2-(3-(4-溴苯基)硫脲基)乙酸乙酯 | 111634-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-(4-溴苯基)硫脲基)乙酸乙酯
• 英文名称: [3-(4-Bromo-phenyl)-thioureido]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-bromophenyl)carbamothioylamino]acetate
• CAS: 111634-00-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂O₂S
• 分子量: 317.206
• InChiKey: AXVBQSFTGJYPGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(4-溴苯基)硫脲基)乙酸乙酯 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-bromophenyl)-2-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  Mindl, Jaromir; Sterba, Vojeslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 1, p. 156 - 161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰基乙酸乙酯 、 4-溴苯胺 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(3-(4-溴苯基)硫脲基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  基于2-硫代咪唑啉酮的新型含铜细胞毒剂

  摘要：

  合成并表征了一系列73种配体及其73种Cu +2和Cu +1铜配合物，这些配合物具有不同的几何形状，金属的氧化态和氧化还原活性。该研究的目的是建立一系列在N（3）位置具有不同取代基的类似物的结构-活性关系，这些类似物控制Cu + 2 / / Cu +1的氧化还原电势氧化还原对，ROS产生能力和细胞内积累。已经研究了可能的细胞毒性机制，例如DNA损伤，DNA嵌入，端粒酶抑制和凋亡诱导。使用Pt纳米电极证明了MCF-7细胞和三维（3D）球体中的ROS形成。在3D肿瘤模型中，由Cu +2 / Cu +1氧化还原电势控制的药物堆积和ROS的形成是在3D肿瘤模型中影响药物功效的关键因素。对两种双核混合价Cu +1 / Cu +2氧化还原活性配位化合物72k和61k进行了无毒的体内单剂量评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01196

文献信息

• Novel Copper-Containing Cytotoxic Agents Based on 2-Thioxoimidazolones
  作者：Olga O. Krasnovskaya、Dmitry A. Guk、Alexey E. Naumov、Vita N. Nikitina、Alevtina S. Semkina、Kseniya Yu. Vlasova、Vadim Pokrovsky、Oksana O. Ryabaya、Saida S. Karshieva、Dmitry A. Skvortsov、Irina V. Zhirkina、Radik R. Shafikov、Petr V. Gorelkin、Alexander N. Vaneev、Alexander S. Erofeev、Dmitrii M. Mazur、Viktor A. Tafeenko、Vladimir I. Pergushov、Mikhail Ya. Melnikov、Mikhail A. Soldatov、Victor V. Shapovalov、Alexander V. Soldatov、Roman. A. Akasov、Vasily M. Gerasimov、Dmitry A. Sakharov、Anna A. Moiseeva、Nikolay V. Zyk、Elena K. Beloglazkina、Alexander G. Majouga

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01196

  日期：2020.11.12

  of analogues with different substituents at the N(3) position, which govern the redox potentials of the Cu+2/Cu+1 redox couples, ROS generation ability, and intracellular accumulation. Possible cytotoxicity mechanisms, such as DNA damage, DNA intercalation, telomerase inhibition, and apoptosis induction, have been investigated. ROS formation in MCF-7 cells and three-dimensional (3D) spheroids was proven

  合成并表征了一系列73种配体及其73种Cu +2和Cu +1铜配合物，这些配合物具有不同的几何形状，金属的氧化态和氧化还原活性。该研究的目的是建立一系列在N（3）位置具有不同取代基的类似物的结构-活性关系，这些类似物控制Cu + 2 / / Cu +1的氧化还原电势氧化还原对，ROS产生能力和细胞内积累。已经研究了可能的细胞毒性机制，例如DNA损伤，DNA嵌入，端粒酶抑制和凋亡诱导。使用Pt纳米电极证明了MCF-7细胞和三维（3D）球体中的ROS形成。在3D肿瘤模型中，由Cu +2 / Cu +1氧化还原电势控制的药物堆积和ROS的形成是在3D肿瘤模型中影响药物功效的关键因素。对两种双核混合价Cu +1 / Cu +2氧化还原活性配位化合物72k和61k进行了无毒的体内单剂量评估。
• Mindl, Jaromir; Sterba, Vojeslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 1, p. 156 - 161
  作者：Mindl, Jaromir、Sterba, Vojeslav

  DOI：——

  日期：——