2-(3-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸-1-烯-2-基)-3-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸-1-烯 | 606970-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 2-(3-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸-1-烯-2-基)-3-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸-1-烯
• 英文名称: 2-(3-Oxa-1-azaspiro[4.5]dec-1-en-2-yl)-3-oxa-1-azaspiro[4.5]dec-1-ene
• CAS: 606970-67-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.379
• InChiKey: NAVXGTPEGGRGGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(II) bromide 、 2-(3-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸-1-烯-2-基)-3-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸-1-烯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [CoBr₂(C₆H₁₀CH₂OCN)2]
  参考文献：
  名称：

  配体和溶剂对钴（I）催化反应的影响：炔烃二聚与[2 + 2 + 2]-环三聚反应与狄尔斯-阿尔德反应与[4 + 2 + 2]-环加成反应

  摘要：

  当CoBr 2时，钴催化的苯基乙炔转化导致线性烯炔二聚产物在不存在路易斯酸的情况下，用镁将（dppe）活化。相反，在路易斯酸的存在下，环三聚反应过程是有利的。在几种测试的配体体系和溶剂中，使用由二亚胺溴化钴配合物，乙腈中的锌和碘化锌组成的催化剂体系可获得最佳结果。在室温下使用2–5 mol％的钴催化剂，可以在10分钟的反应时间内以99％的收率和出色的区域选择性（95：5）获得1,2,4-三苯苯。进行了苯乙炔和异戊二烯的竞争实验。对于乙腈中的二亚胺钴配合物，发现优先进行环三聚反应，而二氯甲烷中的钴（dppe）配合物则有利于Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.03.067
• 作为产物：
  描述：

  (1-氨基环己基)甲醇 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 2-(3-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸-1-烯-2-基)-3-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸-1-烯
  参考文献：
  名称：

  空间要求高、生物恶唑啉衍生的 N-杂环卡宾配体具有有限的催化灵活性

  摘要：

  描述了从生物恶唑啉 (IBiox) 衍生的一个独特的 N-杂环卡宾家族，适用于过渡金属催化。配体富含电子，空间要求高，灵活性有限。它们的有用性已在空间位阻芳基氯化物和硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中得到证明。首次使用 Suzuki-Miyaura 方法从芳基氯合成了具有甲基和更大邻位取代基的四邻位取代联芳基化合物。

  DOI：

  10.1021/ja045349r

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON IMIDAZOLIUMSALZEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING IMIDAZOLIUM SALTS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE SELS D'IMIDAZOLIUM
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2004007465A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Imidazoliumsalzen durch Umsetzung von Bisiminen oder entsprechender Heterozyklen mit einer Kombination von Alkylierungsmittel und einem Metallsalz als Promoter der Reaktion. Dieses Verfahren erlaubt die Darstellung einer Vielzahl von Imidazoliumsalzen unter milden Reaktionsbedingungen und in guten Ausbeuten. Die dabei aus Heterozyklen hergestellten Imidazoliumsalze stellen neuartige Verbindungen dar.

  该发明涉及一种制备咪唑盐的方法，通过将双亚胺或相应的杂环化合物与烷基化剂和金属盐的组合物作为反应促进剂进行反应。这种方法允许在温和的反应条件下以良好的收率制备多种咪唑盐。由杂环化合物制备的咪唑盐是新型化合物。
• An N-Heterocyclic Carbene Ligand with Flexible Steric Bulk Allows Suzuki Cross-Coupling of Sterically Hindered Aryl Chlorides at Room Temperature
  作者：Gereon Altenhoff、Richard Goddard、Christian W. Lehmann、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.200351325

  日期：2003.8.11
• Sterically Demanding, Bioxazoline-Derived N-Heterocyclic Carbene Ligands with Restricted Flexibility for Catalysis
  作者：Gereon Altenhoff、Richard Goddard、Christian W. Lehmann、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja045349r

  日期：2004.11.1

  A unique family of N-heterocyclic carbenes derived from bioxazolines (IBiox) suitable for application in transition-metal catalysis is described. The ligands are electron rich, sterically demanding, and have restricted flexibility. Their usefulness has been demonstrated in the Suzuki-Miyaura cross-coupling of sterically hindered aryl chlorides and boronic acids. For the first time, tetraortho-substituted

  描述了从生物恶唑啉 (IBiox) 衍生的一个独特的 N-杂环卡宾家族，适用于过渡金属催化。配体富含电子，空间要求高，灵活性有限。它们的有用性已在空间位阻芳基氯化物和硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中得到证明。首次使用 Suzuki-Miyaura 方法从芳基氯合成了具有甲基和更大邻位取代基的四邻位取代联芳基化合物。
• Ligand and solvent effects on cobalt(I)-catalysed reactions: Alkyne dimerisation versus [2+2+2]-cyclotrimerisation versus Diels–Alder reaction versus [4+2+2]-cycloaddition
  作者：Gerhard Hilt、Wilfried Hess、Thomas Vogler、Christoph Hengst

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.067

  日期：2005.11

  bromide complex, zinc and zinc iodide in acetonitrile. With 2–5 mol% of the cobalt catalyst at ambient temperatures 1,2,4-triphenylbenzene could be obtained in 99% yield and in excellent regioselectivity (95:5) in 10 min reaction time. Competition experiments of phenylacetylene and isoprene were performed. A preference for the cyclotrimerisation reaction was found for the diimine cobalt complex in acetonitrile

  当CoBr 2时，钴催化的苯基乙炔转化导致线性烯炔二聚产物在不存在路易斯酸的情况下，用镁将（dppe）活化。相反，在路易斯酸的存在下，环三聚反应过程是有利的。在几种测试的配体体系和溶剂中，使用由二亚胺溴化钴配合物，乙腈中的锌和碘化锌组成的催化剂体系可获得最佳结果。在室温下使用2–5 mol％的钴催化剂，可以在10分钟的反应时间内以99％的收率和出色的区域选择性（95：5）获得1,2,4-三苯苯。进行了苯乙炔和异戊二烯的竞争实验。对于乙腈中的二亚胺钴配合物，发现优先进行环三聚反应，而二氯甲烷中的钴（dppe）配合物则有利于Diels-Alder反应。