4-(1-heptynyl)-4-nitrobenzene | 64146-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-heptynyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(1-heptynyl)-4-nitrobenzene；1-(hept-1-ynyl)-4-nitrobenzene；1-Hept-1-ynyl-4-nitrobenzene
• CAS: 64146-60-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: KLJQBGQABJOZPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-heptynyl)-4-nitrobenzene 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 C₁₆H₂₆N₂
  参考文献：
  名称：

  Identification of a Novel Potent CYP4Z1 Inhibitor Attenuating the Stemness of Breast Cancer Cells through Lead Optimization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01320
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium trimethylsilonate 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 4-(1-heptynyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Cross-Coupling of Alkynylsilanols with Aryl Halides Promoted by Potassium Trimethylsilanolate

  摘要：

  The palladium-catalyzed cross-coupling of aliphatic alkynylsilanols with aryl iodides has been demonstrated with potassium trimethylsilanolate as the coupling promoter and copper(I) iodide as a cocatalyst. The cross-coupling proceeds at room temperature in good to excellent yield with a range of aryl iodides. A comparison of the reactivity of alkynylsilanols, trimethylsilylalkynes, and terminal alkynes under fluoride and fluoride-free conditions was per-formed to elucidate the role of silicon in the Sonogashira reaction.

  DOI：

  10.1021/jo0351771

文献信息

• Thermoregulated Copper-Free Sonogashira Coupling in Water
  作者：Ning Liu、Chun Liu、Qiang Xu、Zilin Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201100367

  日期：2011.8

  The Sonogashira cross-coupling reaction between aryl halides and terminal alkynes was carried out smoothly in water over a thermoregulated ligand–palladium catalyst under copper-free conditions, resulting in good to excellent yields. The Sonogashira reaction was sensitive to the electronic nature of the substituents on the aryl halides. Aryl halides with an electron-withdrawing group showed higher

  芳基卤化物和末端炔烃之间的 Sonogashira 交叉偶联反应在无铜条件下在温度调节的配体 - 钯催化剂上在水中顺利进行，产生了良好的产率。Sonogashira 反应对芳基卤化物上的取代基的电子性质很敏感。具有吸电子基团的芳基卤化物比具有给电子基团的芳基卤化物表现出更高的反应性。特别是, 该协议可应用于涉及 trans-cyclohexyltolans 的液晶合成。产物可以通过滗析很容易地从反应体系中分离出来，催化剂在水中回收，直接用于下一次运行。
• CuI/PPh₃/PEG–Water: An Efficient Catalytic System for Cross-Coupling Reaction of Aryl Iodides and Alkynes
  作者：Gong Chen、Jianwei Xie、Jiang Weng、Xinhai Zhu、Zhanchao Zheng、Jiwen Cai、Yiqian Wan

  DOI：10.1080/00397911.2010.517363

  日期：2011.11.1

  Abstract An efficient protocol for the copper-catalyzed Sonogashira coupling of aryl iodides with terminal acetylenes in water–polyethylene glycol has been established. Both electron-rich and electron-deficient aryl iodides were arylalkynated under microwave heating or reflux in oil bath to afford good to excellent yields.

  摘要 建立了一种在水-聚乙二醇中铜催化芳基碘与末端乙炔的 Sonogashira 偶联的有效方案。在微波加热或油浴回流下，富电子和缺电子芳基碘化物均被芳基炔化，以提供良好至极好的产率。
• Nanocrystalline Magnesium Oxide Stabilized Palladium(0): An Efficient Heterogeneous Catalyst for Heck and Sonogashira Coupling of Aryl Halides
  作者：M. Kantam、Sarabindu Roy、Moumita Roy、M. Subhas、Pravin R. Likhar、Bojja Sreedhar、B. Choudary

  DOI：10.1055/s-2006-950260

  日期：2006.10

  Nanocrystalline magnesium oxide supported palladium(0) catalyst [NAP-Mg-Pd(0)], prepared by the counter-ion stabilization of PdCl 4 2- followed by reduction with hydrazine hydrate, was effectively used in the Heck olefination of haloarenes (chloro, bromo, and iodo) to afford good to excellent yields of substituted olefins. This ligand-free heterogeneous NAP-Mg-Pd(0) catalyst was quantitatively recovered

  纳米晶氧化镁负载的钯 (0) 催化剂 [NAP-Mg-Pd(0)]，通过 PdCl 4 2- 的抗衡离子稳定化，然后用水合肼还原制备，可有效地用于卤代芳烃（氯代烃）的 Heck 烯化。 、溴和碘）以提供良好至极好的取代烯烃产率。这种无配体的非均相 NAP-Mg-Pd(0) 催化剂通过简单的过滤从反应中定量回收，并在几乎没有活性损失的情况下重复使用多个循环。此外，NAP-Mg-Pd(0) 在更温和的条件下有效催化卤代芳烃与末端炔烃的 Sonogashira 偶联，无需任何铜助催化剂，以提供优异的取代炔烃产率。
• In situ stabilization of Pd0-nanoparticles into the nanopores of modified Montmorillonite: Efficient heterogeneous catalysts for Heck and Sonogashira coupling reactions
  作者：Bibek Jyoti Borah、Dipak Kumar Dutta

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.09.024

  日期：2013.1

  In situ generation of Pd0-nanoparticles into the nanopores of modified Montmorillonite and their catalytic performance in carboncarbon bond formation namely Heck and Sonogashira reactions, have been carried out. The modification of Montmorillonite was carried out by activating with H2SO4 under controlled conditions for generating nanopores on the surface, which act as a ‘Host’ for Pd0-nanoparticles

  在改性蒙脱土的纳米孔中原位生成Pd 0-纳米颗粒及其在碳-碳键形成中的催化性能，即Heck和Sonogashira反应。蒙脱土的改性是通过在受控条件下用H 2 SO 4活化以在表面上产生纳米孔而进行的，纳米孔充当Pd 0纳米粒子的“基质”，并通过初次加载K 2 PdCl 4金属前体来制备。湿法浸渍技术，然后用水合肼还原。粉末XRD，SEM-EDX，TEM，N 2进行了吸附，XPS等分析，以表征稳定的纳米颗粒以及载体。TEM研究表明，尺寸小于10 nm的Pd 0-纳米颗粒均匀分布在载体上，并表现出面心立方（fcc）晶格。负载的金属纳米粒子可作为高效的非均相催化剂用于Heck偶联反应，其中芳基卤化物与烯烃的乙烯基化可产生交叉偶联产物，最大分离产率为96％，反式> 99％在芳基卤化物与末端炔烃烷基化的同时，即在Sonogashira偶联反应中，具有最高的选择性，分离出的最高收率为94％，选择性的
• Ferrocenyl bisoxazoline as an efficient non‐phosphorus ligand for palladium‐catalyzed copper‐free Sonogashira reaction in aqueous solution
  作者：Shuyan Yu、Jingxin Wu、Xinwei He、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/aoc.4156

  日期：2018.3

  coupling reactions of alkynes and a variety of aryl halides with 1,3‐bis(5‐ferrocenylisoxazoline‐3‐yl)benzene as an efficient non‐phosphorus ligand under copper‐free conditions are presented. The main advantages over previous methodologies include low catalyst loading (0.2 mol% Pd(OAc)2 and 0.4 mol% ferrocenyl bisoxazoline ligand are sufficient for these coupling reactions), less problematic reaction medium

  介绍了Pd（OAc）2催化的炔烃和各种芳基卤化物与1,3-双（5-二茂铁基异恶唑啉-3-基）苯的Sonogashira偶联反应，作为无铜条件下的有效非磷配体。与以前的方法相比，其主要优点包括催化剂负载低（0.2 mol％Pd（OAc）2和0.4 mol％二茂铁基双恶唑啉配体足以完成这些偶联反应），反应介质较少的问题（水-二甲基甲酰胺）和更方便的操作（不需要）用于氮气保护）。