对映选择性α-丙烯基化构建了配备丙二烯/酮的吗喃核心。实验和理论结果表明，该反应的高反应活性和对映选择性归因于有机催化剂和金属催化剂的协同作用。生成的桥接主链被用作结构平台，引导和促进多达五个熔环的组装，其上的丙二烯和酮基团在后期被用来在C16和C20上精确安装各种功能，从而形成简洁的结构。 ，九种马钱子素生物碱的集体全合成。