2-(2-苯并咪唑基)-3-(4-氰基苯基)丙烯腈 | 142885-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(2-苯并咪唑基)-3-(4-氰基苯基)丙烯腈
• 英文名称: 2-(2-benzimidazolyl)-3-(4-cyanophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(1h-Benzimidazol-2-yl)-3-(4-cyanophenyl)-acrylonitrile；4-[2-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-cyanoethenyl]benzonitrile
• CAS: 142885-22-1
• 化学式: C₁₇H₁₀N₄
• 分子量: 270.293
• InChiKey: NHYFEKFQPKPKMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-291 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  554.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯并咪唑基)-3-(4-氰基苯基)丙烯腈 在 碘 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以40%的产率得到benzimidazo[1,2-a]quinoline-2,6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  与2,3-丙烯腈，苯并咪唑[1,2- a ]喹啉和芴有关的苯并咪唑衍生物：合成，体外抗肿瘤评价和晶体结构测定

  摘要：

  描述了与2,3-二取代的丙烯腈，苯并咪唑并[1,2 - a ]喹啉-6-腈和杂芳族芴有关的新苯并咪唑衍生物的合成和生物学评价。三种化合物的分子和晶体结构4，16和17表明，非稠合的氟代衍生物，4，平面的偏离由13.11（2）°，而稠合甲基，16，和氟，17，衍生物是内4平面°表现出能够插入双链DNA的平面芳香表面。化合物4以E-异构体存在。 晶体结构证实，氢键的模式主要由弱的C–H⋯N（F）键表征，但在4的情况下，存在的乙醇分子结晶导致N–H⋯O和O–H ⋯N氢键形成。在16和17的晶体结构中，氰基参与氢键的形成，而在4中并非如此。除16和14外，所有化合物均对五种肿瘤细胞系具有显着的抗增殖活性，其中2-苯并咪唑基-3- N-甲基吡咯基-丙烯腈13及其稠合类似物23在所有细胞系中发挥最高的活性（IC 50  = 0.8–30μM），并显示出对HeLa细胞的特殊选择性。非融合的和融合的类似物

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.022
• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 、 4-氰基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-(2-苯并咪唑基)-3-(4-氰基苯基)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  与2,3-丙烯腈，苯并咪唑[1,2- a ]喹啉和芴有关的苯并咪唑衍生物：合成，体外抗肿瘤评价和晶体结构测定

  摘要：

  描述了与2,3-二取代的丙烯腈，苯并咪唑并[1,2 - a ]喹啉-6-腈和杂芳族芴有关的新苯并咪唑衍生物的合成和生物学评价。三种化合物的分子和晶体结构4，16和17表明，非稠合的氟代衍生物，4，平面的偏离由13.11（2）°，而稠合甲基，16，和氟，17，衍生物是内4平面°表现出能够插入双链DNA的平面芳香表面。化合物4以E-异构体存在。 晶体结构证实，氢键的模式主要由弱的C–H⋯N（F）键表征，但在4的情况下，存在的乙醇分子结晶导致N–H⋯O和O–H ⋯N氢键形成。在16和17的晶体结构中，氰基参与氢键的形成，而在4中并非如此。除16和14外，所有化合物均对五种肿瘤细胞系具有显着的抗增殖活性，其中2-苯并咪唑基-3- N-甲基吡咯基-丙烯腈13及其稠合类似物23在所有细胞系中发挥最高的活性（IC 50  = 0.8–30μM），并显示出对HeLa细胞的特殊选择性。非融合的和融合的类似物

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.022

文献信息

• Benzimidazole derivatives related to 2,3-acrylonitriles, benzimidazo[1,2-a]quinolines and fluorenes: Synthesis, antitumor evaluation in vitro and crystal structure determination
  作者：Marijana Hranjec、Gordana Pavlović、Marko Marjanović、Marijeta Kralj、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.02.022

  日期：2010.6

  A synthesis and biological evaluation of new benzimidazole derivatives, related to 2,3-disubstituted acrylonitriles, benzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitriles and heteroaromatic fluorenes was described. The molecular and crystal structures of three compounds 4, 16 and 17 reveal that non-fused fluoro derivative, 4, deviates from planarity by 13.11(2)°, while fused methyl, 16, and fluoro, 17, derivatives

  描述了与2,3-二取代的丙烯腈，苯并咪唑并[1,2 - a ]喹啉-6-腈和杂芳族芴有关的新苯并咪唑衍生物的合成和生物学评价。三种化合物的分子和晶体结构4，16和17表明，非稠合的氟代衍生物，4，平面的偏离由13.11（2）°，而稠合甲基，16，和氟，17，衍生物是内4平面°表现出能够插入双链DNA的平面芳香表面。化合物4以E-异构体存在。 晶体结构证实，氢键的模式主要由弱的C–H⋯N（F）键表征，但在4的情况下，存在的乙醇分子结晶导致N–H⋯O和O–H ⋯N氢键形成。在16和17的晶体结构中，氰基参与氢键的形成，而在4中并非如此。除16和14外，所有化合物均对五种肿瘤细胞系具有显着的抗增殖活性，其中2-苯并咪唑基-3- N-甲基吡咯基-丙烯腈13及其稠合类似物23在所有细胞系中发挥最高的活性（IC 50  = 0.8–30μM），并显示出对HeLa细胞的特殊选择性。非融合的和融合的类似物
• Synthesis of 1,2-Fused Benzimidazoles by Amine-Initiated [3 + 3] Annulations of β′-Acetoxy Allenoates with 1C,3N-Bisnucleophiles
  作者：Chunjie Ni、Shiyu Pan、Chen Yuan、Shuya Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00679

  日期：2023.7.7

  well with a wide substrate scope, delivering novel 1,2-fused benzimidazole derivatives in moderate to good yields. In addition, preliminary attempts on the asymmetric version of this reaction have been explored by using cinchona alkaloid-based tertiary amines.

  已经建立了胺催化的 β'-乙酰氧基联烯酸酯与 1C,3N-双亲核试剂的 [3 + 3] 成环反应。在最佳反应条件下，这种操作简单的合成工艺适用于广泛的底物范围，以中等至良好的产率提供新型 1,2-稠合苯并咪唑衍生物。此外，还通过使用基于金鸡纳生物碱的叔胺对该反应的不对称形式进行了初步尝试。