Ν-(p-ethyl)benzenesulfonyl-3-acetyl-6-methylindole | 1235976-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ν-(p-ethyl)benzenesulfonyl-3-acetyl-6-methylindole
• 英文别名: N-(p-ethyl)phenylsulfonyl-3-acetyl-6-methylindole；1-[1-(4-Ethylphenyl)sulfonyl-6-methyl-indol-3-yl]ethanone；1-[1-(4-ethylphenyl)sulfonyl-6-methylindol-3-yl]ethanone
• CAS: 1235976-68-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃S
• 分子量: 341.431
• InChiKey: BSCLMKLYZJFJPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ν-(p-ethyl)benzenesulfonyl-3-acetyl-6-methylindole 、 苯甲酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-苯磺酰基-3-乙酰基吲哚酰腙类化合物、制 备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种N‑苯磺酰基‑3‑乙酰基吲哚酰腙类化合物、制备方法及应用，属于有机合成技术领域。本发明中N‑苯磺酰基‑3‑乙酰基吲哚酰腙类衍生物是以吲哚或6‑甲基吲哚为原料，先在氮位引入苯磺酰基，并在C‑3位乙酰化制得N‑苯磺酰基‑3‑乙酰基吲哚类衍生物，进一步与酰肼反应得到相应的N‑苯磺酰基‑3‑乙酰基吲哚酰腙类衍生物，制备工艺简单，操作简便，适于规模化生产应用。N‑苯磺酰基‑3‑乙酰基吲哚酰腙类衍生物具有显著的抗HIV‑1活性，其中部分化合物表现为高浓度下对人体正常细胞安全，低浓度下对HIV‑1病毒导致正常细胞病变抑制有显著活性，能够用于制备新型的抗HIV‑1药物。

  公开号：

  CN105198787B
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吲哚 在 aluminum (III) chloride 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Ν-(p-ethyl)benzenesulfonyl-3-acetyl-6-methylindole
  参考文献：
  名称：

  新型杀虫剂N-芳基磺酰基-3-酰基亚芳基芳基Hy Hy衍生物的合成及定量构效关系（QSAR）的研究

  摘要：

  在我们旨在发现和开发基于天然产物的杀虫剂的程序的继续中，制备了54种新颖的N-芳基磺酰基-3-酰基亚芳基芳基羰基hydr衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR对其结构进行了很好的表征， HRMS，ESI-MS和mp。在体内对它们的杀线虫活性针对松木线虫Bursaphelenchus xylophilus进行了评估。在所有衍生物中，尤其是V-12和V-39表现出最有希望的杀线虫活性，LC 50值分别为1.0969和1.2632 mg / L。这建议引入R 1和R 2为了进一步制备这些作为杀线虫剂的化合物，可以考虑将R 3作为吸电子取代基，R 3作为甲基，R 4作为苯基作为具有吸电子取代基的化合物。六个选定的描述符是WHIM描述符（E1m），两个GETAWAY描述符（R1m +和R3m +），负担特征值描述符（BEHm8）和两个边缘邻接索引描述符（EEig05x和EEig13d）。定量

  DOI：

  10.1021/jf400536q

文献信息

• Anti HIV-1 agents 5: Synthesis and anti-HIV-1 activity of some N-arylsulfonyl-3-acetylindoles in vitro
  作者：Jun-Qiang Ran、Ning Huang、Hui Xu、Liu-Meng Yang、Min Lv、Yong-Tang Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.132

  日期：2010.6

  In continuation of our program aimed at the discovery and development of compounds with superior anti-human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) activity, 21N-arylsulfonyl-3-acetylindole analogs (2a-u) were synthesized and preliminarily evaluated as HIV-1 inhibitors in vitro. Among of all the analogs, several compounds exhibited significant anti-HIV-1 activity, especially N-phenylsulfonyl-3-acetyl-6-methylindole (2j) and N-(p-ethyl)phenylsulfonyl-3-acetyl-6-methylindole (2n) showed the most potent anti-HIV-1 activity with EC50 values of 0.36 and 0.13 mu g/mL, and TI values of >555.55 and 791.85, respectively. It demonstrated that introduction of the acetyl group at the 3-position of N-arylsulfonyl-6-methylindoles could generally lead to the more potent analogs. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Quantitative Structure–Activity Relationship (QSAR) Study of Novel <i>N</i>-Arylsulfonyl-3-acylindole Arylcarbonyl Hydrazone Derivatives as Nematicidal Agents
  作者：Zhiping Che、Shaoyong Zhang、Yonghua Shao、Lingling Fan、Hui Xu、Xiang Yu、Xiaoyan Zhi、Xiaojun Yao、Rui Zhang

  DOI：10.1021/jf400536q

  日期：2013.6.19

  natural-product-based pesticidal agents, 54 novel N-arylsulfonyl-3-acylindole arylcarbonyl hydrazone derivatives were prepared, and their structures were well characterized by 1H NMR, 13C NMR, HRMS, ESI-MS, and mp. Their nematicidal activity was evaluated against that of the pine wood nematode, Bursaphelenchus xylophilus in vivo. Among all of the derivatives, especially V-12 and V-39 displayed the best

  在我们旨在发现和开发基于天然产物的杀虫剂的程序的继续中，制备了54种新颖的N-芳基磺酰基-3-酰基亚芳基芳基羰基hydr衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR对其结构进行了很好的表征， HRMS，ESI-MS和mp。在体内对它们的杀线虫活性针对松木线虫Bursaphelenchus xylophilus进行了评估。在所有衍生物中，尤其是V-12和V-39表现出最有希望的杀线虫活性，LC 50值分别为1.0969和1.2632 mg / L。这建议引入R 1和R 2为了进一步制备这些作为杀线虫剂的化合物，可以考虑将R 3作为吸电子取代基，R 3作为甲基，R 4作为苯基作为具有吸电子取代基的化合物。六个选定的描述符是WHIM描述符（E1m），两个GETAWAY描述符（R1m +和R3m +），负担特征值描述符（BEHm8）和两个边缘邻接索引描述符（EEig05x和EEig13d）。定量
• N-苯磺酰基-3-乙酰基吲哚酰腙类化合物、制 备方法及应用
  申请人：河南科技大学

  公开号：CN105198787B

  公开（公告）日：2019-02-26

  本发明公开了一种N‑苯磺酰基‑3‑乙酰基吲哚酰腙类化合物、制备方法及应用，属于有机合成技术领域。本发明中N‑苯磺酰基‑3‑乙酰基吲哚酰腙类衍生物是以吲哚或6‑甲基吲哚为原料，先在氮位引入苯磺酰基，并在C‑3位乙酰化制得N‑苯磺酰基‑3‑乙酰基吲哚类衍生物，进一步与酰肼反应得到相应的N‑苯磺酰基‑3‑乙酰基吲哚酰腙类衍生物，制备工艺简单，操作简便，适于规模化生产应用。N‑苯磺酰基‑3‑乙酰基吲哚酰腙类衍生物具有显著的抗HIV‑1活性，其中部分化合物表现为高浓度下对人体正常细胞安全，低浓度下对HIV‑1病毒导致正常细胞病变抑制有显著活性，能够用于制备新型的抗HIV‑1药物。