2-(3,5-二甲氧基苯基)乙醛 | 63165-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3,5-二甲氧基苯基)乙醛
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetaldehyde
• CAS: 63165-30-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: ODXNQFBFKMABGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-二甲氧基苯基)乙醛 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(3,5-Dimethoxyphenyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过In（III）活化的乙炔底物的环闭合选择性形成六元氧杂环丙烷和碳环化合物

  摘要：

  公开了有效地In（III）催化的六元环闭合的十五个实例，其产生了双，三和四环产物。

  DOI：

  10.1021/ol202621g
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯乙醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-(3,5-二甲氧基苯基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  （-）-（2S，4R）-3'-甲氧基Cetrochlorol的立体选择性全合成：制备和使用基于脯氨酸的新型助剂用于不对称乙酸醛醇缩醛反应。

  摘要：

  证明了（-）-（2S，4R）-3′-甲氧基瓜酚和（-）-（2S，4S）-3′-甲氧基瓜酚的第一立体选择性全合成。合成了基于脯氨酸的咪唑烷酮，并将其用作不对称乙酸酯羟醛反应的手性助剂，以在目标分子中产生初始手性。通过向Weinreb的酰胺官能团中添加原位生成的二氯甲基锂来引入双基二氯甲烷功能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03227

文献信息

• Chichibabin pyridinium synthesis <i>via</i> oxidative decarboxylation of photoexcited α-enamine acids
  作者：Zhiqiang Pan、Fengchi Hu、Di Jiang、Yuchang Liu、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/d0cc07636h

  日期：——

  Chichibabin pyridinium synthesis between α-amino acids and aldehydes was developed. When the in situ generated α-enamine acids were photoexcited, they were oxidized by aerobic oxygen to give radical cation species. After decarboxylation and further oxidation, the generated iminium undergoes Chichibabin cyclization to afford pyridiniums. This photochemical protocol enables the synthesis of various tetra-substituted

  开发了可见光诱导的α-氨基酸和醛之间的脱羧壳多糖的吡啶鎓合成。当原位生成的α-烯胺酸被光激发时，它们被好氧氧化，产生自由基阳离子。脱羧并进一步氧化后，生成的亚胺盐经过Chichibabin环化得到吡啶鎓。这种光化学方法可以一步合成各种四取代吡啶鎓和相关的天然产物。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of 1-Alkyl-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl]piperidine-4-carboxamide Derivatives as Novel Antihypertensive Agents
  作者：Susumu Watanuki、Keisuke Matsuura、Yuichi Tomura、Minoru Okada、Toshio Okazaki、Mitsuaki Ohta、Shin-ichi Tsukamoto

  DOI：10.1248/cpb.59.1376

  日期：——

  We synthesized and evaluated inhibitory activity against T-type Ca2+ channels for a series of 1-alkyl-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl]piperidine-4-carboxamide derivatives. Structure–activity relationship studies have revealed that the isopropyl substituent at the benzylic position plays an important role in exerting potent inhibitory activity, and the absolute configuration of the benzylic position was found to be opposite that of mibefradil, which was first launched as a new class of T-type Ca2+ channel blocker. Oral administration of N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl]-1-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]piperidine-4-carboxamide (17f) lowered blood pressure in spontaneously hypertensive rats without inducing reflex tachycardia, an adverse effect often caused by traditional L-type Ca2+ channel blockers.

  我们合成并评估了一系列1-烷基-N-[(1R)-1-(4-氟苯基)-2-甲基丙基]哌啶-4-羧酰胺衍生物对T型钙通道的抑制活性。结构-活性关系研究表明，苄位异丙基取代基在发挥强效抑制活性中起着重要作用，并且苄位的绝对构型与作为新型T型钙通道阻滞剂首次上市的米贝地尔相反。N-[(1R)-1-(4-氟苯基)-2-甲基丙基]-1-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]哌啶-4-羧酰胺（17f）的口服给药能降低自发性高血压大鼠的血压，而不会引起反射性心动过速，这是传统L型钙通道阻滞剂常见的不良反应。
• Gold-Catalyzed Photoredox C(sp²) Cyclization: Formal Synthesis of (±)-Triptolide
  作者：Alexandre Cannillo、Travis R. Schwantje、Maxime Bégin、Francis Barabé、Louis Barriault

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00968

  日期：2016.6.3

  Photoexcitation of a dimeric gold complex showed the activation of a C(sp2)–Br bond to generate a vinyl radical in a mild photoredox catalysis process. Use of [Au2(dppm)2]Cl2 with 365 nm LEDs in a photoredox catalysis process to produce polycyclic scaffolds using vinyl radicals is reported. This method achieved the synthesis of a small library of butenolide polycyclic compounds and naphthol polycyclic

  对二聚体金络合物的光激发表明，在温和的光氧化还原催化过程中，C（sp 2）-Br键被激活以生成乙烯基。据报道，[Au 2（dppm）2 ] Cl 2与365 nm LED在光氧化还原催化过程中使用乙烯基自由基生产多环支架。该方法实现了丁烯内酯多环化合物和萘酚多环化合物的小型文库的合成。通过完成（±）-雷公藤内酯的简明形式合成，进一步证明了这种光氧化还原工艺的功效。
• [EN] 2-(N-SUBSTITUTED PIPERAZINYL) STEROID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE STÉROÏDES DE TYPE 2-(PIPÉRAZINYLE N-SUBSTITUÉ)
  申请人：UNIV LAVAL

  公开号：WO2010060215A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Novel chemical agents of Formula I are described herein. More specifically, 2-(N-substituted piperazinyl) pregnane and 2-(N-substituted piperazinyl) androstane derivatives exhibiting cytotoxicity on a variety of cancer cell lines are disclosed herein. (I)

  本文描述了化学式I的新型化学试剂。更具体地，本文披露了对多种癌细胞系表现出细胞毒性的2-(N-取代哌嗪基)孕酮和2-(N-取代哌嗪基)雄烷衍生物。 (I)
• Copper‐Catalyzed Cascade Cyclization of Indolyl Homopropargyl Amides: Stereospecific Construction of Bridged Aza‐[ <i>n</i> .2.1] Skeletons
  作者：Tong‐De Tan、Xin‐Qi Zhu、Hao‐Zhen Bu、Guocheng Deng、Yang‐Bo Chen、Rai‐Shung Liu、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.201904698

  日期：2019.7.8

  array of valuable complex heterocycles. However, these tandem reactions have been mostly limited to noble‐metal catalysis, and are initiated by an exo‐cyclization pathway. Reported herein is an unprecedented copper‐catalyzed endo‐cyclization‐initiated tandem reaction of indolyl homopropargyl amides, where copper catalyzes both the hydroamination and Friedel–Crafts alkylation process. This method allows

  末端炔烃的催化环异构化引发的级联环化引起了人们的极大兴趣，并已广泛用于各种有价值的复杂杂环的简便合成中。然而，这些串联反应已经主要限于贵金属催化，并且由被启动外-cyclization通路。本文报道的是一种前所未有的铜-催化内切-cyclization发起的吲哚基高炔丙基酰胺，其中铜催化两个氢胺化和的Friedel-Crafts烷基化过程的串联反应。这种方法可以实现实用的，原子经济的有价值的桥连氮杂[ n .2.1]骨架（n= 3-6），具有广泛的底物范围，并且通过手性转移策略具有出色的非对映选择性和对映选择性。此外，这种新颖的级联环化的机理原理也得到了控制实验的有力支持，并且与相关的金催化作用明显不同。