2-(2-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 54105-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(2-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-2-(2-phenylethyl)isoquinoline；N-(2-Phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-(2-Phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；N-(2-phenethyl)-1,2,3,4-tertahydroisoquinoline；2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-Phenethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；2-(2-phenylethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 54105-61-2
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: OECRBORQHDSXLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 [Ru(p-cymene)(k⁽²⁾-o-tBuPPBS)Cl] 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-(5-((2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)-methyl)thiophen-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Isoquinoline Derivatives via Stepwise Regioselective sp² and sp³ C–H Bond Functionalizations

  摘要：

  Efficient and practically attractive stepwise ruthenium- and palladium-catalyzed regioselective C-H bond functionalizations were achieved to produce 4-substituted tetrahydroisoquinoline derivatives featuring various heteroaromatic substructures in moderate to good yields. Both ruthenium- and palladium-based catalytic processes generated nontoxic and easily separable side products.

  DOI：

  10.1021/jo300237s
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-苯基乙基)异喹啉-1-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-(2-苯乙基)-2-(2-羟乙基)苯甲酰胺的环化

  摘要：

  羟基酰胺 3 在 Bischler-Napieralski 条件下的环化以三种不同的方式发生，具体取决于芳族化合物的取代：而在苯乙胺部分（环 A）中未活化的酰胺 3c 和 3d 仅闭合环 C，在 A 中激活，但在环 D（内酯部分）中酰胺 3b 因亲核攻击而失活，然后是环 B；相反，在仅在 A 中激活的 3a 中，首先发生 Bischler-Napieralski 反应（环 B），然后发生分子内 N-烷基化（环 C）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180212

文献信息

• B(C₆F₅)₃-catalyzed tandem protonation/deuteration and reduction of <i>in situ</i>-formed enamines
  作者：Rongpei Wu、Ke Gao

  DOI：10.1039/d1ob00316j

  日期：——

  protonation/deuteration and reduction of in situ-formed enamines in the presence of water and pinacolborane was developed. Regioselective β-deuteration of tertiary amines was achieved with high chemo- and regioselectivity. D2O was used as a readily available and cheap source of deuterium. Mechanistic studies indicated that B(C6F5)3 could activate water to promote the protonation and reduction of enamines.

  开发了一种高效的B（C 6 F 5）3催化串联质子化/氘代和在水和频哪醇硼烷存在下还原原位形成的烯胺的方法。叔胺的区域选择性β-氘化具有高的化学和区域选择性。D 2 O被用作一种容易获得且廉价的氘源。机理研究表明，B（C 6 F 5）3可以活化水以促进烯胺的质子化和还原。
• sp³ C–H Bond Activation with Ruthenium(II) Catalysts and C(3)-Alkylation of Cyclic Amines
  作者：Basker Sundararaju、Mathieu Achard、Gangavaram V. M. Sharma、Christian Bruneau

  DOI：10.1021/ja203875d

  日期：2011.7.13

  A selective C(3)-alkylation via activation/functionalization of sp(3) C-H bond of saturated cyclic amines was promoted by (arene)ruthenium(II) complexes featuring a bidentate phosphino-sulfonate ligand upon reaction with aldehydes. This highly regioselective sustainable transformation takes place via initial dehydrogenation of cyclic amines and hydrogen autotransfer processes.

  (芳烃)钌(II)配合物通过与醛反应具有二齿膦基磺酸盐配体促进了通过饱和环胺的sp(3)CH键的活化/官能化的选择性C(3)-烷基化。这种高度区域选择性的可持续转化是通过环胺的初始脱氢和氢自动转移过程发生的。
• Tropylium-Promoted Oxidative Functionalization of Tetrahydroisoquinolines
  作者：Giulia Oss、Sander D. de Vos、Kevin N. H. Luc、Jason B. Harper、Thanh V. Nguyen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02584

  日期：2018.1.19

  Structural modification of the tetrahydroisoquinoline (THIQ) framework is of significant interest to organic chemists due to its central role in heterocyclic and medicinal chemistry. Here we demonstrate an efficient metal-free method for the oxidative functionalization of THIQs at the C1 position, which is amenable to a diverse range of C–C coupling reactions. These reactions proceed through a hydride

  四氢异喹啉（THIQ）框架的结构修饰因其在杂环和药物化学中的核心作用而引起有机化学家的极大兴趣。在这里，我们证明了一种有效的无金属方法，可用于THIQs在C1位置的氧化功能化，适用于各种C–C偶联反应。这些反应通过涉及对乙铵离子的氢化物提取进行，然后用亲核试剂淬灭生成的亚胺中间体，从而以优异的效率和令人感兴趣的选择性提供了THIQ衍生物。
• Reductive amination of carboxylic acids and [11C]magnesium halide carboxylates
  作者：Cécile Perrio-Huard、Catherine Aubert、Marie-Claire Lasne

  DOI：10.1039/a908991h

  日期：——

  The reductive amination of carboxylic acids was shown to be promoted by 2-chloropyridine hydrochloride (3 eq). It allowed the one-pot preparation of N-alkylamines in yields up to 93% from carboxylic acid (1 eq), amine (1 eq) and sodium borohydride (5 molar eq). The reaction, carried out with [11C]magnesium halide carboxylates (11C, β+, t1/2∶20 min), led to N-[11C]alkylamines in 20–25% radiochemical

  显示出2-氯吡啶盐酸盐（3当量）促进了羧酸的还原胺化。它允许一锅法制备N-烷基胺，其由羧酸（1当量），胺（1当量）和硼氢化钠（5摩尔当量）制备的产率高达93％。用[ 11 C]卤化镁羧酸盐（11 C，β +，t 1/2 ∶20 min）进行的反应以20–25％的放射化学收率产生N- [ 11 C]烷基胺（衰变校正为轰击结束，准备从[ 11 C] CO 2开始的30分钟）。在这种情况下，添加吡啶鎓盐只会导致相应的[ 11C]羧酸。
• Gold Catalyzed Photoredox C1‐Alkynylation of <i>N</i> ‐Alkyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines by 1‐Bromoalkynes with UVA LED Light
  作者：Yichao Zhao、Jianwen Jin、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.201801289

  日期：2019.3.15

  A synthetic method that combines [Au2(μ‐dppm)2]Cl2 (dppm=bis(diphenylphosphanyl)methane) and UVA LED (LED=light emitting diode) light (365 nm) to catalyze the regioselective C1‐alkynylation of N‐alkyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines (THIQs) with alkynyl bromides is described. The reaction mechanism was delineated to involve a reductive quench pathway to generate the two posited radical species of the

  一种合成方法，将[Au 2（μ-dppm）2 ] Cl 2（dppm =双（二苯基膦基）甲烷）和UVA LED（LED =发光二极管）光（365 nm）结合起来，催化N的区域选择性C1-炔基化描述了烷基，1,2,3,4,4-四氢异喹啉（THIQs）与炔基溴化物的关系。划定了反应机理，涉及一个还原性淬灭途径，以生成含氮杂环和有机卤化物的两个正自由基基团。相反，自由基通过有人建议在类似1-碘炔的对照实验中使用氧化猝灭途径。这种碳-碳键形成策略的有用性还通过将其应用于阿片类镇痛药甲氧磷的形式合成和原小ber碱生物碱衍生物的合成而得到了证明。