S-(2-chloro-3-pyridyl)methyl O-ethyl dithiocarbonate | 1092445-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: S-(2-chloro-3-pyridyl)methyl O-ethyl dithiocarbonate
• 英文别名: S-((2-chloropyridin-3-yl)methyl) O-ethyl carbonodithioate；O-ethyl (2-chloropyridin-3-yl)methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 1092445-02-7
• 化学式: C₉H₁₀ClNOS₂
• 分子量: 247.769
• InChiKey: NZIGWQKUFPSXNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-chloro-3-pyridyl)methyl O-ethyl dithiocarbonate 、 烯丙基腈 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以47%的产率得到S-3-(2-chloro-3-pyridyl)-1-(cyanomethyl)propyl O-ethyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Generation and Intermolecular Additions of Pyridylmethyl Radicals

  摘要：

  2-、3-或4-吡啶基甲基自由基可以通过加成反应添加到非活化烯烃上，形成多种原本难以获得的吡啶衍生物。通过将自由基加成与离子环合步骤相结合，可以获得双环结构。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067198
• 作为产物：
  描述：

  3-(溴甲基)-2-氯吡啶 、 potassium ethyl xanthogenate 以 丙酮 为溶剂， 以88%的产率得到S-(2-chloro-3-pyridyl)methyl O-ethyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Generation and Intermolecular Additions of Pyridylmethyl Radicals

  摘要：

  2-、3-或4-吡啶基甲基自由基可以通过加成反应添加到非活化烯烃上，形成多种原本难以获得的吡啶衍生物。通过将自由基加成与离子环合步骤相结合，可以获得双环结构。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067198

文献信息

• Modular Route to Azaindanes
  作者：Qi Huang、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01772

  日期：2017.7.21

  protonation with trifluoroacetic acid. In one case, a richly decorated cyclohepta[b]pyridine could be assembled swiftly by allowing the first adduct to N-phenylmaleimide to undergo addition to N-allylphthalimide prior to cyclization.

  描述了基于收敛性自由基的氮杂茚满路线，其依赖于各种取代的S-（吡啶甲基）-O-乙基二硫代碳酸酯（黄原酸酯）的退化加成转移至功能性烯烃，然后自由基环化至吡啶环上，所述吡啶环通过用三氟乙酸质子化而活化。在一种情况下，一个富于装饰环庚并[ b ]吡啶，可以迅速地通过允许第一加合物组装Ñ苯基马来经历除了Ñ之前环化-allylphthalimide。
• Generation and Intermolecular Additions of Pyridylmethyl Radicals
  作者：Samir Zard、Zorana Ferjancic、Béatrice Quiclet-Sire

  DOI：10.1055/s-2008-1067198

  日期：2008.9

  2-, 3-, or 4-Pyridylmethyl radicals can be made to add to nonactivated alkenes to give a variety of otherwise inaccessible pyridine derivatives. Bicyclic structures can be obtained by combining the radical addition with ionic ring-closure steps.

  2-、3-或4-吡啶基甲基自由基可以通过加成反应添加到非活化烯烃上，形成多种原本难以获得的吡啶衍生物。通过将自由基加成与离子环合步骤相结合，可以获得双环结构。