2-(3,5-二氟苯基)-2-羟基乙酸甲酯 | 208259-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3,5-二氟苯基)-2-羟基乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3,5-difluoromandelate
• 英文别名: methyl 2-(3,5-difluorophenyl)-2-hydroxyacetate；methyl 3,5-difluorophenylhydroxyacetate
• CAS: 208259-37-4
• 化学式: C₉H₈F₂O₃
• 分子量: 202.158
• InChiKey: UZOWGTYLHKCRKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-二氟苯基)-2-羟基乙酸甲酯 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 以76%的产率得到methyl 2-bromo-2-(3,5-difluorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新的4-芳基-1,3,2-氧杂噻唑-5-油酸酯：一系列新的S-亚硝基硫醇的化学合成和光化学稳定性

  摘要：

  S-亚硝基硫醇（RSNO）仍然是最流行的NO供体化合物之一，因为它们能够在非酶促方式下释放一氧化二氮（NO），同时产生惰性的二硫化物副产物。然而，由于这些化合物在包括热，光和铜离子存在在内的各种条件下固有的不稳定性，将这些化合物归入NO研究的不同生物学领域已被证明是有问题的。1,3,2-氧杂恶唑基-5-油酸酯（OZO）代表S的一个有趣子类-亚硝基硫醇将–SNO部分锁定在五元杂环中，以试图改善化合物的整体稳定性。全面研究了一系列新型的含卤素OZO的合成，得出了七步路线，总收率在21％到37％之间。评估了这些化合物的光化学稳定性，以确定与这些非环状对应物相比，锁定在这些中离子环系统内的S-亚硝基硫醇是否可以提供更高的稳定性，从而以更可控的方式释放NO。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.059
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟扁桃酸 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(3,5-二氟苯基)-2-羟基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Deoxyamino acid compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds

  摘要：

  公开了抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物，因此可用于治疗阿尔茨海默病。还公开了包含抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物的药物组合物，以及使用这些药物组合物预防性和治疗性地治疗阿尔茨海默病的方法。

  公开号：

  US06509331B1

文献信息

• Cycloalkyl, lactam, lactone and related compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting beta-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds
  申请人：——

  公开号：US20020045747A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  公开了抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物，因此可用于治疗阿尔茨海默病。还公开了包含抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物的药物组合物，以及使用这些药物组合物预防性和治疗性治疗阿尔茨海默病的方法。
• Kinetic resolution of mandelate esters via stereoselective acylation catalyzed by lipase PS-30
  作者：Peiran Chen、Wenhong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.095

  日期：2014.4

  By using lipase PS-30 as catalyst, the kinetic resolution of a series of racemic mandelate esters has been achieved via stereoselective acylation. The value of kinetic enantiomeric ratio (E) reached up to 197.5. Substituent effect is briefly discussed.

  通过使用脂肪酶PS-30作为催化剂，已通过立体选择性酰化反应实现了一系列外消旋扁桃酸酯的动力学拆分。动力学对映体比率（E）的值达到197.5。简要讨论了取代基的作用。
• Heterocyclic compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds
  申请人：Athena Neurosciences, Inc.

  公开号：US06506782B1

  公开（公告）日：2003-01-14

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  公开了抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物，因此可用于治疗阿尔茨海默病。还公开了包含抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物的药物组合物，以及使用这些药物组合物预防性和治疗性地治疗阿尔茨海默病的方法。
• Acylaminothiazole derivatives, their preparation and therapeutic use
  申请人：——

  公开号：US20040171643A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The invention concerns a compound of general formula (I), wherein: X represents an oxygen or sulphur atom; R 1 represents, independently of each other when n=2 or 3, a halogen atom, a hydroxy, a C 1 -C 3 alkyl, a C 1 -C 3 alkoxy, a trifluoromethyl, a trifluoromethyloxy or a methylenedioxy; R 2 represents a C 1 -C 6 alkyl group optionally substituted, a C 3 -C 7 cycloalkyl, piperidinyl or phenyl group, the C 3 -C 7 cycloalkyl, piperidinyl or phenyl groups being optionally substituted; R 3 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group optionally substituted; R 4 represents a hydrogen atom or a C 1 -C4 alkyl group; and R 5 and R 5′ represent, independently of each other, a hydrogen atom, a hydroxy, a halogen atom, a C 1 -C 3 alkyl group, or R 5 and R 5′ form together an oxo group; R 6 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 3 alkyl, a C 1 -C 3 alkoxy, a trifluoromethyl, or a trifluoromethoxy; in the form of a base, addition to an acid, hydrate or solvate. The invention is applicable in therapy. 1

  这项发明涉及一种通式(I)的化合物，其中：X代表氧或硫原子；R1代表，当n=2或3时独立地表示卤素原子、羟基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基或亚甲二氧基；R2代表可选地取代的C1-C6烷基基团、C3-C7环烷基、哌啶基或苯基，其中C3-C7环烷基、哌啶基或苯基可选地取代；R3代表氢原子或可选地取代的C1-C6烷基基团；R4代表氢原子或C1-C4烷基基团；R5和R5′独立地表示氢原子、羟基、卤素原子、C1-C3烷基基团，或者R5和R5′一起形成醛基；R6代表氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、三氟甲基或三氟甲氧基；以碱、酸盐、水合物或溶剂化合物的形式存在。该发明适用于治疗。
• SGK1 INHIBITORS FOR THE PROPHYLAXIS AND/OR THERAPY OF VIRAL DISEASES AND/OR CARCINOMAS
  申请人：Fuchss Thomas

  公开号：US20110060050A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention relates to a compound of the formula I, Ia and Ib, and its pharmaceutically usable tautomers, salts, stereoisomers and the enantiomers, including mixtures thereof in all ratios. The present invention furthermore also relates to compounds of the formula II for the prophylaxis and/or treatment of viral diseases and/or carcinomas, in which R 1 , R 2 each, independently of one another, denote H, CHO or acetyl, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 each, independently of one another, denote H, A, OSO 2 A, Hal, NO 2 , OR 12 , N(R 12 ) 2 , CN, O—COA, —[C(R 12 ) 2 ] n COOR 12 , O—[C(R 12 ) 2 ] o COOR 12 , SO 3 H, —[C(R 12 ) 2 ] n Ar, —CO—Ar, O—[C(R 12 ) 2 ] n Ar, —[C(R 12 ) 2 ] n Het, —[C(R 12 ) 2 ] n C≡CH, O—[C(R 12 ) 2 ] n C≡CH, —[C(R 12 ) 2 ] n CON(R 12 ) 2 , —[C(R 12 ) 2 ] n CONR 12 N(R 12 ) 2 , O—[C(R 12 ) 2 ] n CON(R 12 ) 2 , O—[C(R 12 ) 2 ] o CONR 12 N(R 12 ) 2 , NR 12 COA, NR 12 CON(R 12 ) 2 , NR 12 SO 2 A, N(SO 2 A) 2 , COR 12 , S(O) m Ar, SO 2 NR 12 or S(O) m A, R 3 and R 4 together also denote CH═CH—CH═CH, R 3 and R 4 , R 7 and R 8 or R 8 and R 9 together also denote alkylene having 3, 4 or 5 C atoms, in which one or two CH 2 groups may be replaced by oxygen, A denotes unbranched or branched alkyl having 1-6 C atoms, in which 1-7 H atoms may be replaced by F, or cyclic alkyl having 3-7 C atoms, Ar denotes phenyl, naphthyl or biphenyl, each of which is unsubstituted or mono-, di- or trisubstituted by Hal, A, OR 12 , N(R 12 ) 2 , NO2, CN, phenyl, CON(R 12 ) 2 , NR 12 COA, NR 12 CON(R 12 ) 2 , NR 12 SO 2 A, COR 12 , SO 2 N(R 12 ) 2 , S(O) m A, —[C(R 12 ) 2 ] n —COOR 12 and/or —O[C(R 12 ) 2 ] o —COOR 12 , Het denotes a mono- or bicyclic saturated, unsaturated or aromatic heterocycle having 1 to 4 N, O and/or S atoms, which may be mono-, di- or trisubstituted by Hal, A; OR 12 , N(R 12 ) 2 , NO 2 , CN, COOR 12 , CON(R 12 ) 2 , NR 12 COA, NR 12 SO 2 A, COR 12 , SO 2 NR 12 , S(O) m A, ═S, ═NR 12 and/or ═O (carbonyl oxygen), R 12 denotes H or A, Ha1 denotes F, Cl, Br or I, m denotes O, 1 or 2, n denotes O, 1, 2 or 3, o denotes 1, 2 or 3, for the prophylaxis and/or treatment of viral diseases and/or carcinomas, and their pharmaceutically usable tautomers, salts, stereoisomers and the enantiomers, including mixtures thereof in all ratios.

  本发明涉及公式I、Ia和Ib的化合物，以及其在所有比例中的药用可用互变异构体、盐、立体异构体和对映异构体，包括它们的混合物。本发明还涉及公式II的化合物，用于预防和/或治疗病毒性疾病和/或癌症，其中R1、R2各自独立地表示H、CHO或乙酰基，R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11各自独立地表示H、A、OSO2A、Hal、NO2、OR12、N(R12)2、CN、O—COA、—[C(R12)2]nCOOR12、O—[C(R12)2]oCOOR12、SO3H、—[C(R12)2]nAr、—CO—Ar、O—[C(R12)2]nAr、—[C(R12)2]nHet、—[C(R12)2]nC≡CH、O—[C(R12)2]nC≡CH、—[C(R12)2]nCON(R12)2、—[C(R12)2]nCONR12N(R12)2、O—[C(R12)2]nCON(R12)2、O—[C(R12)2]oCONR12N(R12)2、NR12COA、NR12CON(R12)2、NR12SO2A、N(SO2A)2、COR12、S(O)mAr、SO2NR12或S(O)mA，R3和R4也可以共同表示CH═CH—CH═CH，R3和R4、R7和R8或R8和R9也可以共同表示含有3、4或5个碳原子的脂肪烃，其中一个或两个CH2基团可以被氧原子取代，A表示直链或支链烷基，其中有1-6个碳原子，其中1-7个氢原子可以被氟原子取代，或者表示具有3-7个碳原子的环烷基，Ar表示苯基、萘基或联苯基，每个基未经取代或单、二或三取代的Hal、A、OR12、N(R12)2、NO2、CN、苯基、CON(R12)2、NR12COA、NR12CON(R12)2、NR12SO2A、COR12、SO2N(R12)2、S(O)mA、—[C(R12)2]n—COOR12和/或—O[C(R12)2]o—COOR12，Het表示含有1-4个N、O和/或S原子的单环或双环饱和、不饱和或芳香杂环，可以经过单、双或三取代的Hal、A；OR12、N(R12)2、NO2、CN、COOR12、CON(R12)2、NR12COA、NR12SO2A、COR12、SO2NR12、S(O)mA、═S、═NR12和/或═O（羰基氧原子），R12表示H或A，Ha1表示F、Cl、Br或I，m表示O、1或2，n表示O、1、2或3，o表示1、2或3，用于预防和/或治疗病毒性疾病和/或癌症的药用可用互变异构体、盐、立体异构体和对映异构体，包括它们的混合物。