N-(3,4-dimethoxy-benzylidene)benzhydrazone | 39794-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxy-benzylidene)benzhydrazone
• 英文别名: N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 39794-30-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD00412174
• 分子量: 284.315
• InChiKey: LTCJQGHDCIFJRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxy-benzylidene)benzhydrazone 在 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化亚胺C-H官能通向合成的2,5-取代的1,3,4-恶二唑‡

  摘要：

  通过使用催化量的Cu（OTf）2的N-亚芳基芳酰肼的亚胺CH功能化，可以直接获得对称和不对称的2,5-二取代的[1,3,4]-恶二唑。这是亚酰胺氧在亚胺C–H键的Cu催化氧化偶联中起亲核试剂作用的第一个例子。这些反应可以在空气中和湿气中进行，使其特别适用于有机合成。

  DOI：

  10.1021/ol202409r
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(3,4-dimethoxy-benzylidene)benzhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation, drug-likeness, and in silico screening of novel benzylidene-hydrazone analogues as small molecule anticancer agents

  摘要：

  一系列十五种苯亚甲基酰肼类似物（3a-o），包括八种新化合物，被合成并评估了它们在四种人类癌细胞系中的细胞毒活性和使用DPPH的抗氧化活性。在测试的化合物中，3e在苯亚甲基苯环上有两个甲氧基取代基，被发现对所有测试的癌细胞系都有很强的细胞毒性，IC50值分别为0.12（肺），0.024（卵巢），0.097（黑色素瘤）和0.05μM（结肠），这些IC50值与多柔比星标准（IC50=0.021，0.074，0.001，和0.872μM，分别）相当。DPPH实验显示化合物3f，3i和3g的IC50值分别为0.60，0.99和1.30μM，与抗坏血酸（IC50=0.87μM）相当。评估了计算参数，如药物相似性，ADME性质，毒性效应和药物得分，十五种化合物都没有违反利普斯基的五规则或维伯规则，因此它们显示出良好的药物相似性。此外，所有十五种化合物的药物得分都高于多柔比星和BIBR1532。还通过将活性化合物对接在端粒酶逆转录酶催化亚基的活性位点上，这是抗癌药物的重要治疗靶点，以确定可能的结合性质。对接化合物的总结合能与对肺，卵巢，黑色素瘤和结肠癌细胞系的细胞毒性强度的对数（pIC50）很好地相关，表明苯亚甲基酰肼可以作为端粒酶抑制剂用于新抗癌药物的开发。

  DOI：

  10.1007/s12272-015-0699-z

文献信息

• 2,4,6-Tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine as a New Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagent for Chlorination and Oxidation Reactions
  作者：Nandkishor Karade、Prerana Thorat、Bhagyashree Bhong

  DOI：10.1055/s-0033-1339495

  日期：——

  reagent 2,4,6-tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine can be applied also for the oxidative synthesis of 1,3,4-oxadiazoles and 1,2,4-thiadiazoles under mild conditions in excellent yields. The recyclability of the 2,4,6-tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine was possible owing to the facile recovery and reuse of the coproduced 2,4,6-tris(4-iodophenoxy)-1,3,5-triazine from the reaction mixture

  2,4,6-三[(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪作为（二氯碘）苯的一种新型可回收非聚合类似物的合成分两步完成，使用2,4， 6-三氯-1,3,5-三嗪和4-碘苯酚。2,4,6-tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine 在各种活化芳烃、烯烃和 1,3-二酮的氯化反应中的应用得到了证明。试剂2,4,6-三[(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪也可用于1,3,4-恶二唑和1,2,4-噻二唑的氧化合成在温和的条件下以优异的产量。由于联产的 2,4,6-三(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪易于回收和再利用，2,4,6-三[(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪的可回收性是可能的。碘苯氧基)-1,3,5-三嗪从反应混合物中分离出来，因为它实际上不溶于甲醇。
• Facile construction of novel imidazolidine-spirooxindoles via diastereoselective cycloaddition of N-acylhydrazine-derived imines with 3-isothiocyanato oxindoles
  作者：Hong-Wu Zhao、Bo Li、Ting Tian、Xiu-Qing Song、Hai-Liang Pang、Xiao-Qin Chen、Zhao Yang、Wei Meng

  DOI：10.1039/c6ra01962e

  日期：——

  presence of 10 mol% of Na2CO3, the desired imidazolidine-spirooxindoles were obtained in 81–99% yield with up to 99 : 1 dr by means of the diastereoselective [3 + 2] cycloaddition of N-acylhydrazine-derived imines with 3-isothiocyanato oxindoles. Single-crystal X-ray structure analysis was conducted to determine the relative stereochemistry of the imidazolidine-spirooxindoles. Diastereoselective access

  在存在10 mol％的Na 2 CO 3时，通过衍生自N-酰基肼的非对映选择性[3 + 2]环加成反应，可以81-99％的收率获得所需的咪唑烷-螺氧并吲哚，最高可达99：1 dr。亚胺与3-异硫氰酸根合吲哚。进行了单晶X射线结构分析，以确定咪唑烷-螺氧还吲哚的相对立体化学。拟议的机制假设非对映选择性进入咪唑烷-spirooxindoles。
• Cu(II) Catalyzed Imine C–H Functionalization Leading to Synthesis of 2,5-Substituted 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Srimanta Guin、Tuhin Ghosh、Saroj Kumar Rout、Arghya Banerjee、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/ol202409r

  日期：2011.11.18

  symmetrical and unsymmetrical 2,5-disubstituted [1,3,4]-oxadiazoles has been accomplished through an imine C–H functionalization of N-arylidenearoylhydrazide using a catalytic quantity of Cu(OTf)2. This is the first example of amidic oxygen functioning as a nucleophile in a Cu-catalyzed oxidative coupling of an imine C–H bond. These reactions can be performed in air atmosphere and moisture making it exceptionally

  通过使用催化量的Cu（OTf）2的N-亚芳基芳酰肼的亚胺CH功能化，可以直接获得对称和不对称的2,5-二取代的[1,3,4]-恶二唑。这是亚酰胺氧在亚胺C–H键的Cu催化氧化偶联中起亲核试剂作用的第一个例子。这些反应可以在空气中和湿气中进行，使其特别适用于有机合成。
• Formation and aromatization of strained bicyclic pyrazolidines via tandem reaction of alkyl 2-aroyl-1-chlorocyclopropanecarboxylates with acylhydrazones
  作者：Zhimei Huang、Junhao Hu、Yuefa Gong

  DOI：10.1039/c5ob01199j

  日期：——

  The formation and aromatization of strained bicyclic pyrazolidines.

  扭环双环吡嗪啉的形成和芳香化。
• Hydrophosphonylation of Benzoylhydrazones Using Iodine as a Catalyst: A Facile Synthesis of α-(N′-Acylhydrazino)-Substituted Phosphonates¹
  作者：Biswanath Das、Jayprakash Kumar、Avula Kumar、Boddu Kanth

  DOI：10.1055/s-0030-1258179

  日期：2010.9

  A simple and efficient method for the synthesis of α-(N′-acylhydrazino)-substituted phosphonates has been developed using the hydrophosphonylation of benzoylhydrazones with triethyl phosphite in the presence of iodine as a catalyst at room temperature. The products are formed in excellent yields (89-95%) within two to three hours.

  开发了一种简单有效的合成α-(N'-酰肼基)取代膦酸酯的方法，该方法是在室温下，在碘作为催化剂的情况下，苯甲酰腙与亚磷酸三乙酯进行氢膦酰化。产品在两到三个小时内以优异的产率 (89-95%) 形成。