1-(4-Nitrophenyl)-2-phenylbenzimidazol | 86317-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-Nitrophenyl)-2-phenylbenzimidazol
• 英文别名: 2-phenyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-benzimidazole；1-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1H-1,3-benzimidazole；1-(4-Nitrophenyl)-2-phenylbenzimidazole
• CAS: 86317-99-9
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 315.331
• InChiKey: QPJZSPXXBOCUAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基羟胺 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-Nitrophenyl)-2-phenylbenzimidazol
  参考文献：
  名称：

  Binding, Norbert; Heesing, Albert, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 5, p. 1822 - 1833

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种一锅法合成1,2-二芳基苯并咪唑及其衍 生物的方法
  申请人：江苏先科药业有限公司

  公开号：CN104557725B

  公开（公告）日：2017-06-30

  本发明公布了一种一锅法合成1，2‑二芳基苯并咪唑及其衍生物的方法，属于化学制备技术领域。以邻苯二胺，苯甲醛，卤代苯为原料，按物质的量比为1∶1.2∶1，投入到50mL耐压瓶中，并加入金属催化剂，碱，配体，有机溶剂，在110℃‑130℃条件下，搅拌16～24小时后合成1，2‑二芳基苯并咪唑及其衍生物，经冷却、过滤、萃取、减压蒸馏、过柱得到纯产物。应用本发明一锅法合成1，2‑二芳基苯并咪唑及其衍生物方法有益效果如下：(1)反应条件较温和，后处理简单，并且产物选择性高，底物拓展范围广。(2)一锅法合成多芳基咪唑衍生物，形成了一条简捷、高效的构建多芳基咪唑类化合物的方法。
• Involvement of conformational isomerism in the complexity of the crystal network of 1-(4-nitrophenyl)-1<i>H</i>-1,3-benzimidazole derivatives driven by C—H...<i>A</i> (<i>A</i> = NO₂, N_py and π) and orthogonal N_py...NO₂ and ONO...C<i>sp</i> ² interactions
  作者：Mónica I. García-Aranda、Carlos Z. Gómez-Castro、Efrén V. García-Báez、Yolanda Gómez y Gómez、José L. Castrejón-Flores、Itzia I. Padilla-Martínez

  DOI：10.1107/s2053229618003406

  日期：2018.4.1

  contribute to the stabilization of the equi-energetic conformations adopted by each of the independent molecules in the asymmetric unit. In contrast, compound (III) (Z' = 1) is self-paired, probably due to the effect of the steric demand of the methyl group on the crystal packing. Theoretical ab initio calculations confirmed that the presence of the arene ring at the benzimidazole 2-position increases the

  苯并咪唑硝基芳烃 1-(4-硝基苯基)-1H-1,3-苯并咪唑, C13H9N3O2, (I), 1-(4-硝基苯基)-2-苯基-1H-1,3-苯并咪唑的详细结构分析，已进行 C19H13N3O2 (II) 和 2-(3-甲基苯基)-1-(4-硝基苯基)-1H-1,3-苯并咪唑 C20H15N3O2 (III)。它们是非平面结构，其晶体排列由 Csp2-H...A（A = NO2、Npy 和 π）氢键控制。化合物 (I) (Z' = 2) 和 (II) (Z' = 4) 超分子排列成带状、螺旋状和片状的固有复杂性是 π-π 和 n-π* 额外参与的结果（n = O 和 Npy；π* = Csp2 和 N ）相互作用有助于稳定不对称单元中每个独立分子所采用的等能构象。相反，化合物(III) (Z' = 1)是自配对的，可能是由于甲基的空间需求对晶体堆积的影响。理论从头计算证实，苯并咪唑
• Anti-inflammatory effect and inhibition of nitric oxide production by targeting COXs and iNOS enzymes with the 1,2-diphenylbenzimidazole pharmacophore
  作者：Mónica I. García-Aranda、Jazmin E. Gonzalez-Padilla、Carlos Z. Gómez-Castro、Yolanda M. Gómez-Gómez、Martha C. Rosales-Hernández、Efrén V. García-Báez、Marina O. Franco-Hernández、José L. Castrejón-Flores、Itzia I. Padilla-Martínez

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115427

  日期：2020.5

  vitro and in vivo. Compound 2-(4-bromophenyl)-1-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole showed the best inhibition towards COX-2, while compounds N-(4-(2-(4-bromophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)phenyl)acetamide and N-(4-(2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)phenyl)acetamide diminished the production of NO in vitro. Additionally, they had a significant anti-inflammatory activity in vivo when given

  作为包括癌症在内的几种非传染性疾病的基础，炎症是由组织损伤或体内稳态变化引起的复杂过程。当前，用于慢性炎症相关疾病的治疗方法是基于选择性环氧化酶II酶，COX-2，抑制剂或Coxibs的使用，最近它们因在结肠癌中的预防作用而重新受到关注。因此，发现选择性抑制COX-2和其他炎性介质的新分子的发现是药物化学领域中的当前挑战。1-苯基苯并咪唑类化合物具有潜在的COX抑制活性，因为它们可以重现已知COX抑制剂的相互作用情况。因此，在本研究中，一系列1,2-二苯基苯并咪唑（DPBI）具有不同的芳族取代基。合成了对位，并在计算机，体外和体内测定了它们与COX-2和一氧化氮合酶iNOS的相互作用。化合物2-（4-溴苯基）-1-（4-硝基苯基）-1 H-苯并[ d ]咪唑显示出对COX-2的最佳抑制作用，而化合物N-（4-（2-（4-溴苯基）- 1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基）苯基）乙酰胺和N-（4-（2-（4-氯苯基）-1
• BINDING, N.;HEESING, A., CHEM. BER., 1983, 116, N 5, 1822-1833
  作者：BINDING, N.、HEESING, A.

  DOI：——

  日期：——