diethyl 1,3-bis(4-chlorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4,5-dicarboxylate | 1431656-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1,3-bis(4-chlorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 1,3-bis(4-chlorophenyl)-2,4-dihydropyrimidine-5,6-dicarboxylate；diethyl 1,3-bis(4-chlorophenyl)-2,4-dihydropyrimidine-5,6-dicarboxylate
• CAS: 1431656-82-4
• 化学式: C₂₂H₂₂Cl₂N₂O₄
• 分子量: 449.334
• InChiKey: XFSJCXQAIABPHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二乙酯 、 1,3,5-tris(4-chlorophenyl)-1,3,5-triazinane 以 氯仿 为溶剂， 反应 60.0h， 以32%的产率得到diethyl 1,3-bis(4-chlorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三嗪烷与乙炔二甲酸二乙酯的正式 [2+2+2] 环加成反应：四氢嘧啶的方法

  摘要：

  在无金属条件下开发了一种前所未有的 1,3,5-三嗪烷与乙炔二羧酸二乙酯的 [2+2+2] 环加成反应，用于合成功能化的四氢嘧啶。已经进行了初步的机理研究以阐明反应过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101233

文献信息

• Nano-MoO₃ as a Highly Efficient Heterogeneous Catalyst for a One-Pot Synthesis of Tetrahydropyrimidine Derivatives in Water
  作者：Elham Zarenezhad、Mohammad Navid Soltani Rad、Mohammad Hossein Mosslemin、Masoumeh Tabatabaee、Somayeh Behrouz

  DOI：10.3184/174751914x14115772243815

  日期：2014.10

  A green and highly efficient one-pot synthesis of 16 1,3,4,5-tetrasubstituted 1,2,3,6-tetrahydropyrimidines, four of which are new, using a three-component reaction involving an aniline, formaldehyde and a dialkyl acetylenedicarboxylate in aqueous media at room temperature catalysed by nano-MoO3 has been achieved.

  一种绿色高效的一锅法合成 16 种 1,3,4,5-四取代的 1,2,3,6-四氢嘧啶，其中四种是新的，使用涉及苯胺、甲醛和二烷基的三组分反应已经实现了在室温下由纳米 MoO3 催化在水性介质中制备乙炔二羧酸酯。
• Green synthesis of tetrahydropyrimidine analogues and evaluation of their antimicrobial activity
  作者：Sunil N. Darandale、Dattatraya N. Pansare、Nayeem A. Mulla、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.099

  日期：2013.5

  It is the first report of 1,3,4,5-tetrasubstituted 1,2,3,6-tetrahydropyrimidines derivatives, catalyzed by ZrOCl2. The mild reaction conditions, excellent yields in shorter reaction time and evasion of cumbersome workup procedures make this process economically lucrative for industrial application. The novelty and highlight of the present method is the promising antibacterial and antifungal activity shown by compounds (4a, 4b, 4e, 4f, 4h and 4l) compared to standard. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.