1-bromo-3,5-bis(2'-thienyl)benzene | 1093728-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3,5-bis(2'-thienyl)benzene
• 英文别名: 2,2a(2)-(5-Bromo-1,3-phenylene)bis[thiophene]；2-(3-bromo-5-thiophen-2-ylphenyl)thiophene
• CAS: 1093728-44-9
• 化学式: C₁₄H₉BrS₂
• 分子量: 321.261
• InChiKey: PIGTVIKDGDJPPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3,5-bis(2'-thienyl)benzene 、 4-氟苯基溴化镁 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以84%的产率得到1,3-bis-(thien-2-yl)-5-(4-fluorophenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  间取代的噻吩基苯甲醚：合成，结构和计算的比较研究。

  摘要：

  在一系列间位取代的噻吩苯（T n）2 C 6 H 4和（T n）3 C 6 H 3（n = 1，2; T 1 = 2-噻吩基; T 2 = 2,2'-bithien-5-基）。PdCl 2催化的熊田偶联反应就便利性，选择性和收率而言，发现合适的噻吩基格氏与1,3-或1,3,5-溴或碘苯之间的（dppf）是最可靠的（dppf = 1,1'-bis（二苯基膦）二茂铁）。这些条件也使混合的（噻吩基）（卤）苯，（T n）C 6 H 3 X 2和（T n）2 C 6 H 3 X（X = Br，I）最优化合成。后者的溴化物可在随后的Stille，Sonogashira或Kumada反应中进一步完善，以提供在第三个间位（T n）2 C 6带有供电子或吸电子基团的双（噻吩基）化合物H 3 R（R = Ph，p -MeOC 6 H 4，p -FC 6 H 4 ; n = 1，2）和（T 1）2 C 6 H 3

  DOI：

  10.1021/jo801771d
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三溴苯 、 magnesium,2H-thiophen-2-ide,bromide 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以46%的产率得到1-bromo-3,5-bis(2'-thienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  间取代的噻吩基苯甲醚：合成，结构和计算的比较研究。

  摘要：

  在一系列间位取代的噻吩苯（T n）2 C 6 H 4和（T n）3 C 6 H 3（n = 1，2; T 1 = 2-噻吩基; T 2 = 2,2'-bithien-5-基）。PdCl 2催化的熊田偶联反应就便利性，选择性和收率而言，发现合适的噻吩基格氏与1,3-或1,3,5-溴或碘苯之间的（dppf）是最可靠的（dppf = 1,1'-bis（二苯基膦）二茂铁）。这些条件也使混合的（噻吩基）（卤）苯，（T n）C 6 H 3 X 2和（T n）2 C 6 H 3 X（X = Br，I）最优化合成。后者的溴化物可在随后的Stille，Sonogashira或Kumada反应中进一步完善，以提供在第三个间位（T n）2 C 6带有供电子或吸电子基团的双（噻吩基）化合物H 3 R（R = Ph，p -MeOC 6 H 4，p -FC 6 H 4 ; n = 1，2）和（T 1）2 C 6 H 3

  DOI：

  10.1021/jo801771d

文献信息

• ANTIGEN-PRESENTING SCAFFOLDS
  申请人：The University Of Queensland

  公开号：EP2367567A1

  公开（公告）日：2011-09-28
• [EN] ANTIGEN-PRESENTING SCAFFOLDS<br/>[FR] SQUELETTES PRÉSENTANT UN ANTIGÈNE
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2010015022A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention relates to compounds having formula (I): Scaffold-[L-(Antigen)t]y (I) wherein Antigen represents at least a portion of a target antigen for modulating an immune response; wherein t is 0 or an integer of at least 1; wherein y is at least 1; wherein the number of Antigens on the Scaffold is at least 2; wherein L is a linking group or a covalent bond, wherein when L is a covalent bond, the covalent bond is a single bond attached to a sp or sp2 hybridized atom of the Scaffold and when L is a linking group, the linking group is attached to the Scaffold through a single bond attached to a sp or sp2 hybridized atom; whereby the Scaffold is sufficiently rigid to maintain the relative position of the single bonds attached to sp or sp2 hybridized atoms. Further described are compositions containing the compounds and methods of using them.
• Meta-Substituted Thienyl Benzenes: A Comparative Synthetic, Structural and Computational Study
  作者：Angelica L. P. Cornacchio、Jacquelyn T. Price、Michael C. Jennings、Robert McDonald、Viktor N. Staroverov、Nathan D. Jones

  DOI：10.1021/jo801771d

  日期：2009.1.16

  meta-substituted phenyl-cored dendrimers were predominantly responsible for absorption and that excitons were localized to the “arms” without any electronic coupling between them, but also introduced the caveat that there was a minimum of two contiguous thiophene rings required for strict exciton localization to the arms. The oxidation potentials of the compounds in solution ranged from 0.9 to 1.6 V and were

  在一系列间位取代的噻吩苯（T n）2 C 6 H 4和（T n）3 C 6 H 3（n = 1，2; T 1 = 2-噻吩基; T 2 = 2,2'-bithien-5-基）。PdCl 2催化的熊田偶联反应就便利性，选择性和收率而言，发现合适的噻吩基格氏与1,3-或1,3,5-溴或碘苯之间的（dppf）是最可靠的（dppf = 1,1'-bis（二苯基膦）二茂铁）。这些条件也使混合的（噻吩基）（卤）苯，（T n）C 6 H 3 X 2和（T n）2 C 6 H 3 X（X = Br，I）最优化合成。后者的溴化物可在随后的Stille，Sonogashira或Kumada反应中进一步完善，以提供在第三个间位（T n）2 C 6带有供电子或吸电子基团的双（噻吩基）化合物H 3 R（R = Ph，p -MeOC 6 H 4，p -FC 6 H 4 ; n = 1，2）和（T 1）2 C 6 H 3