2-(2-苯基乙基)异喹啉-1-酮 | 10165-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-苯基乙基)异喹啉-1-酮
• 英文名称: 2-(2-Phenylethyl)-isocarbostyril
• 英文别名: 2-phenethylisoquinolin-1(2H)-one；2-phenethyl-1(2H)-isoquinolinone；N-(2-Phenylethyl)-isocarbostyril；N-(β-Phenethyl)-isocarbostyril；2-Phenaethyl-2H-isochinolin-1-on；2-phenethyl-2H-isoquinolin-1-one；1(2H)-Isoquinolinone, 2-(2-phenylethyl)-；2-(2-phenylethyl)isoquinolin-1-one
• CAS: 10165-99-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: WFVWSZLGGZLLRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  440.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯基乙基)异喹啉-1-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-(2-苯乙基)-2-(2-羟乙基)苯甲酰胺的环化

  摘要：

  羟基酰胺 3 在 Bischler-Napieralski 条件下的环化以三种不同的方式发生，具体取决于芳族化合物的取代：而在苯乙胺部分（环 A）中未活化的酰胺 3c 和 3d 仅闭合环 C，在 A 中激活，但在环 D（内酯部分）中酰胺 3b 因亲核攻击而失活，然后是环 B；相反，在仅在 A 中激活的 3a 中，首先发生 Bischler-Napieralski 反应（环 B），然后发生分子内 N-烷基化（环 C）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180212
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-ethenylphenyl)-N-(2-phenylethyl)methanimine 在 氧气 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以11.6 mg的产率得到2-(2-苯基乙基)异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺形成-6π-电环化-好氧氧化序列从2-乙烯基苯甲醛和苯胺生成异喹诺酮的串联反应方法。

  摘要：

  已经开发出两种独特的过渡金属促进的需氧氧化方案，用于从2-乙烯基苯甲醛和苯胺衍生物合成异喹诺酮。因此，亚胺形成，热6π-电环化，然后由Cu（OAc）2介导的或Pd（OAc）2催化的好氧氧化协议的一锅串联反应序列使现成的异喹诺酮衍生物易于使用。对照实验表明，在Cu（OAc）2或Pd（OAc）2催化剂存在下，1-氮杂环丁烷的6π-电环化形成的1,2-二氢异喹啉中间体被好氧氧化为异喹诺酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04233

文献信息

• Light-driven selective aerobic oxidation of (iso)quinoliniums and related heterocycles
  作者：Meimei Zhou、Keyang Yu、Jianxin Liu、Weimei Shi、Yingming Pan、Haitao Tang、Xiangjun Peng、Qian Liu、Hengshan Wang

  DOI：10.1039/d1ra01226f

  日期：——

  Selective C1–H/C4–H carbonylation of N-methylene iminium salts, catalyzed by visible-light photoredox and oxygen in the air, has been reported. A ruthenium complex acts as a chemical switch to conduct two different reaction pathways and to afford two different kinds of products. In the absence of the ruthenium complex, the Csp2–H bonds adjacent to the nitrogen atoms are oxidized to α-lactams by the

  已经报道了由可见光光氧化还原和空气中的氧气催化的N-亚甲基亚胺盐的选择性 C1-H/C4-H 羰基化。钌络合物充当化学开关以进行两种不同的反应途径并提供两种不同的产物。在没有钌络合物的情况下，与氮原子相邻的 Csp 2 -H 键被N-亚甲基亚胺底物本身作为光敏剂氧化成 α-内酰胺。在钌络合物的存在下，喹啉鎓的氧化反应位点切换到C4区域，导致4-喹诺酮类的形成。在空气气氛下，使用两种转化将氧直接引入氮杂环骨架中。
• Carbene-catalyzed aerobic oxidation of isoquinolinium salts: efficient synthesis of isoquinolinones
  作者：Guanjie Wang、Wanyao Hu、Zhouli Hu、Yuxia Zhang、Wei Yao、Lin Li、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/c8gc01488d

  日期：——

  transformation. This reaction features ambient air as the sole oxidant and oxygen source, a broad substrate scope, and excellent functional-group tolerance and proceeds under mild reaction conditions. Furthermore, a highly efficient synthesis of bioactive molecules and natural products including N-methylcrinasiadine, N-isopentylcrinasiadine, N-phenethylcrinasiadine, isoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-one, PJ-34,

  成功实现了温和环保的卡宾催化的异喹啉鎓盐的好氧氧化。因此，有效地制备了各种异喹啉酮和菲啶酮类，收率良好至优异。机理研究表明，氮杂-布雷斯洛中间体的形成是该转变的关键步骤。该反应具有环境空气作为唯一的氧化剂和氧气源，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性的特点，并且可以在温和的反应条件下进行。此外，生物活性分子和天然产物，包括一种高效合成Ñ -methylcrinasiadine，Ñ -isopentylcrinasiadine，Ñ -phenethylcrinasiadine，异吲哚基[2,1- b完成了] isoquinolin -5（7 H）-1，PJ-34，rac-Gusanlung D，罗塞他星，8-氧代伪巴马汀和伊利福林B的合成。
• Nagarajan, K.; Talwalker, P. K.; Kulkarni, C. L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 83 - 97
  作者：Nagarajan, K.、Talwalker, P. K.、Kulkarni, C. L.、Shah, R. K.、Shenoy, S. J.、Prabhu, S. S.

  DOI：——

  日期：——
• Govindachari; Thyagarajan, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1954, vol. 39, p. 232,236
  作者：Govindachari、Thyagarajan

  DOI：——

  日期：——
• Akahoshi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1277,1280
  作者：Akahoshi

  DOI：——

  日期：——