2-(3-(二甲氨基)苯氧基)乙酸 | 150188-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-(二甲氨基)苯氧基)乙酸
• 英文名称: 3-(dimethylamino)phenoxyacetic acid
• 英文别名: 2-(3-(Dimethylamino)phenoxy)acetic acid；2-[3-(dimethylamino)phenoxy]acetic acid
• CAS: 150188-64-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: HGLBGFSZQOWANY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(二甲氨基)苯氧基)乙酸 在 TEA 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-N-tert-butyl-3-{(2S,3S)-2-hydroxy-3-[(S)-2-(3-dimethylaminophenoxyacetyl)amino-3-methylbutanoyl]amino-4-phenylbutanoyl}-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  口服有效的三肽基含羟甲基羰基异戊二烯的HIV蛋白酶抑制剂的构效关系。

  摘要：

  我们设计并合成了一种新型的拟肽类人免疫缺陷病毒蛋白酶抑制剂，其中含有独特的非天然氨基酸，别苯去甲他汀[Apns; （2S，3S）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸]，其中羟甲基羰基等排物为活性部分。通过对HIV-1蛋白酶抑制作用，对其他天冬氨酰蛋白酶的酶选择性，大鼠的抗病毒活性和药代动力学的结构-活性关系研究，发现24c（KNI-227）和24d（KNI-272，我们的第一个临床候选药物）是选择性和口服有效的HIV蛋白酶抑制剂。此外，KNI-272药代动力学特征的改善提供了两种持久且具有高生物利用度的化合物（24g：JE-2178，24h：JE-2179）。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1310
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(3-(二甲氨基)苯氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  口服有效的三肽基含羟甲基羰基异戊二烯的HIV蛋白酶抑制剂的构效关系。

  摘要：

  我们设计并合成了一种新型的拟肽类人免疫缺陷病毒蛋白酶抑制剂，其中含有独特的非天然氨基酸，别苯去甲他汀[Apns; （2S，3S）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸]，其中羟甲基羰基等排物为活性部分。通过对HIV-1蛋白酶抑制作用，对其他天冬氨酰蛋白酶的酶选择性，大鼠的抗病毒活性和药代动力学的结构-活性关系研究，发现24c（KNI-227）和24d（KNI-272，我们的第一个临床候选药物）是选择性和口服有效的HIV蛋白酶抑制剂。此外，KNI-272药代动力学特征的改善提供了两种持久且具有高生物利用度的化合物（24g：JE-2178，24h：JE-2179）。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1310

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel dipeptide-type SARS-CoV 3CL protease inhibitors: Structure–activity relationship study
  作者：Pillaiyar Thanigaimalai、Sho Konno、Takehito Yamamoto、Yuji Koiwai、Akihiro Taguchi、Kentaro Takayama、Fumika Yakushiji、Kenichi Akaji、Yoshiaki Kiso、Yuko Kawasaki、Shen-En Chen、Aurash Naser-Tavakolian、Arne Schön、Ernesto Freire、Yoshio Hayashi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.05.005

  日期：2013.7

  work describes the design, synthesis, and evaluation of low-molecular weight peptidic SARS-CoV 3CL protease inhibitors. The inhibitors were designed based on the potent tripeptidic Z-Val-Leu-Ala(pyrrolidone-3-yl)-2-benzothiazole (8; Ki = 4.1 nM), in which the P3 valine unit was substituted with a variety of distinct moieties. The resulting series of dipeptide-type inhibitors displayed moderate to good

  这项工作描述了低分子量肽 SARS-CoV 3CL 蛋白酶抑制剂的设计、合成和评估。抑制剂的设计基于有效的三肽 Z-Val-Leu-Ala(pyrrolidone-3-yl)-2-benzothiazole ( 8 ; Ki =  4.1 nM)，其中 P3 缬氨酸单元被多种不同的部分。所得系列二肽型抑制剂对 3CL pro表现出中等至良好的抑制活性。特别是，化合物26m和26n对K i表现出良好的抑制活性。值分别为 0.39 和 0.33 μM。这些低分子量化合物对于进一步开发具有药物特性的强效肽模拟物抑制剂具有吸引力。进行了对接研究以模拟化合物26m与 SARS-CoV 3CL 蛋白酶的结合相互作用。对具有强效抑制活性的拟肽化合物的初步 SAR 研究揭示了几个提高抑制活性的结构特征：（i）在 S1' 位置的苯并噻唑弹头，（ii）在 S1 位置的 γ-内酰胺单元，（iii ) S2-位的适当疏水亮氨酸部分，和
• Nitroxyalkylamide derivatives
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05580893A1

  公开（公告）日：1996-12-03

  Nitroxyalkylamide compounds having the formula: R.sup.1 --(A).sub.n --CONH--B'--ONO.sub.2 wherein R.sup.1 is an optionally substituted furyl, furyloxy, thienyl, thienyloxy, isoxazolyl, phenoxy, phenylthio or 1,4-dibenzodioxanyl, A is a C.sub.1 -C.sub.4 alkylene group; B' is a C.sub.1 -C.sub.4 alkylene group; and n is 0 or 1. The compounds of the present invention have a desirable vasodilator action for collateral vessels and an anti-anginal action, and are useful as therapeutic agents for treating angina pectoris.

  具有以下公式的Nitroxyalkylamide化合物：R.sup.1--(A).sub.n--CONH--B'--ONO.sub.2，其中R.sup.1是可选择取代的呋喃基，呋喃氧基，噻吩基，噻吩氧基，异噁唑基，苯氧基，苯基硫或1,4-二苯并二氧杂环基，A是C.sub.1-C.sub.4烷基；B'是C.sub.1-C.sub.4烷基；n为0或1。本发明的化合物具有适合于侧支血管的血管扩张作用和抗心绞痛作用，并且可用作治疗心绞痛的治疗剂。
• Tripeptide compounds and anti-AIDS medicine
  申请人：Japan Energy Corporation

  公开号：US06291432B1

  公开（公告）日：2001-09-18

  A novel tripeptide compound represented by the following general formula (I) exhibiting superior HIV protease inhibition activity, and an anti-AIDS medicine comprising this compound as an effective component and a pharmaceutically acceptable salt thereof. (R)-N-(2-methylbenzyl)-3-{(2S,3S)-3-[N-(2-chromonecarbonyl)-L-asparaginyl]amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl}-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxamide can be given as a typical example of this compound.

  以下是翻译结果： 一种新型三肽化合物，其通式表示为（I），表现出优异的HIV蛋白酶抑制活性，以及一种抗艾滋病药物，其中该化合物作为有效成分和其药学上可接受的盐。该化合物的典型例子是（R）-N-（2-甲基苄基）-3-（2S，3S）-3-［N-（2-香豆酰）-L-天冬氨酰］氨基-2-羟基-4-苯基丁酰-5,5-二甲基-1,3-噻唑烷-4-羧酰胺。
• Diazepam-based covalent modifiers of GPX4 induce ferroptosis in liver cancer cells
  作者：Dharmendra K. Yadav、Sona Tiwari、Sathyapriya Senthil、Sai Kumari Vechalapu、Santhosh Duraisamy、Viral Rawat、Mohammed Isfahur Rahman、Shweta Khanna、Dharmaraja Allimuthu

  DOI：10.1039/d3cc06215e

  日期：——

  chemotherapeutics that are structurally and mechanistically unique is needed due to the rapid rise of the cancer incidence across the globe. Here, we report the identification of irreversible, thiol-reactive diazepam derivatives as GPX4 modifiers and nanomolar inducers of ferroptosis in liver cancer cells.

  由于全球癌症发病率迅速上升，需要开发结构和机制独特的新化疗药物。在这里，我们报告了不可逆的硫醇反应性地西泮衍生物的鉴定，作为肝癌细胞中 GPX4 修饰剂和纳摩尔铁死亡诱导剂。
• NOVEL TRIPEPTIDE COMPOUNDS AND ANTI-AIDS DRUGS
  申请人：JAPAN ENERGY CORPORATION

  公开号：EP0900566A1

  公开（公告）日：1999-03-10

  A novel tripeptide compound represented by the following general formula (I) exhibiting superior HIV protease inhibition activity, and an anti-AIDS medicine comprising this compound as an effective component and a pharmaceutically acceptable salt thereof. (R)-N-(2-methylbenzyl)-3-(2S,3S)-3-[N-(2-chromonecarbonyl)-L-asparaginyl]amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl}-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxamide can be given as a typical example of this compound.

  一种由以下通式(I)代表的新型三肽化合物，具有优异的抑制HIV蛋白酶活性，以及一种以该化合物为有效成分的抗艾滋病药物及其药学上可接受的盐。 (R)-N-(2-甲基苄基)-3-(2S,3S)-3-[N-(2-铬羰基)-L-天冬酰胺基]氨基-2-羟基-4-苯基丁酰基}-5,5-二甲基-1,3-噻唑烷-4-甲酰胺可作为该化合物的典型实例。