2-(3-噻吩-2-基苯基)噻吩 | 104500-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-噻吩-2-基苯基)噻吩
• 英文名称: 1,3-bis(2-thienyl)benzene
• 英文别名: 2-(3-Thiophen-2-ylphenyl)thiophene
• CAS: 104500-00-7
• 化学式: C₁₄H₁₀S₂
• 分子量: 242.365
• InChiKey: RLAVULCSJXKELC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-噻吩-2-基苯基)噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,3-bis(2,2'-bithiophen-5-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Photophysical properties of bis(2,2′-bithiophene-5-yl)benzenes

  摘要：

  报告了三种双(2,2'-二噻吩-5-基)苯（1,2-、1,3-和1,4-双(2,2'-二噻吩-5-基)苯；o-PhBT2、m-PhBT2和p-PhBT2）的合成及其光物理特性的分析。还通过分子轨道（MO）方法研究了其电子结构。结果发现，π-共轭的扩展与取代方式（邻位、间位或对位）变化有关，进而影响了吸收、荧光和瞬态吸收光谱。o-PhBT2的独特行为通过其最低未占轨道（LUMO）模式进行了解释，在该模式中，每个二噻吩单元相邻的硫原子上的π轨道可以有相当大的重叠。

  DOI：

  10.1039/a802514b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 1,3-二溴苯 在 dichloro-[1,3-bis(diphenylphosphinopropane)]nickel 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以10%的产率得到2-(3-噻吩-2-基苯基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  Phototoxic compounds for use as insect control agents

  摘要：

  本文提供了一种控制对农林业有害、对人类和家畜也有害的昆虫的方法。该方法包括以下步骤：将含有载体和特定的光毒性、天然硫苯、乙炔或合成结构相关衍生物、类似物或乙炔化合物的杀生剂量的组合物应用于被这些昆虫侵染的地点。然后，在该地点，将该组合物暴露在约300纳米至约400纳米的紫外辐射下足够长的时间，以赋予这些光毒性、天然硫苯、乙炔或合成结构相关衍生物、类似物或乙炔化合物所需的昆虫控制活性。其中某些光毒性、天然硫苯、乙炔或合成结构相关化合物也是新颖的，并提供了新颖的昆虫控制组合物。

  公开号：

  US05045563A1

文献信息

• [Pd(Cl)2{P(NC5H10)(C6H11)2}2]-A Highly Effective and Extremely Versatile Palladium-Based Negishi Catalyst that Efficiently and Reliably Operates at Low Catalyst Loadings
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201001201

  日期：——

  electronically activated, non‐activated, deactivated, sterically hindered, heterocyclic, and functionalized aryl bromides with various (also heterocyclic) arylzinc reagents, typically within a few minutes at 100 °C in the presence of just 0.01 mol % of catalyst. Aryl bromides containing nitro, nitrile, ether, ester, hydroxy, carbonyl, and carboxyl groups, as well as acetals, lactones, amides, anilines,

  [Pd（Cl）2 P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。
• Copper-Catalyzed Decarboxylation of Aromatic Carboxylic Acids: En Route to Milder Reaction Conditions
  作者：Gérard Cahiez、Alban Moyeux、Olivier Gager、Maël Poizat

  DOI：10.1002/adsc.201201018

  日期：2013.3.11

  The copper‐catalyzed decarboxylation of carboxylic aromatic acids has been advantageously achieved by using aliphatic amines like tetramethylethylenediamine (TMEDA) or hexamethylenetetraamine (HMTA) as ligands instead of the aromatic heterocyclic amines (quinoline, phenanthroline) used until now. The improvement is significant since the reaction can be performed at a lower temperature (ca. 50 °C less)

  通过使用脂肪族胺（例如四甲基乙二胺（TMEDA）或六亚甲基四胺（HMTA））作为配体代替目前使用的芳香族杂环胺（喹啉，菲咯啉），可以有利地实现铜催化的羧酸芳族羧酸的脱羧。由于该反应可以在较低的温度（约低50℃）下进行，并且反应时间明显较短（15分钟，而不是12至24小时），因此该改进非常重要。
• Palladium-catalyzed synthesis of diarylbenzenes from coupling reactions between equal amount of diiodoarenes and arylboronic acids
  作者：Jincheng Mao、Ran Li、Yue He、Xiaojiang Yang、Dingli Wang、Yang Zhang

  DOI：10.1134/s1070427216040212

  日期：2016.4

  We reported a highly effective Pd-catalytic system for the synthesis of diarylbenzenes through Suzuki-type reaction between equal amount of diiodoarenes and arylboronic acids. This preferential oxidative addition resulted in such high selectivity.

  我们报道了通过等量二碘代芳烃和芳基硼酸之间的Suzuki型反应合成二芳基苯的高效钯催化体系。这种优先的氧化添加导致了如此高的选择性。
• 一种茚[2,1-a]并芴噻吩类大环材料及其合成 方法
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN109369614B

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明公开了一种茚[2,1‑a]并芴单噻吩类有机纳米大环材料及合成方法，以高效纳米连接为核心构筑的有机纳米大环，是由茚[2,1‑a]并芴和噻吩及其衍生物组成的中心对称的刚性闭环结构，其中茚[2,1‑a]并芴二仲醇可与噻吩β位亲核性连接成环，其结构式如结构通式I～III任一所示：本发明首次利用超亲电体实现噻吩β位亲核性连接成环；由傅克反应合成得到一系列平面共轭微孔结构(六元、八元及十一元半格)；这种纳米纳米大环具有较高的光谱稳定性，即吸收和发射光谱不随环张力的变化而改变。
• Superelectrophilic-Initiated C–H Functionalization at the β-Position of Thiophenes: A One-Pot Synthesis of <i>trans</i>-Stereospecific Saddle-Shaped Cyclic Compounds
  作者：Ying Wei、Xiangping Zheng、Dongqing Lin、Haoxuan Yuan、Zhipeng Yin、Lei Yang、Yang Yu、Shasha Wang、Ling-Hai Xie、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01233

  日期：2019.9.6

  Superelectrophilic-initiated direct C–H functionalization of thiophenes at the β-position was developed. A series of trans-stereospecific [2,1-a]-IF-thiophene-fused cyclic compounds (4) with saddle-shaped structure were prepared in 17–30% yields through a one-pot superelectrophilic Friedel–Crafts reaction of dihydroindenofluorene with thiophene derivatives. From the crystal packing analyses of 4a, its

  开发了由超亲电子性引发的噻吩在β位置的直接C–H功能化。一系列的反式-stereospecific [2,1-α] -IF -噻吩稠合环状化合物（4在17-30％的收率通过dihydroindenofluorene与一锅superelectrophilic Friedel-Crafts反应来制备与鞍形结构）噻吩衍生物。根据4a的晶体堆积分析，其骨架显示出强分子间π–π堆积和C–H···π堆积。此外，通过紫外可见吸收和光致发光光谱以及对它们的荧光量子产率的研究证实了4的依赖环的光物理性质。

表征谱图