4-(benzylthio)butanenitrile | 91331-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzylthio)butanenitrile
• 英文别名: Benzyl-(3-cyan-propyl)-sulfid；4-(benzylthio)butyronitrile；4-benzylsulfanyl-butyronitrile；4-Benzylmercapto-butyronitril；4-[(Phenylmethyl)thio]butanenitrile；4-benzylsulfanylbutanenitrile
• CAS: 91331-56-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NS
• mdl: MFCD02755194
• 分子量: 191.297
• InChiKey: SWTGSLBVXBEXOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.072 g/cm3(Temp: 19.7 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzylthio)butanenitrile 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-(苯甲硫基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  Cagniant; Cagniant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1998,2009

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzylthio)propan-1-ol 在 吡啶 、 potassium cyanide 、 乙醚 、 三溴化磷 、 丙酮 作用下， 生成 4-(benzylthio)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Cagniant; Cagniant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1998,2009

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Thiolation and Selenylation of Cycloketone Oxime Esters with Thiosulfonate or Seleniumsulfonate
  作者：Jian Li、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02431

  日期：2019.12.20

  opening and, subsequently, reductive cross-coupling of cycloketone oxime esters with thiosulfonate or seleniumsulfonate are reported, which involves C-C bond cleavage and C(sp3)-S or C(sp3)-Se bond formation. Notably, S-aryl/alkyl sulfonothioates and Se-alkyl seleniumsulfonothioates could be employed in this reaction to afford a variety of 1° and 2° alkyl sulfides, aryl sulfides, and 1° and 2° alkyl selenides

  据报道，镍催化开环，然后环酮肟酯与硫代磺酸盐或硒代磺酸盐的还原性交叉偶联，涉及CC键断裂和C（sp3）-S或C（sp3）-Se键的形成。值得注意的是，在该反应中可以使用S-芳基/烷基磺基硫醚盐和Se-烷基硒基磺基硫磺酸盐，以一步得到多种1°和2°烷基硫化物，芳基硫化物以及1°和2°烷基硒化物。该策略的特点是易于获得的底物和温和的反应条件。
• Tetrazolyl compounds and their pharmaceutical use
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：EP0186426A2

  公开（公告）日：1986-07-02

  There are described pharmaceutical compounds of the formula in which R' is C7-20 alkyl or C7-20 alkenyl containing 1 to 3 double bonds, R2 and R3 are each hydrogen or a protecting group, and X is C1-6 alkylene; and salts thereof.

  所述药物化合物的式中，R'是含有 1 至 3 个双键的 C7-20 烷基或 C7-20 烯基，R2 和 R3 分别是氢或保护基团，X 是 C1-6 亚烷基；及其盐类。
• Substituierte 3-Aminosydnonimine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0406661A1

  公开（公告）日：1991-01-09

  Substituierte 3-Aminosydnonimine der allgemeinen Formel I und ihre pharmakologisch annehmbaren Säureadditionsalze, worin A eine Alkylenkette; X eine der Gruppen -O- oder -S- ; R¹ z.B. Wasserstoff; R² z.B. eine Alkylgruppe bedeuten, werden durch Cyclisierung einer Verbindung der Formel II und gegebenenfalls anschließende Acylierung hergestellt und besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften.

  通式 I 的取代的 3-氨基二壬亚胺 及其药理学上可接受的酸加成盐、 其中 A 是亚烷基链 X 是基团 -O- 或 -S- 之一； R¹ 例如氢； R² 如烷基 由式 II 的化合物环化生成 并在必要时进行酰化反应而制得，具有重要的药理特性。
• Heteroatom-Directed Alkylcyanation of Alkynes
  作者：Yoshiaki Nakao、Akira Yada、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja1017078

  日期：2010.7.28

  Alkanenitriles having a heteroatom such as nitrogen, oxygen, and sulfur at the gamma-position are found to add across alkynes stereo- and regioselectively by nickel/Lewis acid catalysis to give highly substituted acrylonitriles. The heteroatom functionalities likely coordinate to the nickel center to make oxidative addition of the C-CN bonds of the alkyl cyanides kinetically favorable, forming a five-membered nickelacycle intermediate and, thus, preventing beta-hydride elimination to allow the alkylcyanation reaction.
• Synthesis and Some Derivatives of 3-Butenenitrile
  作者：JOHN W. LYNN、RICHARD L. ROBERTS、JOHN R. KILSHEIMER

  DOI：10.1021/jo01069a028

  日期：1961.11