(-)-3-Diethylamino-butyronitril | 54942-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (-)-3-Diethylamino-butyronitril
• 英文别名: (3S)-3-(diethylamino)butanenitrile
• CAS: 54942-48-2
• 化学式: C₈H₁₆N₂
• 分子量: 140.228
• InChiKey: LBJSEOBSSQUXGZ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-Diethylamino-butyronitril 在 rhodium on alumina 氢气 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2,5-Bis-((S)-3-diethylamino-butylamino)-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  对立体模拟神经肌肉连接阻滞剂的立体化学偏好III：与苯醌有关的对映体双季胺为探针。

  摘要：

  合成并测试了对苯二酚类神经对映体神经肌肉连接阻滞剂，该对映体具有在季铵基团附近引入的甲基以提供不对称中心的甲基，并进行了测试，以确定神经肌肉连接是否表现出相对适度的（R）大于（S ）显示出对先前测试过的双四进制的优越性。测试包括小鼠倾斜筛检法和体内猫舌下神经舌舌制品，以及抗胆碱酯酶活性的标准估计，因为已知候选化合物在其活性谱中具有这种成分。观察到的有利于具有（R）-构型的化合物的2：1的阻断活性差异在方向和幅度上与先前测试的二元化合物相同。此外，（S）-对映体对乙酰胆碱酯酶的优先抑制不能解释这一点。对映体的绝对构型是在与已知构型化合物比较的基础上确定的。

  DOI：

  10.1002/jps.2600640112
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 烯丙基腈 以 水 为溶剂， 生成 (-)-3-Diethylamino-butyronitril
  参考文献：
  名称：

  对立体模拟神经肌肉连接阻滞剂的立体化学偏好III：与苯醌有关的对映体双季胺为探针。

  摘要：

  合成并测试了对苯二酚类神经对映体神经肌肉连接阻滞剂，该对映体具有在季铵基团附近引入的甲基以提供不对称中心的甲基，并进行了测试，以确定神经肌肉连接是否表现出相对适度的（R）大于（S ）显示出对先前测试过的双四进制的优越性。测试包括小鼠倾斜筛检法和体内猫舌下神经舌舌制品，以及抗胆碱酯酶活性的标准估计，因为已知候选化合物在其活性谱中具有这种成分。观察到的有利于具有（R）-构型的化合物的2：1的阻断活性差异在方向和幅度上与先前测试的二元化合物相同。此外，（S）-对映体对乙酰胆碱酯酶的优先抑制不能解释这一点。对映体的绝对构型是在与已知构型化合物比较的基础上确定的。

  DOI：

  10.1002/jps.2600640112

文献信息

• Stereochemical Preferences for Curarimimetic Neuromuscular Junction Blockade III: Enantiomeric Bisquaternary Amines Related to Benzoquinonium as Probes
  作者：Taito O. Soine、Wayne S. Hanley、Nadim A. Shaath、Almoursi A. Genenah

  DOI：10.1002/jps.2600640112

  日期：1975.1

  Enantiomeric neuromuscular junction blocking agents, which are of the benzoquinonium type but which have a methyl group introduced adjacent to the quaternary moieties to provide an asymmetric center were synthesized and tested to determine whether the neuromuscular junction exhibits the relatively modest (R) greater than (S) superiority shown toward previously tested bisquaternaries. Testing included

  合成并测试了对苯二酚类神经对映体神经肌肉连接阻滞剂，该对映体具有在季铵基团附近引入的甲基以提供不对称中心的甲基，并进行了测试，以确定神经肌肉连接是否表现出相对适度的（R）大于（S ）显示出对先前测试过的双四进制的优越性。测试包括小鼠倾斜筛检法和体内猫舌下神经舌舌制品，以及抗胆碱酯酶活性的标准估计，因为已知候选化合物在其活性谱中具有这种成分。观察到的有利于具有（R）-构型的化合物的2：1的阻断活性差异在方向和幅度上与先前测试的二元化合物相同。此外，（S）-对映体对乙酰胆碱酯酶的优先抑制不能解释这一点。对映体的绝对构型是在与已知构型化合物比较的基础上确定的。