2-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-乙酮 | 53084-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-乙酮
• 英文名称: 2-Hydroxy-4-methoxyphenyl 3,4-dimethoxybenzyl ketone
• 英文别名: 2-(3',4'-Dimethoxyphenyl)-2'-hydroxy-4'-methoxyacetophenone, AldrichCPR；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 53084-05-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: YAGDAEMMGAKBIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119°C
• 沸点：
  473.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-乙酮 在 potassium carbonate 、 丙酮 、 碘甲烷 作用下， 生成 2',3,4',4-tetramethoxydeoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  Badcock et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 2961,2963

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过 RuII 催化的异黄酮 ATH-DKR 对映选择性合成异黄酮和紫檀

  摘要：

  ( R , R )-Ru II -催化剂通过 ATH-DKR 促进异黄酮的一锅 C=C/C=O 键还原。以良好的产率（高达 86%）和优异的 er（高达 >99:1）选择性地获得了10 种顺式-3-苯基色满-4-醇（>20:1 dr）。由于采用中性条件，在 B 环（H、OH、OMe 和 Br）的 2' 位具有不同取代基的异黄酮被成功还原。还展示了这些手性产品的合成应用。

  DOI：

  10.1002/cctc.202101252

文献信息

• Oxidative Dimerisation of Isoflavones: Synthesis of Kudzuisoflavone A and Related Compounds
  作者：Mandar Deodhar、Kasey Wood、David StClair Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1071/ch12108

  日期：——

  Kudzuisoflavone-A was successfully synthesised via oxidative dimerisation of daidzein in the presence of cuprous chloride. Appropriately substituted isoflavones also undergo regioselective oxidative dimerisation when treated with thallium trifluoroacetate to give novel 6′,6′″-biisoflavones in good yield. A rationale for the regioselectivity is proposed.

  Kudzuisoflavone-A是在氯化亚铜存在下通过大豆苷元的氧化二聚作用成功合成的。当用三氟乙酸th处理时，适当取代的异黄酮也进行区域选择性氧化二聚，从而以高收率得到新的6'，6'''-二异黄酮。提出了区域选择性的基本原理。
• Facile oxidation of o-hydroxyphenyl benzyl ketones to unsymmetrical benzils with dimethyl sulphoxide/potassium hydroxide
  作者：Shabnam Saxena、P.K. Jain、J.K. Makrandi、S.K. Grover

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86282-6

  日期：1983.1

  o-Hydroxyphenyl benzyl ketones on treatment with dimethyl sulphoxide and powdered potassium hydroxide have been found to undergo facile oxidation to the corresponding benzils.

  已经发现，用二甲基亚砜和粉末状氢氧化钾处理的邻羟基苯基苄基酮易于氧化为相应的苯甲醚。
• 276. A synthesis of β-anhydrotrimethylbrazilone
  作者：K. W. Bentley、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9500001353

  日期：——
• Cavill et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4573,4580
  作者：Cavill et al.

  DOI：——

  日期：——
• 43. The chemistry of the “insoluble red” woods. Part II. A new synthesis of 4-hydroxycoumarins
  作者：John Boyd、Alexander Robertson

  DOI：10.1039/jr9480000174

  日期：——