1-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzoimidazole | 24784-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole；1-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benz[d]imidazole；1-(p-Chlorphenyl)-2-(p-methoxyphenyl)-benzimidazol；1-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-benzimidazole；1-(4-Chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)benzimidazole
• CAS: 24784-42-7
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₂O
• 分子量: 334.805
• InChiKey: RCUVUYLUPUYTNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 在 核黄素,2',3',4',5'-四乙酸酯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  黄素光催化甲苯和邻苯二胺有氧交叉脱氢偶联苯并咪唑的简便合成

  摘要：

  在此，我们展示了通过甲苯和邻苯二胺的黄素光催化有氧氧化交叉脱氢偶联来实现苯并咪唑的绿色原子经济合成。所提出的无金属反应在可见光照射下在甲醇/H 2 O 中进行，仅消耗大气中的分子氧并仅产生水作为废物。

  DOI：

  10.1039/d3ob00113j

文献信息

• One-pot sequential synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles under metal-free conditions
  作者：Priyabrata Roy、Animesh Pramanik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.083

  日期：2013.9

  An easy and inexpensive method has been developed to access 1,2-disubstituted benzimidazoles following a one-pot sequential coupling/reduction/cyclization process under metal-free neutral conditions.

  在无金属的中性条件下，通过一锅顺序耦合/还原/环化过程，已经开发出一种简便且廉价的方法来获得1,2-二取代的苯并咪唑。
• Benzimidazole bearing Pd–PEPPSI complexes catalyzed direct C2‐arylation/heteroarylation of<i>N</i>‐substituted benzimidazoles
  作者：Anusha Gokanapalli、Venkata Krishna Reddy Motakatla、Vasu Govardhana Reddy Peddiahgari

  DOI：10.1002/aoc.5869

  日期：2020.10

  A convenient and highly efficient palladium‐catalyzed direct C2‐arylation/heteroarylation of N‐substituted benzimidazole derivatives such as N‐benzyl/3‐chlorobenzyl/2,4,6‐trimethylbenzyl/2,4,6‐triisopropylbenzyl/aryl benzimidazoles with various aryl/heteroaryl bromides in the presence of Pd–PEPPSI (palladium‐pyridine enhanced pre‐catalyst preparation stabilization and initiation) complexes is reported

  N取代的苯并咪唑衍生物（如N-苄基/ 3-氯苄基/ 2,4,6-三甲基苄基/ 2,4,6-三异丙基苄基/芳基苯并咪唑）的便捷，高效的钯催化的直接C2芳基化/杂芳基化据报道，在Pd-PEPPSI（钯-吡啶增强的前催化剂制剂的稳定和引发）复合物中存在芳基/杂芳基溴化物。为此，我们准备了一系列不同的对称和不对称的N，N'-二重烷基苯并咪唑Pd-PEPPSI复合物。在所有准备好的络合物中，Pd–PEPPSI- 3在乙醇-水系统中，在温和的反应条件下，可以相对较高的速率有效地调节反应。另外，催化过程避免了使用外部配体和添加剂。进一步将反应性与市售的铜-N-杂环卡宾催化剂进行了比较，但反应不太成功。在优化的反应条件下，通过Csp 2 -H / Csp 2 -X联芳基交叉偶联以良好至极好的收率合成了范围广泛的2-芳基/杂芳基-N-取代的苯并咪唑。
• Methods of treating or preventing interstitial cystitis
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06025379A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  This invention provides methods for the treatment or prevention of interstitial cystitis or urethral syndrome in a mammal which comprise administering to a mammal in need thereof an effective amount of a substituted benzimidazole, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  这项发明提供了治疗或预防哺乳动物间质性膀胱炎或尿道综合征的方法，包括向需要的哺乳动物施用有效量的取代苯并咪唑或其药用可接受盐或溶剂。
• Methods for treating a physiological disorder associated with
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05552426A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  This invention provides substituted benzimidazoles which are useful in treating or preventing conditions associated with .beta.-amyloid peptide. Some such conditions associated with .beta.-amyloid peptide include Alzheimer's Disease, Down's Syndrome and amyloidosis of the Dutch type.

  这项发明提供了一种替代苯并咪唑，可用于治疗或预防与β-淀粉样肽相关的疾病。与β-淀粉样肽相关的一些疾病包括阿尔茨海默病、唐氏综合征和荷兰型淀粉样变性。
• Non-peptidyl tachykinin receptor antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0694535A1

  公开（公告）日：1996-01-31

  This invention provides novel substituted benzimidazoles of formula II which are useful as tachykinin receptor antagonists. This invention also provides methods for treating a condition associated with an excess of tachykinin which comprises administering to a mammal in need thereof one of a series of substituted benzimidazoles. This invention further provides pharmaceutical formulations comprising one or more of the substituted benzimidazoles of the present invention in association with pharmaceutical carriers, diluents, or excipients. A and Ra-Re are as defined in the description.

  这项发明提供了一种新颖的公式II的取代苯并咪唑，它们可用作快速激肽受体拮抗剂。这项发明还提供了治疗与快速激肽过剩有关的疾病的方法，包括向需要的哺乳动物中给予一系列取代苯并咪唑中的一种。这项发明还提供了包含本发明中一种或多种取代苯并咪唑与药用载体、稀释剂或赋形剂相关联的药物配方。A和Ra-Re如描述中所定义。